(12)常見的有機化合物一2025高考化學一輪復習易混易錯專項復習

一、有機物的命名

1、烷燒的命名

(1)習慣命名法

碳—I及以下?■依次用甲、乙、丙、丁成、己、庚、辛、壬、癸表示

原

子上個以上“用中文數字表示

數

相鮑一用，，正，，，，異”，，鏟來區別

(2)系統命名法

選主鏈編號位取代基標位置不同基相同基

稱某烷定支鏈寫在前短線連簡到繁合并算

另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數，用一、二、三、四……表示相同取

代基的數目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。

2、烯燃和怏燒的命名

選主鏈一將含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的最長碳鏈作為

主鏈,稱為“某烯”或“某快”

降砌一從距離碳碳雙鍵或碳碳叁鍵最近的一端開始

I編.與L對主鏈上的碳原子進行編號定位

-------將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某煥”

寫名稱一的前面，并用阿拉伯數字標明碳碳雙鍵或碳

-------碳叁鍵的位置

3、苯的同系物的命名

(1)習慣命名法

如，XcH；稱為甲苯，2H5稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構體，其名稱分別

為：鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。

(2)系統命名法

將苯環上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另

一甲基編號，則鄰二甲苯也可叫做1,2-二甲苯，間二甲苯叫做1,3-二甲苯，對二甲苯叫做

1,4-二甲苯。

4、煌的含氧衍生物的命名

(1)醇、醛、竣酸的命名

選主將含有官能團(一OH、—CHO、-COOH)的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某

鏈醇,，“某醛,，或“某酸”

編序

從距離官能團最近的一端對主鏈上的碳原子進行編號

2)號

西旨

寫名將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯數字標

的

稱明官能團的位置

命

名

合成酯時需要瘦酸和醇發生酯化反應，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將'醇'改

‘酯'即可如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙醋。

二、有機物的結構、分類及性質

1.有機物的分類

(1)根據元素組成分類:煌(如烷煌、烯煌、芳香煌等)、煌的衍生物(如嫌的鹵代物、醇、醛、

酸、酯等)

(2)辨別材料，分析纖維(高分子有機物)

①棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠屬于天然有機高分子材料，塑料、合成纖維、合成橡膠屬

于合成有機高分子材料，高分子分離膜屬于新型有機高分子材料。

②纖維分為天然纖維和化學纖維，棉、麻、絲、毛屬于天然纖維，人造棉、人造絲、錦

綸、晴綸屬于化學纖維，其中人造棉、人造絲又屬于人造纖維，而錦綸、晴綸屬于合成纖

維。

2.有機物的重要物理性質

(1)常溫常壓下，分子中碳原子個數不多于4的煌是氣體，大部分煌的密度都比水小。

(2)煌、煌的鹵代物、酯類物質均不溶于水，低級醇、酸易溶于水。

(3)隨分子中碳原子數目的增多，各類有機物的同系物熔點、沸點升高。同分異構體的支鏈越

多，熔點、沸點越低。

3.常見有機代表物的化學性質

物質結構簡式特性或特征反應

甲烷與氯氣在光照下發生取代反應

CH4

①加成反應:使澳水褪色②加聚反應③氧化反應:使酸性

乙烯

CH2=CH2

KMnCU溶液褪色

苯①加成反應②取代反應:與澳反應(澳化鐵作催化劑)，與硝

酸反應(濃硫酸催化)

①與鈉反應放出H2②催化氧化反應:生成乙醛③酯化反應:

乙醇CH3cH20H

與酸反應生成酯

乙酸CH3COOH①弱酸性，但酸性比碳酸強②酯化反應:與醇反應生成酯

CH3COOCH2CH

乙酸乙酯可發生水解反應，在堿性條件下水解徹底

3

4.有機反應中的幾個定量關系

⑴在鹵代反應中1mol鹵素單質取代1molH,同時生成1molHXO

(2)1mol,C=C(完全力口成需要1molH2或1molBr2。

(3)1mol苯完全加成需要3molH2o

(4)和NaHCCh反應生成氣體：1mol—COOH生成1molCO2氣體。

(5)和Na反應生成氣體:1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2o

(6)和NaOH反應:1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol||(R為鏈煌基)

