[2019浙江4月選考]某研究小組擬合成除草劑苯達松和染料中間體X。

已知信息、：①HN:+RCOOR堿性條件.RCON;

2R'COCHCOOR'

②RCH2coOR/+R"COOR"，堿性條件、|

*R

(1)下列說法正確的是

A.化合物B到C的轉變涉及到取代反應

B.化合物C具有兩性

C.試劑D可以是甲醇

D.苯達松的分子式是C10H10N2O3S

(2)化合物F的結構簡式是

(3)寫出E+G-H的化學方程式________

(4)寫出C6H13NO2同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式________

①分子中有一個六元環，且成環原子中最多含2個非碳原子;

②1H-NMR譜和IR譜檢測表明分子中有4種化學環境不同的氫原子。有N—O鍵，沒有過氧鍵(一0—。一)。

NHCOCH28cH3

⑸設計以CH3cH20H和六丫0cH3原料制備X(JY0cH3)的合成路線(無機試劑任選，合成中

須用到上述①②兩條已知信息，用流程圖表示)

[2018.11](10分)某研究小組擬合成染料X和醫藥中間體Yo

請回答：

(1)下列說法正確的是

A.化合物A能與FeCb溶液發生顯色反應B.化合物C具有弱堿性

C.化合物F能發生加成、取代、還原反應D.X的分子式是Ci7H22N2O3

(2)化合物B的結構簡式是o

(3)寫出C+D—E的化學方程式_______________________________________________________。

(4)寫出化合物A(C1OH1402)同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式

'H-NMR譜和IR譜檢測表明：

①分子中有4種化學環境不同的氫原子；

②分子中含有苯環、甲氧基(一0CH3),沒有羥基、過氧鍵(一0—0一)。

0

(5)設計以CH?=CH2和。=c<0為原料制備丫(大)的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)

、C1HNNH

\___7

[2018.4](10分)某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺:

請回答：

(1)下列說法不.頌的是o

A.化合物A能發生還原反應B.化合物B能與碳酸氫鈉反應產生氣體

C.化合物D具有堿性D.嗎氯貝胺的分子式是Ci3H13CIN2O2

(2)化合物F的結構簡式是=

(3)寫出C+D-E的化學方程式

(4)為探索新的合成路線，發現用化合物C與X(C6H14N2O)一步反應即可合成嗎氯貝胺。請設計以環氧乙

烷(y)為原料合成x的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。

(5)寫出化合物X(C6H14N2O)可能的同分異構體的結構簡式________。

須同時符合：①分子中有一個六元環，且成環原子中最多含一個非碳原子；

②1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子；IR譜表明分子中有N—N鍵，無0—H鍵。

【2017.11](10分)某研究小組按下列路線合成藥物胃復安：

Or

HO,C1

F?

H

胃復安

曰如/=\_TT(CH3)2SO、/=\_CEHNR^

已知：SOr>H------------------>\xZ/--OCH3；KCOOR-----2------>RCOJNHR

請回答：

(1)化合物A的結構簡式。

(2)下列說法不正碰的是o

A.化合物B能發生加成反應

B.化合物D能與FeCb溶液發生顯色反應

C.化合物E具有堿性

D.胃復安的分子式是Ci3H22CIN3O2

(3)設計化合物C經兩步反應轉變為D的合成路線(用流程圖表示，試劑任選)

(4)寫出D+E-F的化學方程式=

(5)寫出化合物E可能的同分異構體的結構簡式,須同時符合：

①口-NMR譜表明分子中有3種氫原子，IR譜顯示有N-H鍵存在；

②分子中沒有同一個碳上連兩個氮('N-8-N')的結構。

/I\

[2017.4](10分)某研究小組按下列路線合成鎮痛藥哌替咤:

CH3NH21A]SOC12[B

7C5H13NO2J\C5HnNC12,

C

.c8H7N,

」,NaCNHQ

已知：

RX--------->RCN-rfijLRCOOH

INaNHI

RX+H-C-CN-----------2--R-C-CN

II

請回答：

(1)A-B的反應類型是。

(2)下列說法不正確的是。

A.化合物A的官能團是硝基B.化合物B可發生消去反應

C.化合物E能發生加成反應D.哌替咤的分子式是Ci5H21NO2

(3)寫出B+C-D的化學反應方程式。

(4)設計以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)

(5)寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式。

①分子中有苯環而且是苯環的鄰位二取代物；

②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C=N)。

【2016.10](10分)某研究小組從甲苯出發，按下列路線合成染料中間體X和醫藥中間體Y。

已知：化合物A、E、F互為同分異構體。

—NH2+o=cNH2(易被氧化)

請回答：

⑴下列說法不氐根的是

A.化合物C能發生氧化反應，不發生還原反應B.化合物D能發生水解反應

C.化合物E能發生取代反應D.化合物F能形成內鹽

(2)B+C-D的化學方程式是o

(3)化合物G的結構簡式是。

(4)寫出同時符合下列條件的A的所有同分異構體的結構筒式o

①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基，

②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子。

(5)為探索新的合成路線，采用苯和乙烯為原料制備化合物F,請設計該合成路線(用流程圖表示，無機試劑

任選)。

[2016.4](10分)某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料，按下列路線合成抗血栓藥物一新抗凝。

CH3已知:

OH

RCOOR'+CH3COOR"―?RC=CHCOOR"

OH

RCHO+CH3COR'—OH—RCH=CHCOR'

請回答：

(1)寫出同時符合下列條件的A的所有同分異構體

O

II

①紅光光譜標明分子中含有一C-。一結構；

②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子。

(2)設計B-C的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)

(3)下列說法不正確的是

A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B.化合物C能發生銀鏡反應

C.化合物F能與FeCb發生顯色反應D.新抗凝的分子式為Ci9H15NO6

(4)寫出化合物的結構簡式：D.;E___________

(5)G-H的化學方程式是______________

【2015.10](10分)乙酰基扁桃酰氯是一種醫藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成

乙