PAGE21-第1課時鹵代烴醇和酚考試評價解讀1．駕馭鹵代烴的結構與性質以及它們之間的相互轉化。2．駕馭醇、酚的結構與性質以及它們之間的相互轉化。3．了解有機分子中官能團之間的相互影響。核心素養達成宏觀辨識與微觀探析能從不同角度相識鹵代烴、醇和酚的組成、結構、性質和變更，形成“結構確定性質”的觀念。證據推理與模型認知具有證據意識，能基于證據對烴的組成、結構及其變更提出可能的假設。能運用有關模型說明化學現象，揭示現象的本質和規律。科學探究與創新意識相識科學探究是進行科學說明和發覺、創建和應用的科學實踐活動。確定探究目的，設計探究方案，進行試驗探究；在探究中學會合作，面對“異樣”現象敢于提出自己的見解。鹵代烴[以練帶憶]1．鹵代烴R—CH2—CH2—X的化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是()①發生水解反應時，被破壞的鍵是1和3②發生消去反應時，被破壞的鍵是1和4③發生水解反應時，被破壞的鍵是1④發生消去反應時，被破壞的鍵是1和3A．①②B．②③C．③④D．②④C解析：依據鹵代烴水解反應和消去反應的原理可知C正確。2．關于1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH乙醇溶液共熱的反應，下列說法正確的是()①產物相同②產物不同③碳氫鍵斷裂的位置相同④碳氫鍵斷裂的位置不同A．①②B．①③C．②③D．①④D解析：兩種鹵代烴分別為、，在此條件下都發生消去反應，最終都生成丙烯，即產物相同。由此可見，分別是2號位上的C—H鍵斷裂和1號位上的C—H鍵斷裂，所以碳氫鍵斷裂的位置不同。3．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2CH2→CH3CH2OH的轉化過程中，經過的反應類型是()A．取代反應→加成反應→氧化反應B．裂解反應→取代反應→消去反應C．取代反應→消去反應→加成反應D．取代反應→消去反應→裂解反應C解析：CH3CH3→CH3CH2Cl，氯原子取代了乙烷分子中的一個氫原子，該反應為取代反應；CH3CH2Cl→CH2=CH2，消去了氯原子和相鄰碳原子上的一個氫原子，該反應為消去反應；CH2=CH2→CH3CH2OH，兩個碳原子上分別增加了一個氫原子和一個羥基，該反應為加成反應。[練后梳理]1．鹵代烴：烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。官能團：鹵素原子。2．鹵代烴的物理性質(1)沸點：比同碳原子數的烴沸點要高。(2)溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，多鹵代烴、溴代烴、碘代烴的密度比水大。3．鹵代烴的化學性質(1)鹵代烴水解反應和消去反應的比較反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應本質和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do10(△))R—CH2OH＋NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do10(△))＋NaX＋H2O產物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物(2)消去反應的規律消去反應：有機化合物在肯定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)的化合物的反應。①兩類鹵代烴不能發生消去反應結構特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發生消去反應可生成不同的產物。例如：＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do10(△))CH3—CH=CH—CH3(或CH2=CH—CH2—CH3)＋NaCl＋H2O③型鹵代烴，發生消去反應可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do10(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4．鹵代烴的獲得方法(1)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等發生加成反應，如CH3—CH=CH2＋Br2→；CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up10(催化劑))；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do10(△))CH2=CHCl。(2)取代反應如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up10(hν))CH3CH2Cl＋HCl；苯與Br2：；C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up10(△))C2H5Br＋H2O。鹵代烴的水解反應和消去反應都需在堿性條件下進行，反應規律：有水成醇，有醇成烯。醇和酚[以練帶憶]1．下列關于酚的說法不正確的是()A．