第60講醛、酮、陵酸、酯、酰胺

【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1.掌握醛、酮、竣酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握醛、酮、竣酸、酯、酰胺

的性質(zhì)應(yīng)用。

考點(diǎn)一醛、酮

■歸納整合夯實(shí)必備知識(shí)

1.醛、酮的概述

(1)醛、酮的概念

物質(zhì)概念表示方法

醛由由基或氫原子與醛基相連的化合物RCHO

()

酮?基與兩個(gè)加基相連的化合物II

R—C—R'

(2)醛的分類

|f［飽和脂肪醛

脂肪醛《

按」基，I不飽和脂肪醛

【芳香醛

醛〈

■元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)

按醛基數(shù)|二元醛(乙二醛)

飽和一元醛的通式：C“H2,Q九N1),飽和一元酮的通式：C?H2?O(n^3)?

2.常見的醛、酮及物理性質(zhì)

名稱結(jié)構(gòu)筒式狀態(tài)氣味溶解性

甲醛(蟻醛)HCHO氣體刺激性氣味易溶于水

乙醛CH3CHO液體刺激性氣味與水以任意比互溶

()

丙酮II液體特殊氣味與水以任意比互溶

CH：,一JCH

3.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)

(1)醛類的氧化反應(yīng)(以乙醛為例)

①銀鏡反應(yīng)：CH3cHe）+2【A￡（NHG2lOH^-CH3coONH4+2A1I+3NH3+H2O。

②與新制的Cu（OH）2反應(yīng)：CHaCHO+2Cu（OH）,+NaOH~^CH3COONa+Cu2O）+3比0。

（2）醛、酮的還原反應(yīng)（催化加氫）

OH

I

（）R—C—H

,催化劑?,

R—C—H（R（）+H（R）?

（3）醛、酮與具有極性鍵共價(jià)分子的酮埃基加成反應(yīng)：

x.0H

o------|

R—C—H（R，）+H-i-CN（—NH,、一OR等）條.R-f—H（R，）

r易錯(cuò)辨析」

i.凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛（）

2.甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的度的含氧衍生物（）

3.丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氨譜鑒別（）

4.醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu（0H）2的反應(yīng)均需在堿性條件下（）

5.醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)（）

6.丙醛和丙酮是不同類的同分異構(gòu)體，二者的化學(xué)性質(zhì)相似（）

答案1,X2.V3.X4.V5.V6.X

■專項(xiàng)突破提升關(guān)鍵能力

一、醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)

1.丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成有工業(yè)價(jià)值的a-紫羅蘭酮和0-紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化

過(guò)程如圖所示：

下列說(shuō)法不正確的是（）

A.丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇

B.假紫羅蘭酮、a-紫羅蘭酮和小紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體

C.a-紫羅蘭酮和0-紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個(gè)手性碳原

子

D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛

答案C

解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，假紫羅蘭酮、a-紫羅蘭酮和0-紫羅蘭酮分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互

為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確；a-紫羅蘭酮和0-紫羅蘭酮與足量Bn發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為

分別含有5個(gè)、4個(gè)手性碳原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤；可用檢驗(yàn)醛基

的方法檢驗(yàn)假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D項(xiàng)正確。

2.某研究性學(xué)習(xí)小組，要設(shè)計(jì)檢驗(yàn)“第1題中”檸檬醛官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方案，需思考如下問(wèn)題:

⑴檢驗(yàn)分子中醛基常用的試劑是,化學(xué)方程

式：(用通式RCHO表示)。

(2)檢驗(yàn)碳碳雙鍵常用的試劑是。

(3)若只有酸性高鐳酸鉀溶液、新制的氫氧化銅和稀硫酸，應(yīng)先檢驗(yàn)的官能團(tuán)是—，原因

是;操作過(guò)程是。

答案(1)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅)RCHO+2[Ag(NH3)2]OH^-2AgI+3NH3+

RCOONH4+H20(^RCHO+2CU(OH)2+NaOH—RCOONa+Cu2OI+3H2O)

⑵酸性KMnO4溶液(或漠的CC14溶液)

