PAGE專練60醇、酚一、單項選擇題1．[2021·全國甲卷]下列敘述正確的是()A．甲醇既可發生取代反應也可發生加成反應B．用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C．烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數的多少D．戊二烯與環戊烷互為同分異構體2．萜類化合物廣泛存在于動植物體內，下列關于萜類化合物的說法正確的是()A．a和b都屬于芳香族化合物B．a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C．a、b和c均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．b和c均能與新制氫氧化銅反應生成紅色沉淀3．[2021·浙江1月]有關的說法不正確的是()A．分子中至少有12個原子共平面B．完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數目為1個C．與FeCl3溶液作用顯色D．與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種4．[2021·全國乙卷]一種活性物質的結構簡式為，下列有關該物質的敘述正確的是()A．能發生取代反應，不能發生加成反應B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構體D．1mol該物質與碳酸鈉反應得44gCO25．已知乙烯醇(CH2=CHOH)不穩定，可自動轉化為乙醛；二元醇可脫水生成環狀化合物。現有1mol乙二醇在一定條件下脫去1mol水，所得產物的結構簡式有下列幾種，其中不可能的是()①CH2=CH2②③CH3CHO④⑤CH2—CH2—OA．只有①B．①和④C．①和⑤D．①④⑤6．[2021·北京海淀區期末]泛酸和乳酸均易溶于水并能參與人體代謝，二者的結構簡式如圖所示。下列說法不正確的是()A．泛酸的分子式為C9H17NO5B．泛酸在酸性條件下的水解產物之一與乳酸互為同系物C．泛酸易溶于水，與其分子內含有多個羥基且易與水分子形成氫鍵有關D．乳酸在一定條件下反應，可形成六元環狀化合物7．化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2－甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得：下列有關化合物X、Y的說法正確的是()A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y與Br2的加成產物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X的化學名稱是三溴苯酚8．[2021·湖北沙市中學高三能力測試]已知傘形酮可用雷瑣苯乙酮和蘋果酸在一定條件下反應制得。下列說法中正確的是()A．1mol雷瑣苯乙酮最多能與3molBr2發生取代反應B．蘋果酸能形成一種縮聚產物是C．1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2molNaOHD．雷瑣苯乙酮、蘋果酸、傘形酮都能跟FeCl3溶液發生顯色反應二、不定項選擇題9.[2021·哈爾濱師大附中高三開學考試]漢黃芩素是傳統中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是()A．漢黃芩素的分子式為C16H12O5B．該物質遇FeCl3溶液顯色C．1mol該物質與溴水反應，最多消耗1molBr2D．與足量H2發生加成反應后，該分子中官能團的種類減少1種10．[2021·陜西部分學校摸底]環己醇()常用來制取增塑劑和作為工業溶劑。下列說法正確的是()A．環己醇中至少有12個原子共平面B．與環己醇互為同分異構體，且含有醛基(—CHO)的結構有8種(不含立體結構)C．標準狀況下，1mol環己醇與足量Na反應生成22.4LH2D．環己醇的一氯代物有3種(不含立體結構)11.一種免疫抑制劑麥考酚酸結構簡式如圖，下列有關麥考酚酸說法不正確的是()A．分子式為C17H20O5B．能與FeCl3溶液發生顯色反應，與濃溴水反應最多消耗1molBr2C．1mol麥考酚酸最多與4molNaOH反應D．在一定條件下可發生加成，加聚，取代，消去四種反應12．水楊酸、冬青油、阿司匹林的結構簡式如圖，下列說法不正確的是()A．由水楊酸制冬青油的反應是取代反應B．阿司匹林的分子式為C9H8O4，水解可得水楊酸C．冬青油苯環上的一氯取代物有4種D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸13．市場上暢銷的感冒藥“仁和可立克”的主要有效成分之一為“對乙酰氨基酚”，其結構簡式如下，有關它的敘述不正確的是()A．在人體內能水解B．與對硝基乙苯互為同分異構體C．對乙酰氨基酚的化學式為C8H9NO2D．1mol對乙酰氨基酚與溴水反應時最多消耗4molBr2三、非選擇題14．某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。(1)實驗過程中銅網出現紅色和黑色交替的現象，請寫出相應的化學反應方程式：____________________。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應仍能繼續進行，說明該乙醇的氧化反應是________反應。(2)甲和乙兩個水浴作用不相同。甲的作用是____________；乙的作用是____________。(3)反應進行一段時間后，干燥試管a中能收集到不同的物質，它們是________。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是________。