酚是指羥基干脆連在苯環上的化合物B．酚都具有弱酸性，在肯定條件下可以和NaOH溶液反應C．酚可以和濃溴水反應生成白色沉淀，利用該反應可以檢驗酚D．分子中含有羥基和苯環的含氧衍生物都屬于酚D解析：羥基干脆連在苯環上的化合物都屬于酚，A正確；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚可以和NaOH溶液反應，B正確；酚中羥基的鄰、對位易與濃溴水發生取代反應生成白色沉淀，C正確；分子中含有羥基和苯環的含氧衍生物不肯定屬于酚，如屬于芳香醇，D錯誤。2．過量飲酒易引起酒精中毒，中毒原理為乙醇被體內的乙醇脫氫酶氧化成對人體有極大毒性的乙醛，中毒嚴峻者有生命危急。下列醇類物質既能發生消去反應又能發生催化氧化反應的有()①甲醇②1-丙醇③環己醇④2-甲基-2-丙醇⑤2,2-二甲基-1-丙醇⑥乙二醇A．2個B．3個C．4個D．5個B解析：①CH3OH中—OH鄰位沒有C，不能發生消去反應，故①不符合；②CH3CH2CH2OH中—OH鄰位C上含有氫原子，含有—CH2OH的結構，既能發生消去反應又能發生催化氧化反應，故②符合；③中—OH鄰位C原子上含有氫原子，含有的結構，既能發生消去反應又能發生催化氧化反應，故③符合；④中—OH鄰位C原子上含有氫原子，但連接羥基的碳原子上沒有氫原子，能發生消去反應但不能發生催化氧化反應，故④不符合；⑤中—OH鄰位C原子上沒有氫原子，含有—CH2OH的結構，不能發生消去反應但能發生催化氧化反應，故⑤不符合；⑥HOCH2—CH2OH中—OH鄰位C上含有H原子，含有—CH2OH的結構，既能發生消去反應又能發生催化氧化反應，故⑥符合。3．下列關于有機物的說法中，正確的是()A．乙醇可以氧化為乙醛或乙酸，三者都能發生酯化反應B．苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，表明苯酚的酸性比碳酸的弱C．互為同系物D．可用FeCl3溶液來區分和B解析：乙醛無法發生酯化反應，A錯誤；苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，表明苯酚的酸性比碳酸的弱，B正確；屬于酚，屬于醇，二者不是同系物，C錯誤；和中均含有酚羥基，故無法用FeCl3溶液來區分，D錯誤。[練后梳理]1．醇、酚的結構和分類(1)醇是羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n為整數)。(2)酚是羥基與苯環干脆相連而形成的化合物，最簡潔的酚為苯酚。(3)醇的分類2．醇和苯酚的物理性質(1)醇的物理性質的變更規律物理性質遞變規律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而上升②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元酸的溶解度隨著分子中碳原子數的遞增而漸漸減小(2)苯酚的物理性質色、味、態溶解性熔點毒性純凈的苯酚是無色有特別氣味的晶體，長時間放置易被氧化，呈粉紅色室溫下，在水中的溶解度不大，當溫度高于65℃時能與水互溶；易溶于乙醇等有機溶劑40.9℃有毒，對皮膚有劇烈的腐蝕性3.醇的化學性質由斷鍵方式理解醇的化學性質。假如將醇分子中的化學鍵進行標號，那么醇發生化學反應時化學鍵的斷裂狀況如圖所示：以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應2CH3CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。(2)催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(Cu),\s\do10(△))2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。(3)與HBr的取代CH3CH2CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up10(△))CH3CH2CH2Br＋H2O，②。(4)濃硫酸，加熱分子內脫水CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up10(濃硫酸),\s\do10(△))CH3CH=CH2↑＋H2O，②⑤。(5)與乙酸的酯化反應CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。4．苯酚的化學性質由于苯環對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性(苯環對羥基的影響)①電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。②苯酚與活潑金屬Na反應：→。③苯酚與堿反應：苯酚的渾濁液中eq\o(→,\s\up10(加入NaOH溶液))液體變澄清eq\o(→,\s\up10(再通入CO2氣體))溶液又變渾濁。該過程中發生反應的化學方程式分別為＋NaOH→＋H2O、＋H2O＋CO2→＋NaHCO3。(2)苯環上氫原子的取代反應(羥基對苯環的影響)苯酚與飽和溴水反應，產生白色沉淀，反應的化學方程式為。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。