(3)醛基醛基也能使酸性KMnC)4溶液褪色取少量檸檬醛，加入足量新制的氫氧化銅，加

熱煮沸，產(chǎn)生磚紅色沉淀，證明含有醛基，充分反應(yīng)后，用稀硫酸調(diào)至溶液成酸性，再滴加

酸性高鎰酸鉀溶液，溶液褪色，證明分子中還含有碳碳雙鍵

3.甲醛分子中可看作有兩個(gè)醛基，按要求解答下列問(wèn)題：

(1)寫出堿性條件下，甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：。

⑵計(jì)算含有0.30g甲醛的水溶液與過(guò)量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成的銀質(zhì)量

為。

+

答案(1)HCHO+4[Ag(NH3)2]+4OH-COf+2NHX+4AgI+6NH3+2H2O

(2)4.32g

解析(2)甲醛分子中相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基，1mol甲醛可生成4moi銀,”(HCHO)=訪鬻，■

=0.01mol,z??(Ag)=0.04molX108g-mor,=4.32go

■歸納總結(jié)?

醛基

廣了灰力

iII;>:

甲醛的結(jié)構(gòu)為醛基,其分子中有兩個(gè)醛基，與足量的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀的定量關(guān)

系為HCHO?4Ag。

二、醛在有機(jī)合成中的應(yīng)用

4.己知烯煌可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:

()

R.R2

\、/①()3I

C=C-...........>RCH()十R—c—R

/\②Zn/H?()23

HR3(Ri、R2、R3均表示煌基)

CH,CH=CCH

請(qǐng)寫出以CH為原料制取CH3COOCH(CH3)2的流程圖，無(wú)機(jī)試劑任用。

答案

r*CH—CHOCH3COOH—1

3催化劑，△

(To：.

OOH

②Zn/HQ

*CH3—c—CHi康CH.,—CH—CH3

濃硫酸

敞ACH3COOCHCH3

CH3

5.已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基醛，如:

R'

R—CH2—CH+H—C—CHO

II

0,H

I△

R—CH2—CH—CH—CHO—

OH

羥基醛

R—CH2—CH=C—CHO

試寫出以乙烯為原料合成正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

2i

答案(1)CH2=CH2+H2O^CH3CH2OH

⑵2cH3cH20H+022CH3CHO+2H2O

OH

OHI_

(3)2CH3cHO——>CILCHCILCH()

CH3cHe—CHO

I△

(4)OH——>CH3CH=CHCHO+H2O

(5)CH3cH=CHCHO+2H2^^CH3cH2cH2cH20H

考點(diǎn)二竣酸、酯

■歸納整合夯實(shí)必備知識(shí)

1.竣酸

(1)概念：由建基或氫原子與竣基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物,官能團(tuán)為一C00H。

(2)竣酸的分類

一脂肪酸：如乙酸、硬脂酸

按丁基(C17H35COOH)

不同芳香酸：如苯甲酸

r_一(C元6H叛5酸co：0H如)油酸

…(CI7H33COOH)

二元竣酸：如乙二酸

((H00C—C00H)

)IL多元竣酸

(3)幾種重要的段酸

物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點(diǎn)或用途

竣基

廠10十二飽和一元脂

甲酸(蟻酸)：：II|酸性，還原性(醛基)

VH-bC^OH：

----J肪酸

醛基

COOH

乙二酸(草酸)二元竣酸酸性，還原性(+3價(jià)碳)

COOH

苯甲酸(安息香酸)C(X)H芳香酸它的鈉鹽常作防腐劑

硬脂酸:Cl7H35co0H]

軟脂酸：CMCOOHI飽和高級(jí)脂肪

RCOOH(R為碳原

高級(jí)脂肪酸酸常溫呈固態(tài)；

子數(shù)較多的炫基)

油酸：Ci7H33co0H不飽和高級(jí)脂肪酸

常溫呈液態(tài)

(4)竣酸的化學(xué)性質(zhì)

①弱酸性

RCOOHRCOO+H

②酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

O

H

⑥產(chǎn)硫酸

CR-C-

R—C—0—R'+H2O

匕

酉

2.日

()()

||I

(1)酯類的一般通式可寫為R—C—(AR',官能團(tuán)為C-()。

(2)酯的物理性質(zhì)

低具有芳香氣味的液體

級(jí)