(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有________。要除去該物質，可先在混合液中加入________(填寫字母)。a．氯化鈉溶液 b．苯c．碳酸氫鈉溶液 d．四氯化碳然后，再通過________(填實驗操作名稱)即可除去。15．[2021·湖北沙市中學高三能力測試]化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：RXeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O))ROH；RCHO＋CH3COOR′eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa))RCH=CHCOOR′請回答：(1)A中官能團的名稱是________。(2)D→E的化學方程式____________________________________________________。(3)X的結構簡式________。(4)與F互為同分異構體又滿足下列條件的有______種。①遇到氯化鐵溶液會顯紫色，②會發生銀鏡反應，③苯環上有三個取代基在其它同分異構體中核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數比符合1:2:2:2:2:1的結構為________。(5)根據上面合成信息及試劑，寫出以乙烯為原料(無機試劑任選)，合成CH3CH=CHCOOCH2CH3的路線__________________。16．化合物N具有鎮痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：(1)A的系統命名為__________，E中官能團的名稱為__________。(2)A→B的反應類型為________，從反應所得液態有機混合物中提純B的常用方法為__________。(3)C→D的化學方程式為________。(4)C的同分異構體W(不考慮手性異構)可發生銀鏡反應；且1molW最多與2molNaOH發生反應，產物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有______種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結構簡式為____________________。(5)F與G的關系為(填序號)________。a．碳鏈異構 b．官能團異構c．順反異構 d．位置異構(6)M的結構簡式為________。(7)參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫藥中間體。該路線中試劑與條件1為____________，X的結構簡式為______________；試劑與條件2為________________，Y的結構簡式為______________。專練60醇、酚1．B甲醇中的官能團為羥基，羥基能發生取代反應，但甲醇中不含不飽和鍵，不能發生加成反應，A項錯誤；向乙酸和乙醇中分別滴加飽和NaHCO3溶液，有氣體產生的是乙酸，無明顯現象的是乙醇，即用飽和NaHCO3溶液可鑒別乙酸和乙醇，B項正確；烷烴的沸點隨分子中碳原子數增多而逐漸升高，但碳原子數相同的烷烴，分子中所含支鏈越多，沸點越低，C項錯誤；戊二烯的分子式為C5H8，而環戊烷的分子式為C5H10，二者分子式不同，不互為同分異構體，D項錯誤。2．Ca中無苯環，不屬于芳香族化合物，A錯誤；a分子中含有連接3個碳原子的飽和碳原子，c分子中含有連接4個碳原子的飽和碳原子，a和c分子中所有碳原子不可能均處于同一平面上，B錯誤；a中含有碳碳雙鍵，b中含有與苯環相連的甲基，c中含有醛基，均可以被酸性高錳酸鉀氧化，C正確；只有C有醛基，可以與新制氫氧化銅反應生成紅色沉淀，D錯誤。3．C苯環是一個平面結構，六個碳原子和六個氫原子一定共平面，所以該有機物取代苯環氫原子位置的原子仍然在這個平面上，即分子中至少有12個原子共平面，A說法正確；該有機物完全水解后得到的產物為，其中只有與氨基直接相連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數目為1個，B說法正確；該有機物不含酚羥基，與FeCl3溶液作用不會顯色，C說法錯誤；該有機物與足量NaOH溶液完全反應后生成和碳酸鈉，D說法正確。4．C該物質中含有碳碳雙鍵，能發生加成反應，A項錯誤；同系物是指結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物，該物質不是乙酸、乙醇的同系物，B項錯誤；題給兩種物質的分子式均為C10H18O3，但結構不同，二者互為同分異構體，C項正確；1mol該物質含有1mol羧基，與Na2CO3反應最多可得到0.5mol(22g)CO2，D項錯誤。5．A乙二醇脫去1分子H2O生成環醚，②、④正確，乙二醇發生消去反應生成乙烯醇(CH2=CHOH)不穩定，可自動轉化為乙醛，①錯，③正確；乙二醇發生縮聚反應生成高分子化合物，⑤正確。6．B根據泛酸的結構簡式，可知其分子式為C9H17NO5，故A正確；泛酸在酸性條件下水解得到和與乳酸分子中的羥基個數不同，H2NCH2CH2COOH不含羥基，故B錯誤；泛酸分子中含有多個羥基，其易與水分子形成氫鍵，所以泛酸易溶于水，故C正確；兩分子乳酸在一定條件下發生酯化反應，形成六元環狀化合物，故D正確。7．BX分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上，A錯誤；Y與Br2的加成產物為，結構簡式中“*”碳為手性碳原子，B正確；X中含酚羥基，X能使酸性KMnO4溶液褪色，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C錯誤；X的化學名稱是2,4,6-三溴苯酚，D錯誤。8．