-C-O-R

消耗1molNaOHo

三、有機物分子中原子共線、共面問題

⑴單鍵旋轉思想：有機物分子中的單鍵(碳碳單鍵、碳氧單鍵等)均可旋轉,但形成雙鍵、三

HH

\、/

鍵的原子不能繞軸旋轉，對原子的空間結構具有“定格”的作用，如:c=c,因①鍵可

廣丫①、H

HH

X/

以旋轉，故『所在的平面可能和c-c所在的平面重合,也可能不重合。因而

Z\

II

>CH—CH,分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。

(2)定平面規律：共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時，兩平面必然重疊，兩

平面內所有原子必定共平面。

(3)定直線規律：直線形分子中有2個原子處于某一平面內時，該分子中的所有原子也必落在

此平面內o

⑷展開空間構型：其他有機物可看作甲烷、乙烯、苯三種典型分子中的氫原子被其他原子或

原子團代替后的產物，但這三種分子的空間結構基本不變，如CH3cH=CH-C三CH,可以將該

分子展開為附1軟，此分子包含一個乙烯型結構、一個乙快型結構，其中①C、②C、

③C\

③C、④H,4個原子一定在同一條直線上，該分子中至少有8個原子在同一平面內。

⑸注意題目要求：題目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件，解

題時要注意。如。―CH=CHz分子中所有原子可能共平面，CpCH，分子中所有碳原子一定

共平面而所有原子一定不能共平面。

四、同分異構體的判斷

要求方法解讀

將有機物視為由煌基（一R）與相應官能團（一A）構成（R—A）,燃基（一R）

的數目就是該有機物的同分異構體數目。簡單烷基的同分異構體:甲

基元法

一元基、乙基各有一種，丙基兩種，丁基四種，戊基八種;如丁基有四種，

取代丁醇（C4H9—OH）、C4H9—Cl分別有四種

物分子中等效H原子種數就是一元取代物的數目。①分子中同一個碳上

等效

的H原子等效;②同一個碳的甲基H原子等效;③分子中處于鏡面對稱

氫法

位置（相當于平面鏡成像時）上的H原子等效

先利用對稱性原則確定有幾種定法，待一個取代基的位次確定后，再

二元

定一依次移動另一個取代基進行逐一取代。如分析C3H6c12的同分異構體，

取代

移一法C3H8只有一種碳架結構，有兩種定法，先固定其中一個C1的位置，移

物

動另外一個CL共有4種

將有機物分子中的不同原子或基團進行換位思考，一種煌如果有m個

多元

氫原子可被取代，那么它的n元取代物與（m-n）元取代物種類相等。如：

取代換元法

乙烷分子中共有6個H原子，若有2個H原子被C1原子取代，所得二

物

氯乙烷有兩種結構，則四氯乙烷也有兩種結構

酯類組合法飽和一元酯（R1COOR2）,Ri—有m種，R?一有n種，共有mxn種酯

【典型例題】

1.下列說法錯誤的是（）

A.青蒿素分子中含有過氧鏈，故不適合用傳統的水煎法從中藥中提取青蒿素

B.石油通過裂化和裂解，可以獲得大量的芳香烽

C.某灶具原來使用的燃料是煤氣，若更換為天然氣，進風口應改大

D.氟氯代烷化學性質穩定，曾被廣泛用作制冷劑和溶劑

2.某有機物X的結構簡式如圖所示，關于該有機物，下列說法正確的是（）

A.分子式為?8旦°。3

B.含有四種官能團

C.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.既可以發生加成反應又可以發生取代反應

3.苯甲醛和乙酸酎在乙酸鈉作用下發生Perkin反應得肉桂酸，反應為

175℃

C6H5CHO+(CH3CO)2OhC6H5CH=CHCOOH0下列說法錯誤的是()

A.肉桂酸存在順反異構體

B.向反應體系中加入澳水可檢驗是否有肉桂酸生成

CHO

和乙酸酎在一定條件下可得到1,

D.依據紅外光譜可確證苯甲醛和肉桂酸存在不同的官能團

4.某課外活動小組設計了以下4種方案除去乙烷中混有的少量乙烯，并得到純凈干燥的乙

烷，其中合理的是（)