密度一般比水小

酯

水中催溶，有機(jī)溶劑中易溶

(3)酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

O0

II?無(wú)機(jī)酸

R—C-r-O—Rz+H,O^=^R—c—OH+R^H

：-△---------

oo

II：AII

R—C-tI-O—R'+NaOHR-—---C-—--O--N-a-+-R-'-O-H--

r易錯(cuò)辨析」

()

1.金基和酯基中的C均能與H2加成()

2.可以用NaOH溶液來(lái)除去乙酸乙酯中的乙酸()

3.甲酸既能與新制的氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)()

4.疑酸都易溶于水()

5.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體()

答案l.X2.X3.V4.X5.V

■專項(xiàng)突破提升關(guān)鍵能力

一、醇、酚、竣酸分子中官能團(tuán)的活潑性比較

COOH

1.已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為小”-

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

C(X)Na

X'H

(1)當(dāng)和反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為2

COONa

（2）當(dāng)和反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為H（XH

COONa

⑶當(dāng)和反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為Na（KH

答案（DNaHCCh（2）NaOH（或Na2cO3）（3）Na

解析首先判斷出該有機(jī)物所含官能團(tuán)為覆基（一COOH）、酚羥基（一OH）和醇羥基（一OH）,

然后判斷各官能團(tuán)活潑性：竣基>酚羥基>醇羥基，最后利用官能團(tuán)的性質(zhì)解答。由于酸性：

—OH_

—COOH>H2CO3>\=/>HCO3,所以（1）中應(yīng)加入NaHCO3,只與一COOH反應(yīng)。

⑵中加入NaOH或Na2co3,與酚羥基和一COOH反應(yīng)。（3）中加入Na,與三種官能團(tuán)都反應(yīng)。

2.阿司匹林（分子式為C9HQ4）誕生于1899年，是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。

該有機(jī)物分子中兩個(gè)取代基處于苯環(huán)上相鄰的位置，其水解的產(chǎn)物之一為乙酸。

（1）寫出阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（2）阿司匹林的另一水解產(chǎn)物是水楊酸。寫出水楊酸與NaHCCh溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。

答案

⑵O^aWH+NaHcCh—*0^C8）Na+H2O+CO2t

-方法規(guī)律

醇、酚、竣酸分子中羥基氫原子的活潑性比較

名稱乙醇苯酚乙酸

（）H

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3cH20HfyCHCOOH

V3

羥基氫原子的不能電離能電離能電離

活潑性活潑性逐漸增強(qiáng)一

酸性中性極弱酸性弱酸性

與反應(yīng)反應(yīng)放出反應(yīng)放出

Na反應(yīng)放出H2H2H2

與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與Na2cCh反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaHCCh反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)

由上表可知，常見分子（離子）中羥基氫原子的活潑性順序?yàn)镽COOH>H2CO3>

—()H

>HCO3>H2O>ROHO運(yùn)用上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有

的羥基類型。

二、酯化反應(yīng)原理的應(yīng)用

3.按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(1)一元較酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為1：1

(2)多元較酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為1：2

(3)多元較酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化

①生成環(huán)酯：。

②生成高聚酯：“HOOC—COOH+"HOCH2cH20H催

CH.CHCOOH

(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如OH自身酯化

①生成環(huán)酯：?

②生成高聚酯：。

答案⑴CH3coOH+HOCH2cH20H”片CH3COOCH2CH2OH+H20

(2)H00C—COOH+2cH3cH20HCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

COOHCH2—OHC(XK'H,

(3)①C()OH+CHLOH濃臂°」CO(rH，+2H2O

()()

IIII\

②H(>K—C—(X'H..—CH,—(>3nH+⑵?-DH：()

/c=o

CH—CH\-uc

\CH+2H2。

OHc—c)/\

(4)①2cHscH—COOH濃詈°』I5

O

II

H-Fo—CH—CiOH+(-1)H..O

nCH3—CH—COOHW

催化劑I

②()HCH：,

△

4.有機(jī)物A、B的分子式均為CUH12O5,均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:

已知：

①A、B、C、D均能與NaHCCh反應(yīng)；

②只有A、D能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A中苯環(huán)上的一澳代物只有兩種;

③F能使濱水褪色且不含有甲基；

④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

根據(jù)題意回答下列問(wèn)題：

(1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是—；反應(yīng)⑥的條件是。

(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

D中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(3)E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