B苯酚的環上鄰對位上的氫可以被溴原子取代，因此1mol雷瑣苯乙酮最多能與2molBr2發生取代反應，A錯誤；蘋果酸含有羥基和羧基，可發生縮聚反應生成，B正確；傘形酮含有酯基、酚羥基，而酯基是羧酸與酚形成的，水解后得到羧基、酚羥基，酚羥基、羧基都可與氫氧化鈉反應，1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3molNaOH，C錯誤；蘋果酸不含酚羥基，與氯化鐵不反應，D錯誤。9．AB漢黃芩素的分子式為C16H12O5，故A正確；含酚—OH，遇FeCl3溶液顯紫色，故B正確；酚—OH的鄰對位氫原子能夠與溴水發生取代反應，碳碳雙鍵與溴水發生加成反應，則1mol該物質與溴水反應，最多消耗2molBr2，故C錯誤；與足量H2發生加成反應后，該分子中碳碳雙鍵、羰基均減少，少了2種官能團，故D錯誤。10．B環己醇中不含苯環，含有飽和碳原子，具有甲烷的結構特點，不可能存在12個原子共平面的結構特點，故A錯誤；與環己醇互為同分異構體，且含有醛基(—CHO)的結構，應為C5H11CHO，C5H11—的同分異構體有8種，則含有醛基(—CHO)的結構有8種，故B正確；環己醇含有1個羥基，則標準狀況下，1mol環己醇與足量Na反應生成11.2LH2，故C錯誤；環己醇的一氯代物有4種，故D錯誤。11．CD根據麥考酚酸結構簡式，知分子式為C17H20O5，故A項正確；麥考酚酸分子含酚羥基，則可與FeCl3溶液發生顯色反應，且每個分子中僅有一個碳碳雙鍵可與Br2反應，則1mol麥考酚酸最多與1molBr2反應，故B項正確；該分子中的酚羥基、羧基、酯基均可與NaOH反應，所以1mol麥考酚酸最多與3molNaOH反應，故C項錯誤；麥考酚酸中含不飽和鍵，可發生加成反應，加聚反應，同時含有羧基、羥基，可發生取代反應，但其羥基與苯相連，不能發生消去反應，故D項錯誤。12．D由水楊酸制冬青油，發生的是酯化反應，也是取代反應，A正確；阿司匹林的分子式為C9H8O4，含有酯基，可水解生成水楊酸，B正確；冬青油苯環不對稱，含有4種H，則一氯取代物有4種，C正確；二者都與氫氧化鈉溶液反應，應用碳酸氫鈉除雜，故D錯誤。13．D由對乙酰氨基酚的結構簡式可知，A、B、C正確；只有羥基兩個鄰位上的H原子能與溴水發生取代反應，故1mol對乙酰氨基酚最多消耗2mol的Br2，D錯。14．(1)2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO，CH3CH2OH＋CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O放熱(2)加熱冷卻(3)乙醛、乙醇、水氮氣(4)乙酸c蒸餾解析：(1)該實驗的反應原理為2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO，CH3CH2OH＋CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO＋H2O＋Cu。(2)(3)實驗裝置中，甲中的水為熱水，其作用是將無水乙醇加熱成乙醇蒸氣，與空氣一起進入玻璃管中，在銅網的作用下進行反應后，從玻璃管中出來的物質有未反應的乙醇蒸氣及少量O2、水蒸氣、乙醛蒸氣和大量的N2，它們一起進入乙中，乙中的水為冷水，其作用是將乙醇蒸氣、水蒸氣、乙醛蒸氣進行冷卻變為液體，不能冷卻的少量O2和大量的N2進入到集氣瓶中。(4)由題意知，該物質呈酸性，說明該物質為乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，發生CH3COOH＋NaHCO3=CH3COONa＋H2O＋CO2↑反應，使CH3COOH轉化為CH3COONa，再通過蒸餾即可除去。15．(1)羥基(2)2(3)(4)20OHCCH2CH2OH等，(寫一個)(5)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu，△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3eq\o(→,\s\up7(CH3CHO),\s\do5(CH3CH2ONa))CH3CH=CHCOOCH2CH3解析：(1)A為乙醇，含有的官能團為—OH，名稱為羥基；(2)D為苯甲醇，D發生氧化反應得E，化學反應方程式為(3)(4)滿足下列條件①遇到氯化鐵溶液會顯紫色，說明有酚羥基，②會發生銀鏡反應說明含醛基③苯環上有三個取代基，其中一個為—OH，另外2個為：—CH2CH3、—CHO或者—CH3、—CH2CHO,2個不同的取代基有鄰、間、對3種位置，對應的—OH分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的共有2×(4＋4＋2)＝20種。在其它同分異構體中核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數比符合1:2:2:2:2:1的結構為等；(5)乙烯與水發生加成反應生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，再進一步氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發生反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯與乙醛在乙醇鈉條件下反應生成CH3CH=CHCOOCH2CH3，合成路線流程圖為：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu，△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3eq\o(→,\s\up7(CH3CHO),\s\do5(CH3CH2ONa))CH3CH=CHCOOCH2CH3。16．(1)1,6-己二醇碳碳雙鍵，酯基(2)取代反應減壓蒸餾(或蒸餾)(5)c(6)HOON