(4)氧化反應苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；簡潔燃燒。(5)加成反應：。(6)縮聚反應：醇(RCH2OH)可催化氧化生成醛(RCHO)，也可被酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液干脆氧化生成羧酸(RCOOH)，從而可使上述兩種溶液褪色。考點1鹵代烴的性質與應用[抓本質·悟考法]已知：CH3CHCH2＋HBr→CH3CHBrCH3(主要產物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發生如下圖所示的一系列變更。(1)A的化學式：________，A的結構簡式：_______________________________________________________________。(2)上述反應中，①是________反應，⑦是________反應(填反應類型)。(3)寫出C、D、E、H物質的結構簡式：C________，D________，E________，H________。(4)寫出D→F反應的化學方程式：_____________________。【解題關鍵點】(1)依據A燃燒的原子守恒確定A的分子式。(2)由流程圖中A反應的條件結合A的不飽和度確定A的結構簡式。【易錯失分點】(1)對碳碳雙鍵和鹵代烴性質駕馭不清晰，不能正確推斷各物質的結構簡式。(2)B為，則消去反應時應得，而不是雙鍵。[自主解答]________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________解析：(1)1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O，所以A的化學式為C8H8。A可以與溴的四氯化碳溶液反應、可發生加聚反應、可與HBr反應，所以A含有苯環和雙鍵，A的結構簡式為。(2)如圖所示，①是A與溴的四氯化碳溶液的加成反應。⑦是醇和羧酸的酯化反應。(3)A加聚生成C，C為。A與HBr反應生成D，D為。生成E的條件為氫氧化鈉醇溶液，所以發生了消去反應，E為。H是酯化反應的產物。H為。(4)D→F為在氫氧化鈉水溶液中的取代反應，化學方程式為＋NaOHeq\o(→,\s\up10(△))＋NaBr。答案：(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)(3)(4)＋NaOHeq\o(→,\s\up10(△))＋NaBr[多角度·突破練]?角度1鹵代烴的化學性質1．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應的是()①②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④A解析：在KOH醇溶液中加熱，發生消去反應，要求鹵素原子連接碳原子的相鄰的碳原子上必需有氫原子，①③⑥不符合消去反應的條件，選項A符合題意。2．探討1-溴丙烷是否發生消去反應，用如圖裝置進行試驗，視察到酸性高錳酸鉀溶液褪色。下列敘述不正確的是()A．②中肯定發生了氧化還原反應B．①試管中也可能發生了取代反應C．①試管中肯定發生了消去反應生成不飽和烴D．若②中試劑改為溴水，視察到溴水褪色，則①中肯定發生了消去反應C解析：無論是否發生反應，由于乙醇具有揮發性，揮發的乙醇會被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，若1-溴丙烷發生消去反應，生成的丙烯會被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，A正確；①試管中可能是1-溴丙烷與溶液中NaOH發生取代反應，產生1-丙醇，B正確；①試管中可能發生了消去反應生成不飽和烴，也可能發生取代反應生成1-丙醇，C錯誤；若②中試劑改為溴水，由于溴水與乙醇不能反應，因此若視察到溴水褪色，則①中肯定發生了消去反應，D正確。3．(2024·北京模擬)氯丹是一種廣效性殺蟲劑，其結構簡式如圖所示。下列關于氯丹組成的敘述中不正確的是()A．氫、氯、碳的原子個數比是2∶4∶5B．屬于鹵代烴C．分子中含有兩種官能團D．可以與HCl發生加成反應A解析：由結構簡式可知，氯丹的分子式為C10H6Cl8，氫、氯、碳的原子個數比為3∶4∶5，含有的官能團為氯原子和碳碳雙鍵，屬于鹵代烴，A項錯誤，B、C項正確；氯丹分子中含有碳碳雙鍵，能與HCl發生加成反應，D項正確。檢驗鹵代烴中的鹵素原子時的留意事項(1)鹵代烴均屬于非電解質，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液干脆檢驗鹵素原子的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素原子轉化為X－，也可用鹵代烴的消去反應。?角度2鹵代烴在有機合成中的橋梁作用4.是一種有機烯醚，可以用烴A通過下列路途制得：eq\x(A)eq\o(→,\s\up10(Br2/CCl4),\s\do10(①))eq\x(B)eq\o(→,\s\up10(NaOH水溶液/△),\s\do10(②))eq\x(C)eq\o(→,\s\up10(濃硫酸/△),\s\do10(③))則下列說法正確的是()A．