(4)D在一定條件下反應(yīng)形成高聚物的化學(xué)方程式：

(5)C―G的化學(xué)方程式：。

答案(1)消去反應(yīng)Cu、加熱

(2)CH2=CHCH2COOH酚羥基和竣基

()

催化劑

(3)MHOCHCHCHCOOH(K'H.CH.CH>—ciOH+(〃-1))

222△

()

nH(>-<>—COOH催化劑()H

(4)H-￡(>—+一DH?()

△

O

II

OCH2cH2cH2—C

C-CH2cH2cH2。+2H2。

濃硫酸

(5)2HOCH2cH2cH2coOH0

△

三、官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體的判斷

5.判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構(gòu)體的數(shù)目

分子式C4H8。2C5H1()02C8H8。2(芳香族)

(1)屬于竣酸的種類數(shù)

(2)屬于酯的種類數(shù)

(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新

組合后生成的酯的種類數(shù)

(4)屬于醛，同時(shí)能與鈉反應(yīng)放出氫氣

答案(1)244(2)496(3)124018(4)51217

6.分子式為C3H6。2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W,它們的分

子中均含甲基，將它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：

NaOH溶液銀氨溶液新制的CU(OH)金屬鈉

X2

X中和反應(yīng)無(wú)現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣

Y無(wú)現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣

Z水解反應(yīng)有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無(wú)現(xiàn)象

W水解反應(yīng)無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象

回答下列問(wèn)題：

(1)寫出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X：,Y：,Z：,W：

(2)①Y與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式：

②Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

CHsCHCHO

答案(1)CH3CH2COOHOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3

OHOH

I△I

(2)@CH3CHCH()+2Cu(OH)2+NaOH——?CH.CHC(X)Na+Cu2OI+3H2O

②HCOOCH2cH3+NaOHHCOONa+CH3cH20H

解析X能發(fā)生中和反應(yīng)，故X中含有一COOH,X為CH3cH2coOH;由Y的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象判

CH^I'HCHO

斷Y的分子結(jié)構(gòu)中含有一OH和一CHO,又分子中含有甲基，則Y為OH；Z能發(fā)生

水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Z為HCOOCH2cH3；W能發(fā)生水解反應(yīng)，分子結(jié)構(gòu)中含

有一C00—和一CH3,則W為CH3COOCH3?

考點(diǎn)三酰胺

■歸納整合夯實(shí)必備知識(shí)

1.胺

⑴概念

胺可以看作是氨（NH3）分子中的氫原子被煌基取代的產(chǎn)物。

⑵通式

胺有三種結(jié)構(gòu)通式：

R，

R-PNHj'：R4■粗R"

（3）化學(xué)性質(zhì)（胺的堿性）

RNH2+H2ORNHj+0H；

RNH2+HC1—?RNH3C1；

RNH3CI+NaOH―?RNH2+NaCl+H2O?

2.酰胺

⑴概念

酰胺是毯酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氫

原子被酰堇取代后的化合物。

Q）通式

?H?H?風(fēng)

II/II/II/

R—C—NR—C—NR—C—N

\\\

H、K、R,其中酰胺基是酰胺的官能團(tuán),氐、R2可以相同，

也可以不同。

（3）化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)

酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時(shí)加入堿，生成的酸就會(huì)變

成鹽，同時(shí)有氨氣逸出。

RCONH2+H2O+HC1-^RCOOH+NH4C1；RCONH2+NaOH-^RCOONa+NH3to

r易錯(cuò)辨析」

i.苯胺鹽酸鹽可溶于水（）

2.胺是指含有一NH2、一NHR或者一NR2（R為燒基）的一系列有機(jī)化合物（）

一乩

3.、/中含有兩種官能團(tuán)（）

4.CO（NH?）2可以看作酰胺（）

5.氯胺（NH2CI）的水解產(chǎn)物為NH20H和HC1（）

答案1.V273.X475.X

■專項(xiàng)突破提升關(guān)鍵能力

H,N

1.丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O。下列有關(guān)丙烯酰胺的

說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使澳的四氯化碳溶液褪色

答案AC

解析丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子雜化類型為sp3,則所有原子不可能在同一

平面內(nèi)，故A錯(cuò)誤；丙炸酰胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在并加熱的條件下可水解成對(duì)應(yīng)的疑酸（或較