GH*風

漠的CC1，濃硫酸

溶液

①

GH.+G&

KMnO,溶液溶液

③④

A.①②B.②④C.②③D.③④

5.氧化2.12g有機物X的蒸汽，生成了7.04g二氧化碳和1.80g水，通過儀器分析得知X的相

對分子質量為106,用核磁共振氫譜儀測出X的核磁共振氫譜中有2組峰，其峰面積之比為

2:3,用紅外光譜儀測得X分子的紅外光譜如圖所示，下列說法錯誤的是（）

A.上述測X的相對分子質量的方法稱為質譜法

B.X的結構簡式為H3c—〈）—CH3

C.X的紅外光譜測定含有苯環，屬于苯的同系物

D.Y是X的同分異構體，符合①屬于芳香煌②苯環上的一氯代物有三種這兩個條件的Y的結

構簡式有三種

6.下列有機物的系統命名正確的是（）

A.y^<3—甲基一2—乙基戊烷

8.個「：3—甲基一2—丁烯

C.八廠:2—甲基丁酸

CH,

D.（A：1,5—二甲苯

H.C

7.下列關于說法正確的是（）

A.常溫下苯酚和乙醇均能在水溶液中部分電離

B.利用紅外光譜不能區分對甲基苯酚和苯甲醇

的系統命名為3-乙基-1,3-丁二烯

D.可用新制Cu（OH）2懸濁液鑒別乙醇、乙醛和乙酸

8.下列關于同系物或同分異構體的說法錯誤的是（）

A.新戊烷和異丁烷互為同系物

B.乙烯的同系物丙烯（CH?=CH-（2凡），形成的高分子化合物聚丙烯的結構簡式為

KH2-CH-CH3^-?