的分子式為C4H4OB．A的結構簡式是CH2=CHCH2CH3C．A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．①、②、③的反應類型分別為取代、水解、消去C解析：中含有4個碳原子、6個氫原子、1個氧原子，因此該物質的分子式為C4H6O，A錯誤；反應③為取代反應，發生分子內脫水，形成醚，因此C的結構簡式為HOCH2CH=CHCH2OH；反應②為取代反應(或水解反應)，B中溴原子水解成羥基，則B的結構簡式為BrCH2CH=CHCH2Br；反應①為加成反應，且發生的是二烯烴的1,4-加成，故A的結構簡式為CH2=CHCH=CH2,B錯誤；由上述分析可知，A的分子結構中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；由上述分析可知，反應①為加成反應、反應②為取代(或水解)反應、反應③為取代反應，D錯誤。5．現通過以下詳細步驟由制取，即(1)從左到右依次填寫每步反應所屬的反應類型(填標號)：a.取代反應，b.加成反應，c.消去反應，d.加聚反應。①________；②________；③________；④________；⑤________；⑥________。(2)寫出①、⑤、⑥三步反應的化學方程式：①_____________________________________________________________。⑤_____________________________________________________________。⑥_____________________________________________________________。解析：由逆推得B為，由和B可推得A為，由和可推得C為。答案：(1)①a②b③c④b⑤c⑥b6．烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結構簡式是，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E。以上反應及B的進一步反應如下所示。請回答下列問題：(1)A的結構簡式是_____________________________________。(2)H的結構簡式是___________________________________。(3)B轉化為F的反應屬于________(填反應類型名稱，下同)反應。(4)B轉化為E的反應屬于________反應。(5)寫出下列物質間轉化的化學方程式。①B→F：_________________________________________________。②F→G：_______________________________________________________。③D→E：______________________________________________________。解析：由C的結構簡式是可推知，烷烴A為(CH3)3CCH2CH3，B、D分別為、(CH3)3CCH2CH2Cl中的一種，由于B經水解產生的醇能氧化為酸，所以B為(CH3)3CCH2CH2Cl，D為。再結合流程圖和反應條件推斷相關物質，書寫化學方程式并推斷反應類型。答案：(1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代(水解)(4)消去(5)①(CH3)3CCH2CH2Cl＋H2Oeq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do10(△))(CH3)3CCH2CH2OH＋HCl②2(CH3)3CCH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do10(△))2(CH3)3CCH2CHO＋2H2O③＋NaOHeq\o(→,\s\up10(乙醇),\s\do10(△))(CH3)3CCH=CH2＋NaCl＋H2O(合理即可)鹵代烴在有機合成中的重要應用(1)聯系烴和烴的衍生物的橋梁(2)變更官能團的個數如CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do10(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCH2Br。(3)變更官能團的位置如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do10(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up10(HBr))。(4)進行官能團的愛護如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采納下列方法愛護：(5)鹵代烴在有機合成中的經典路途①一元合成路途：一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯，如CH3CH2Br→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH→CH3COOC2H5②二元合成路途：二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環酯、聚酯)(R代表烴基或H原子)，如BrCH2—CH2Br→HOCH2—CH2OH→OHC—CHO→HOOC—COOH→HOOC—COOCH2—CH2OH、考點2醇、酚的性質規律[抓本質·悟考法](2024·山東高考)從中草藥中提取的calebinA(結構簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關于calebinA的說法錯誤的是()A．