酸鹽）和鎂鹽（或氨），故C錯(cuò)誤；丙烯酰胺中含碳碳雙鍵，則能夠使澳的四氯化碳溶液褪色，

故D正確。

??H

2.N-苯基苯甲酰胺（〔JH）廣泛應(yīng)用于藥物，可由苯甲酸（（/）與苯胺

H

（D）反應(yīng)制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方式，微波直接作

用于分子，促進(jìn)活性部位斷裂，可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過(guò)洗滌、重結(jié)晶等，最終

得到精制的成品。

已知：

水乙醇乙醛

苯甲酸微溶易溶易溶

苯胺易溶易溶易溶

N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇，冷卻后易于結(jié)晶析出微溶

下列說(shuō)法不正確的是（）

A.反應(yīng)時(shí)斷鍵位置為C—0和N—H

B.洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙酸效果更好

C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純

D.硅膠吸水，能使反應(yīng)進(jìn)行更完全

答案B

解析反應(yīng)時(shí)森基提供羥基，氨基提供氫原子，因此斷鍵位置為C—O和N—H,A正確；

根據(jù)物質(zhì)的溶解性可知反應(yīng)物易溶在乙醍中，而生成物微溶于乙域，所以洗滌粗產(chǎn)品用乙醒

效果更好，B錯(cuò)誤；由于反應(yīng)中有水生成，硅膠吸水，所以能使反應(yīng)進(jìn)行更完全，D正確。

真題演練明確考向

HO-v

/'一/H而一

1.（2021?浙江1月選考，15）有關(guān)。的說(shuō)法不正確的是（）

A.分子中至少有12個(gè)原子共平面

B.完全水解后所得有機(jī)物分子中手性碳原子數(shù)目為1

C.與FeCb溶液作用顯紫色

D.與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種

答案C

解析與苯環(huán)碳原子直接相連的6個(gè)原子和苯環(huán)上的6個(gè)碳原子一定共平面，故該分子中至

/NH,

少12個(gè)原子共平面，A正確；該物質(zhì)完全水解后所得有機(jī)物為，其中只

有與一NH2直接相連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數(shù)目為1,B正確；該物質(zhì)含有

醇羥基，不含酚羥基，與FeCb溶液作用不會(huì)顯紫色，C錯(cuò)誤；與足量NaOH溶液完全反應(yīng)

/NH

生成■2和Na2co3,生成的鈉鹽只有1種，D正確。

2.（2021?湖北，3）氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式如圖所示。下列有關(guān)該化合物的敘述正確的是（）

A.分子式為C23H33。6

B.能使濱水褪色

C.不能發(fā)生水解反應(yīng)

D.不能發(fā)生消去反應(yīng)

答案B

解析由圖可知，該化合物的分子式為Q3H32。6,A項(xiàng)錯(cuò)誤；該化合物含有碳碳雙鍵，能與

澳單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使澳水褪色，B項(xiàng)正確；該化合物含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)

錯(cuò)誤；該化合物含有羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，故能發(fā)生消

去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

3.（2021?北京，1）我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苔素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于

黃苓素的說(shuō)法不正確的是（）

HO

HO

OHO

黃苓素

A.分子中有3種官能團(tuán)

B.能與Na2c。3溶液反應(yīng)

C.在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)

D.能和Bn發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

答案A

解析該物質(zhì)分子中含有酚羥基、髓鍵、酮諼基、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；黃苓素分

子中含有酚羥基，能與Na2cCh溶液反應(yīng)，B正確；酚羥基不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧

化，C正確；該物質(zhì)分子中含有酚羥基，由于酚羥基所連的苯環(huán)的鄰、對(duì)位有H原子，因此

可以與濃澳水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；分子中含有碳碳雙鍵，可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D

正確。

4.（2021?遼寧，6）我國(guó)科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”（結(jié)構(gòu)如圖）能助力自噬細(xì)胞“吞沒(méi)”

致病蛋白。下列說(shuō)法正確的是（）

A.該分子中所有碳原子一定共平面

B.該分子能與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵

C.1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)

D.該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)

答案B

解析該分子中存在2個(gè)苯環(huán)、碳碳雙鍵所在的三個(gè)平面，平面間單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故所有碳