C.異戊烷的一氯代物有4種

D.相對分子質量為100的某鏈狀烷煌M,其分子中含有4個甲基的M的同分異構體數目為4

種

9.下列不屬于有機化合物中同分異構現象中的構造異構的是（）

A.順2丁烯和反-2-丁烯B.乙醇和二甲醛

C.鄰二甲苯和間二甲苯D.正丁烷和異丁烷

10.下列說法中正確的是（）

ClOH

A.lmol有機化合物與足量濃澳水反應，最多可消耗2molBr2

OH

B.p_-月桂烯的結構簡式為戶），該物質與等物質的量的澳發生加成反應的產物理論上

最多有4種（不考慮立體異構）

鵬

的一氯代物有9種（不考慮立體異構）

打/

OHOH

通過消去反應可以得到5種不同結構的二烯煌（不考慮立體異構）

n.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然.多功能.高效能的抗

氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素（EGC）的結構如下圖所示。關于EGC的下列敘

述中正確的是（）

A.分子中所有的原子共面

B.lmolEGC與4molNaOH恰好完全反應

C.易發生加成反應，難發生氧化反應和取代反應

D.遇FeCL溶液發生顯色反應

12.工業上可以利用乙烯與水的加成反應制取乙醇，其化學方程式是

CH2=CH2+H2O>CH3CH2OHo下列反應與該反應類型相同的是（）

A.CH4+Cl,-^^CH3C1+HC1

點燃>

B.C3H8+5O23CC）2+4H2O

C.CH2=CH2+Br2---->CH2BrCH2Br

、濃:酸、

D.CH3cH20H+CH3COOHCH3coOCH2cH3+H2O

13.化合物Z是合成藥物艾氟康詠的中間體，下列說法不正確的是（）

A.X與CH3CH2MgBr發生加成反應

B.Y分子存在對映異構現象

C.Z分子中所有原子位于同一平面上

D.Y、Z可用澳的四氯化碳溶液鑒別

14.下列實驗裝置不能達到實驗目的的是（）

A.利用圖1裝置制備澳苯并驗證此反應為取代反應

B.利用圖2裝置制備并收集乙快

C.利用圖3裝置觀察甲烷發生取代反應的現象

D.利用圖4裝置對粗硝基苯（沸點為210.9C）蒸儲提純

15.中藥“石斛”的有效成分之一石斛氨堿結構簡式如圖，下列說法錯誤的是（）

A.該物質屬于芳香燒B.能與NaOH發生反應

C.分子中含有羥基和酯基D.可發生取代反應和氧化反應

答案以及解析

L答案：B

解析：B.石油通過裂化和裂解，可以獲得大量的烯煌，B錯誤。

2.答案：D

解析：根據有機物結構簡式可知，該物質的分子式是C8H12。3,A項錯誤；該物質分子中含

有碳碳雙鍵、羥基、竣基三種官能團，B項錯誤；該物質中含碳碳雙鍵，能使酸性高錦酸鉀

溶液褪色，C項錯誤；該物質分子中含有碳碳雙鍵，因此能夠發生加成反應，含有羥基、艘

基，能夠發生酯化反應（取代反應），D項正確。故選D。

3.答案：B

解析：A.肉桂酸中碳碳雙鍵的兩個碳原子連接兩個不同的原子或原子團，存在順反異構，故

A正確；

B.苯甲醛也能使澳水褪色，因此應先排除醛基干擾后再加濱水檢驗肉桂酸，故B錯誤；

CHO^^CH=CHCOOH

與乙酸酎可發生Perkin反應得到，

aCH=CHCOOH

中竣基與羥基發生取代反應可得到口］。/、，故C正確；

Da.肉桂酸存在碳碳雙鍵，可通過紅外光譜檢測不同的官能團，故D正確；

故選：Bo

4答案:B

解析：乙烯與澳的CC1’溶液發生加成反應生成1,2-二澳乙烷，除去了雜質乙烯，但乙烷溶

于Cd,，且澳易揮發，①不符合題意；乙烯與澳水發生加成反應生成1,2-二澳乙烷，除去

了雜質乙烯，乙烷與澳水不反應，與堿石灰也不反應，則堿石灰能干燥乙烷，且堿石灰能除

去揮發出的澳，故能夠得到純凈干燥的乙烷，②符合題意；乙烯能被酸性KMnC>4溶液氧化為

CO2氣體，乙烷與酸性KMnC>4溶液不反應，通過NaOH溶液后，CO?被NaOH溶液吸收而

除去，但得到的乙烷氣體中還含有水蒸氣，不能得到純凈干燥的乙烷，③不符合題意；乙烯

能被酸性KMnC>4溶液氧化為CO2氣體，而乙烷與酸性KMnC）4溶液不反應，因此混合氣體通

過酸性KMnC>4溶液后得到乙烷、CO2及水蒸氣的混合物，通過堿石灰后CO2和水蒸氣被除

掉，得到純凈干燥的乙烷氣體，④符合題意。故選B。

5.答案：D

①C、H元素的質量①必224匚荷項研

②C、H元素的質量比實相對L（標準狀況下的氣體）

1驗分子*1

③C、H元素的質量分數②出DW

④?燒產物的物順的式質量③A/=Mat%+

■或體g域質量④質諳法

解析:Tmol看雪）：：::索卜不彳元卜燃燒通式計算、討論

根據同分異構體

根據化學性旗「結構式r

匚|核磁共國彳

紅外光諾

]

化學鍵.仃能團「氫原子種類和比例〕

6.答案：C

了1＜為3,4—二甲基己烷，故A錯誤；B.根據系統命名,

解析：A.根據系統命名,

八丫為2—甲基—2—丁烯，故B錯誤；C.根據系統命名，八-r00H為2—甲基丁酸，故

CH,

C正確；D.根據系統命名，A為1,3—二甲苯，故D錯誤；答案為C。

H,C^

點睛：①最長-選最長碳鏈為主鏈；②最多-遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈；③最近-離支鏈

最近一端編號；④最小-支鏈編號之和最小（兩端等距又同基，支鏈編號之和最小）；⑤最簡-兩

不同取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號.如取代基不同，就把簡單的寫在

前面，復雜的寫在后面；⑥含有官能團的有機物命名時，要選含官能團的最長碳鏈作為主

鏈，并表示出官能團的位置，官能團的位次最小。

7.答案：D

解析：A.對于苯酚，苯環對羥基的影響結果是使羥基的活性增強，在水溶液中能電離出氫離

子，而乙醇不能電離，A錯；

B.對甲基苯酚是苯的二取代物，而苯甲醇是單取代物，紅外光譜中有區別，B錯；

C.系統命名法為2-乙基-1,3-丁二烯，要選擇最長碳鏈作為主鏈，保證側鏈編號較小，C錯;

D.新制氫氧化銅能夠與醛發生特征反應生成磚紅色沉淀，而乙酸能夠與氫氧化銅發生中和反

應得到藍色的乙酸銅溶液，D對。

8.答案：B

解析：

CH：

ICH—CH—CH,

A.新戊烷（CH?—（3凡）與異丁烷（|）結構相似，在分子組成上相差一個或若干

CH33

個CH2原子團，互為同系物，A正確;

+CH^—CH片

B.高分子化合物聚丙烯正確的寫法是-I,B錯誤；

CH3

CH—CH—CH—CH3

C.43I21一中的等效氫原子有4種，一氯代物有4種，C正確；

CH3

D.鏈狀烷炫的通式為C.H2.+2，相對分子質量為100,則有12〃+2〃+2=100,解得〃=7,所

產

以該烷燒的分子式為c7H16,分子中含有4個甲基的結構有CHj—CH?-f—CH丁CH3、

CH3

CH

3CH—CH-CH-CH-CH,CH—CH-CH,—CH-CH1

32

CH-C-CHrCHrCH3、II\I'I共4種,

CH3CH3CH3CH3

CH3

D正確;

故選Bo

9.答案:A

解析：順-2-丁烯和反2丁烯屬于有機化合物中同分異構現象中立體異構中的順反異構。

10.答案：B

ClOH

解析：A.lmol有機化合物白^］與足量濃澳水反應，最多可消耗3moiEr2,雙鍵消耗

OH

Imob酚類結構消耗