可與FeCl3溶液發生顯色反應B．其酸性水解的產物均可與Na2CO3溶液反應C．苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發生加成反應【解題關鍵點】(1)能辨識結構的官能團：依據結構簡式可知，該有機物含有碳碳雙鍵、酚羥基、酯基、羰基、醚鍵這些官能團。(2)熟識各官能團的性質。【易錯失分點】(1)留意羰基也能與氫氣發生加成反應，但酯基中的羰基不能與氫氣發生加成反應。(2)留意不要忽視了酚羥基也能與Na2CO3溶液反應。[自主解答]________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________D解析：該有機物中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發生顯色反應，A正確；該有機物中含有酯基，酯在酸性條件下水解生成羧酸，羧酸能與Na2CO3溶液反應生成CO2，酚羥基也可與Na2CO3溶液反應，B正確；該有機物中含有兩個苯環，每個苯環上都含有三種氫原子，且無對稱結構，所以苯環上的一氯代物有6種，C正確；該有機物中含有兩個苯環、兩個碳碳雙鍵、一個羰基，每個苯環可以與3個氫氣加成，每個碳碳雙鍵可以與1個氫氣加成，每個羰基可以與1個氫氣加成，所以1mol該分子最多可以與2×3＋2×1＋1＝9mol氫氣發生加成反應，D錯誤。[多角度·突破練]?角度1醇的結構與性質1．(2024·桂林模擬)下列醇類物質中既能發生消去反應，又能發生催化氧化反應生成醛類的物質是()C解析：發生消去反應的條件是與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，題述醇中，B不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有氫原子的醇可被催化氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉化為醛。2．山梨醇[CH2OH(CHOH)4CH2OH]可用作牙膏、食品的水分保持劑。其生產路途如下圖所示。下列說法錯誤的是()A．活性炭脫色的過程為物理變更B．加壓氫化時葡萄糖中醛基轉化為羥基C．離子交換時可選用陰離子交換樹脂D．山梨醇可作水分保持劑是因為能與水形成氫鍵C解析：由生產路途可知，葡萄糖先溶解后經過活性炭吸附脫色，后醛基加壓氫化被還原成羥基，再利用陽離子交換樹脂去除重金屬離子得到山梨醇。活性炭脫色利用了活性炭的吸附性，屬于物理變更，故A正確；加壓氫化時葡萄糖中醛基轉化為羥基，故B正確；離子交換是為了除去重金屬離子，應選用陽離子交換樹脂，故C錯誤；山梨醇可作水分保持劑是因為山梨醇中羥基能與水形成氫鍵，故D正確。3．(2024·全國卷Ⅲ)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結構式如圖。下列關于金絲桃苷的敘述，錯誤的是()A．可與氫氣發生加成反應B．分子含21個碳原子C．能與乙酸發生酯化反應D．不能與金屬鈉反應D解析：分子中有苯環和碳碳雙鍵，可與氫氣發生加成反應，A正確；分子含有21個碳原子，B正確；分子中有羥基，能與乙酸發生酯化反應，C正確；分子中有羥基，能與金屬鈉反應，D錯誤。(1)醇的消去反應規律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必需有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必需連有氫原子時，才可發生消去反應生成不飽和鍵。反應為：如則不能發生消去反應。(2)醇的催化氧化反應規律醇的催化氧化的反應狀況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。?角度2酚的結構與性質4．下列說法正確的是()A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應產生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，故兩者互為同系物C．互為同分異構體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應，又能與NaOH反應C解析：苯甲醇不能與濃溴水反應，A錯誤；苯甲醇、苯酚的結構不相像，故不屬于同系物，B錯誤；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構體，故C正確；乙醇、苯甲醇都不與NaOH反應，D錯誤。5．(2024·蚌埠模擬)(雙選)酚酞是常用酸堿指示劑，其結構如圖所示。有關該有機物的下列說法中正確的是()A．分子式為C20H12O4B．分子中含有的官能團有羥基、酯基、羧基C．可以發生取代反應、加成反應和氧化反應D．