原子可能共平面，A錯(cuò)誤；由題干信息可知，該分子中有羥基，能與蛋白質(zhì)分子中的氨基之

間形成氫鍵，B正確；由分子結(jié)構(gòu)可知，1mol該物質(zhì)含有2mol酚羥基，可以消耗2molNaOH,

1mol酚酯基，可以消耗2moiNaOH,故最多能與4moiNaOH反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含

有酚羥基且鄰對(duì)位上有H,能發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，但不

含有能發(fā)生消去反應(yīng)的基團(tuán)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

5.（2021?湖南，4）己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一

條“綠色”合成路線:

工業(yè)路線“綠色”合成路線

___

OH

硝酸i^COOH空氣

催化劑.△k/COOH催化劑.△O

下列說(shuō)法正確的是（）

A.苯與溪水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色

B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物

C.己二酸與NaHCCh溶液反應(yīng)有CO2生成

D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面

答案C

解析苯的密度比水小，苯與淡水混合，充分振蕩后靜置，有機(jī)層在上層，應(yīng)是上層溶液呈

橙紅色，故A錯(cuò)誤；環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干CH2

原子團(tuán)，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；己二酸分子中含有猴基，能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成

CO2,故C正確；環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個(gè)碳原子直接相連的4個(gè)原

子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤。

6.（2021.湖北，17）甲基革咤（G）是磺酸胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如下:

試劑x

濃硫酸、△’

O

CH5(CH2)3Li

回答下列問(wèn)題:

(1)E中的官能團(tuán)名稱是、o

(2)B-C的反應(yīng)類型為；試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2,產(chǎn)物中手性碳原子個(gè)數(shù)為?

(4)B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。

()

CI-H

A

(5)以異煙醛(/)和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙腫的合成路線如下：

HC—OC2H5

YS理.[fnNH,M?片煙期

催化劑濃研電△人)

N

寫出生成Y的化學(xué)方程式：；異煙腫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

答案(1)醛基酸鍵

⑵酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))CH30H(3)2

(,()()11

H：(CO

解析(2)根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B-C的反應(yīng)條件，可推知該反應(yīng)為(X'll和

八CN孫

Br

；

H:lC0OCH,

OCH,

CH3OH的酯化反應(yīng)。(3)每分子F的碳碳雙鍵加上一分子Br2,產(chǎn)物為

與澳原子相連的兩個(gè)碳原子為手性碳原子。(4)根據(jù)①屬于A的同系物，推知含有3個(gè)酚羥基、

1個(gè)期基；根據(jù)②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，知4個(gè)取代基分別為一OH、一OH、一0H、

—C3H6co0H,又因?yàn)楸江h(huán)上一氯代物只有1種，說(shuō)明它高度對(duì)稱，結(jié)構(gòu)有2種：

GHCOOHQaCOOH

OHHO；-C3H6coOH有5種結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)

體有10種。（5）根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系知，異煙醛催化氧化生成異煙酸:

異煙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合流程圖中C-D的轉(zhuǎn)化關(guān)系，異煙明的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

課時(shí)精練

一、選擇題：每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求。

1.下列關(guān)于醛的說(shuō)法正確的是（）

（）

A.醛的官能團(tuán)是一!：一

B.所有醛中都含醛基和炫基

C.一元醛的分子式符合C?H2nO的通式

D.所有醛都能使澳水和酸性KMnCU溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

答案D

解析醛的官能團(tuán)是醛基（一CHO）;醛分子中都含有醛基（一CHO）,醛基有較強(qiáng)的還原性,

可還原澳水和酸性KMnCU溶液；甲醛中無(wú)燒基：只有飽和一元醛的通式為C“H2“O。

2.分子式均為C3H6。2的三種常見有機(jī)物，它們共同具有的性質(zhì)最可能是（）

A.都能發(fā)生加成反應(yīng)

B.都能發(fā)生水解反應(yīng)

C.都能跟稀硫酸反應(yīng)

D.都能與NaOH溶液反應(yīng)

答案D

解析分子式為C3H6。2的三種常見有機(jī)物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它們共同的性質(zhì)

是都能與NaOH溶液反應(yīng)。

3.1,5-戊二醛（簡(jiǎn)稱GA）是一種重要的飽和直鏈二元醛，2%的GA溶液對(duì)禽流感、口蹄疫等

疾病有良好的防治作用。下列說(shuō)法正確的是（）

A.戊二醛分子式為C5H8。2,符合此分子式的二元醛有5種

B.1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得2moi銀

C.戊二醛不能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

D.戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異構(gòu)體

答案D

解析戊二醛可以看作兩個(gè)醛基取代了丙烷中的兩個(gè)氫原子，丙烷的二取代物有4種，所以

戊二醛有4種同分異構(gòu)體。戊二醛具有二元醛的通性，能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，1mol

戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得4moi銀。

4.櫻桃是一種抗氧化的水果，其表現(xiàn)抗氧化性的一種有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

FKXK-CHCH.aX）!!

I'

OH。下列有關(guān)M的說(shuō)法不正確的是（）

A.M的分子式為C4H6。5

B.M中含有兩種官能團(tuán)，分別為羥基和竣基

C.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，0.1molM完全燃燒時(shí)消耗6.72LCh

D.ImolM與足量金屬鈉反應(yīng)生成3molH2

答案D

解析M燃燒的化學(xué)方程式為C4H6O5+3O2-^-*4CO2+3H2O,0.1molM完全燃燒時(shí)消耗

0.3mol02,0.3molO2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為0.3molX22.4L-moF'=6.72L,C項(xiàng)正確：M中

含2個(gè)較基和1個(gè)羥基，1molM與足量金屬鈉反應(yīng)生成1.5molH2,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

5.如圖為一種天然產(chǎn)物，具有一定的除草功效。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

B.1mol該化合物最多能與4molNaOH反應(yīng)

C.既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又能夠發(fā)生加成反應(yīng)

D.既能與FeCh發(fā)生顯色反應(yīng)，也能和NaHCCh反應(yīng)放出CO?

答案D

解析由化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：物質(zhì)中含有羥基（一OH）、酯基（一COO—）、髓鍵（一0—）

三種含氧官能團(tuán)，A正確；在該化合物的一個(gè)分子中含有三個(gè)酚羥基、一個(gè)酯基，所以1mol

該化合物最多能與4moiNaOH反應(yīng)，B正確；該物質(zhì)中含有羥基、甲基、苯環(huán)，能夠發(fā)生

取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵及苯環(huán)，還可以發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)含有酚羥基，能與

FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，但無(wú)嫁基，不能和NaHCCh反應(yīng)放出CO2,D錯(cuò)誤。

6.琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于它的說(shuō)法不正確的是（）

A.該物質(zhì)的化學(xué)式為C8Hl4。4

B.該物質(zhì)不溶于水

C.琥珀酸是丁二酸

D.琥珀酸乙酯與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該物質(zhì)可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸

答案D

解析根據(jù)琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)可知該物質(zhì)的化學(xué)式為C8Hl4O4,A項(xiàng)正確；該物質(zhì)屬

于酯類，不溶于水，B項(xiàng)正確；琥珀酸乙酯與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該物質(zhì)可以得到2moi

乙醇和1mol琥珀酸鈉，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

7.白樺脂酸對(duì)白血病等惡性腫瘤細(xì)胞有抑制作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，在白樺脂酸中加入

合適的試劑檢驗(yàn)其官能團(tuán)（必要時(shí)可加熱），下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的一項(xiàng)是（）

選項(xiàng)試劑現(xiàn)象結(jié)論

A氯化鐵溶液溶液變色含有羥基

B銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生含有醛基

C碳酸氫鈉溶液有氣泡產(chǎn)生含有竣基

D酸性KMnCU溶液溶液褪色含有碳碳雙鍵

答案C

解析該有機(jī)物分子中不含酚羥基，加入氯化鐵溶液后不會(huì)變色，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物中無(wú)醛

基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B錯(cuò)誤；該有機(jī)物含有竣基，可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，C

正確；該有機(jī)物分子中含有羥基，羥基也能夠使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，D錯(cuò)誤。

8.對(duì)于利膽藥一柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是（）

柳胺酚

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng)

B.不能發(fā)生取代反應(yīng)

C.可發(fā)生水解反應(yīng)

D.可與澳發(fā)生加成反應(yīng)

答案C

解析分子中含有2個(gè)酚羥基，可與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，含有酰胺基，也可與氫氧化鈉

反應(yīng)，故