1mol該物質與H2和溴水反應，消耗H2和Br2的最大值分別為9mol和4molCD解析：該有機物的分子式為C20H14O4，A錯誤；該有機物分子中含有的官能團為酚羥基、酯基，B錯誤；酚羥基可發生氧化反應，酯基可發生水解反應即取代反應，苯環可與氫氣發生加成反應，C正確；酚可與溴水發生取代反應，溴原子取代苯環上酚羥基鄰、對位的氫原子，1mol該有機物消耗Br2的最大值為4mol，酯基不能與氫氣發生加成反應，苯環可以與氫氣發生加成反應，則1mol該有機物消耗H2的最大值為9mol，D正確。6．茶多酚是茶葉中多酚類物質的總稱，是目前尚不能人工合成的純自然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(GC)的結構簡式如圖所示，下列關于GC的敘述中正確的是()A．分子中全部的原子共面B．1molGC與6molNaOH恰好完全反應C．能發生氧化反應、取代反應、消去反應，難發生加成反應D．遇FeCl3溶液不發生顯色反應C解析：該有機物結構中含有飽和碳原子，因此全部原子不行能全部共面，故A項錯誤。1mol該有機物中含有5mol酚羥基，則能消耗5molNaOH，故B項錯誤。酚羥基簡潔被氧化，由于酚羥基的存在使苯環上鄰位和對位上的氫原子變得活潑，簡潔發生取代反應；該有機物還含有醇羥基，由于與醇羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，能發生消去反應；苯環易發生取代反應，難發生加成反應，故C項正確。該有機物中含有酚羥基，遇到FeCl3溶液能發生顯色反應，故D項錯誤。酚類物質與溴水反應的定量關系酚類物質(如)，由于羥基對苯環的影響，使羥基鄰位和對位上氫原子的活性增加，能與Br2發生取代反應，故1mol能與3molBr2發生取代反應生成；同理：1mol能與2molBr2發生取代反應生成；1mol能與6molBr2發生反應。1．(2024·山東模擬)中醫藥是中華民族的珍寶，厚樸酚是一種常見中藥的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其結構簡式如圖a所示。下列說法錯誤的是()A．厚樸酚與溴水既可發生加成反應又可發生取代反應B．圖b所示為厚樸酚的一種同分異構體C．厚樸酚分子中全部碳原子可能共平面D．厚樸酚分子中不含手性碳原子B解析：由厚樸酚的結構簡式可知，厚樸酚中含有酚羥基、碳碳雙鍵，既可與溴水發生加成反應又可發生取代反應，故A正確；圖b所示分子結構與厚樸酚分子結構相同，與厚樸酚為同一物質，故B錯誤；厚樸酚分子中苯環上及與苯環干脆相連的全部原子共面，碳碳雙鍵連接的全部原子共面，則全部碳原子可能共面，故C正確；手性碳原子是指與四個各不相同的原子或基團相連的碳原子，由結構圖可知厚樸酚分子中不含手性碳原子，故D正確。2．二烯烴a通過Cope重排反應生成二烯烴b，二烯烴b在催化劑作用下與CO和H2O發生Reppe合成反應生成二羧酸c，a還可以與HCl發生馬氏加成反應生成d，轉化關系如下(不考慮立體異構)，下列有關說法正確的是()A．d在NaOH的醇溶液中加熱，完全反應的有機產物與a和b互為同分異構體B．d在NaOH的水溶液中加熱，完全反應的有機產物與c發生酯化反應生成的產物有3種C．a、b、c、d四種物質，在不考慮立體異構的狀況下，氫的種類均為4種D．a、b兩種物質均能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色D解析：d在NaOH的醇溶液中加熱完全反應可以生成a，也可以生成a和b的同分異構體，選項A錯誤；d在NaOH的水溶液中加熱完全反應的有機產物為二元醇，該二元醇分子與1分子c反應可以脫去1分子水成鏈，也可以脫去2分子水成環，而且該二元醇與c還可以發生縮聚反應生成多種高分子化合物，選項B錯誤；在不考慮立體異構的狀況下，a、b、d三種物質中氫原子的種類均為4種，c中氫原子的種類為5種，選項C錯誤；a、b兩種物質都含有碳碳雙鍵，均能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，選項D正確。3．(命題情境：“第七養分素”與酚和醇的性質問題)膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七養分素”。木質素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結構簡式如圖所示。下列有關芥子醇的說法正確的是()A．芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴B．1mol芥子醇與足量濃溴水反應，最多消耗3molBr2C．芥子醇不能與FeCl3溶液發生顯色反應D．芥子醇能發生的反應類型有氧化反應、取代反應、加成反應D解析：芥子醇結構中含有氧元素，故不是烴，A項錯誤；酚羥基苯環上鄰、對位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發生加成反應，B項錯誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，C項錯誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發生氧化反應，醇羥基能發生取代反應，苯環、碳碳雙鍵能發生加成反應，D項正確。4．(