考向29有機化合物的結構特點與研究方

法

（2022浙江1月）下列表示不氐建的是

A.乙烘的結構簡式HOCHB.K0H的電子式K+［：6：H「

C.乙烷的球棍模型:上D.氯離子的結構示意圖:

【答案】c

【詳解】

A.乙煥中碳碳之間為三鍵，故結構簡式HOCH,選項A正確;

B.K0H為離子化合物，故電子式為K+［：6：H「，選項B正確;

??

C.為乙烷的比例模型，不是球棍模型，選項C錯誤;

D.氯離子的核電荷數是17,電子數為18,氯離子的結構示意圖為選項D正確;

故答案是C。

M狀化介桁

依堀碑骨型分麻耳化介物

乂狀化介也

化介物案:;0r種

“機化C物分類

陽代好

依堀門債村分

IU.

拉線用電f對足色偏樣分

知識點一有機物的分類與官能團

1.有機化合物中碳原子的成鍵特點

成鍵數目|f每個碳原子形成4個共價鍵

I

成鍵種類f碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵

I

連接方式一碳鍵或碳環

2.有機化合物的分類

(1)按元素組成分類——是否只含有C、H兩種元素

有機烷煌、烯燒、煥燒、苯及其同系物等

化合物/的衍生物：鹵代煌、醇、酚、醛、駿酸、酯等

(2)按碳的骨架分類

鏈狀化合物(如CH3cH2cH2cH3)

(脂環化合物(如O)

①有機物乂

環狀化合物—

［芳香化合物(如J>()H)

鏈狀煌j烷燒（如CH［）

（脂肪%）］烯管（如CH?=CHG

快管（如CHNH）

脂環煌:分子中不含苯環，而含有其他環

CH,

②爆狀結構的煌（如/\）

H2c------CH2

環煌＜苯（O）

芳香烯1苯的同系物（如O^CH3）

稠環芳香煌（如（工））

［名師點撥］（1）可以根據碳原子是否達到飽和，將燒分成飽和燒和不飽和燒，如烷煌、

環烷煌屬于飽和燒，烯屋、快燒、芳香煌屬于不飽和姓。

（）（）

II」_、

（2）含醛基的物質不一定屬于醛類，如H—C一0H屬于竣酸類，HCOCH3屬于酯

類。

（3）按官能團分類

①官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。

②有機物的主要類別、官能團和典型代表物

類別官能團或結構特點典型代表物名稱、結構簡式

烷燒“單、鏈、飽”結構甲烷CH4

\/

烯燃c=c乙烯H2c

上---V（碳碳雙鍵）

煥燒—C=C一（碳碳三鍵）乙烘HC三CH

芳香煌含有苯環苯O

鹵代燃一X（X表示鹵素原子）澳乙烷CH3cH2Br

醇乙醇CH3cH20H

—OH（羥基）

酚

苯酚

\/

醴—c—o—c—乙酸CH3cH20cH2cH3

/\（酬鍵）

（）

醛—CHO（醛基）、II

乙醛CH3-C—H

\

酮C=O丙酮CH3coeth

（趣基或酮基）

()

竣酸—COOH(叛基)II

乙酸CH：3—C—OH

乙酸乙酯

()

||(酯基)()

酯

—C—O—RII

CH—C—()—

3C2H5

胺—NH2(氨基)甲胺CH3NH2

()

酰胺I乙酰胺CH3CONH2

CNH2(酰胺基)

\/

c^=c

［名師點撥］(1)書寫官能團結構式時，碳碳雙鍵不能寫成c==c,應寫為/碳碳

\/

—c—o—c—

三鍵不能寫成C=C,應寫為一c三c一；醒鍵不能寫成C—O—C,應寫為/

()

II

(2)苯環不屬于官能團，—C—()H中盡管含有—0H(羥基)，但不屬于醇，屬于叛酸。

(3)羥基直接連在苯環上屬于酚，連在鏈煌基上屬于醇。

()

(4)甲酸(H—C—0H)分子結構中既含疑基又含醛基官能團。

3.有機物結構的三種表示方法

結構式結構簡式鍵線式

CH=C—CH=CH

HC：=CC?=CH221

CH,

H—CHSAz

CH3cHeH3OH

HCCCH1

111OH

HOHH—

HO

1II

H—C=C—C—HCH2rH—CHO

ICHO

H

知識點二有機物的結構與命名

1.有機化合物的同分異構現象

—同：分子式相同O

(D

IF構現R象/\—

一不同：結構不同。

(2)同分異構體：具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。

①同分異構體的常見類型

碳鏈骨架不同，如

碳鏈CH3—CH2^CH2—CH3和

CH

異構3

CH3—CH—CHs

位置官能團位置不同，如

異構CH=CH—CH—CH和CH—CH=CH—CH

類22333

官能團異構官能團種類不同，如CH3cH20H和CH3—O—CHa_

型

因碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的

排列方式不同，如

順反HHHCH

\/\/3

異構c=cc=c

/\和/\

H3CCH3H3cH

順2丁烯反2丁烯

［名師點撥］并不是所有烯煌均存在順反異構體，任一雙鍵碳原子上連有的原子或原子團都

不相同時，才有順反異構體。

②常見的官能團類別異構

組成通式可能的類別及典型實例

CH,

C〃H2〃/\、

烯燃(CH2=CHCH3)、環烷燒(H2cCH2)

煥煌(CH=C—CH2cH3)、

C〃H2”-2二烯燒(CH2=CH-CH=CH2)、

環烯燒(匚)

C〃H2〃+2。醇(C2H5?？?、酸(CH30cH3)

()

II

醛(CH3cH2cH0)、酮(CH3—C—CH3)、

烯醇(CH2=CH—CH2—OH)、

C〃H2〃0環雄(CH3—CH—CH2)、

\/

()

環醇(CH2—CH—()H)

\/

CH2

竣酸(CH3coOH)、酯(HCOOCH3)、

C〃H2〃C)2

羥基醛(HOCH2cH0)

酚(H：3CY2^OH)、

C〃H2〃—6。芳香酷((21(尸CH3)、

芳香醇(J\cH2—OH)

2.同系物

結構相似,分子組成上相差一個或若干個為原子團

的化砌

官能團種類、數目均相同

具有相同的組成通式

物理性質:隨分子中碳原子數的增加發生規律性變化

化學性質：相似

［名師點撥］具有相同組成通式的有機物不一定是同系物，如烯燒和環烷運的組成通式

均為C-2〃，但二者不是同系物。

3.有機物的命名

(1)烷燒的習慣命名法

［I及以下》依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、

碳

癸等表示

原

十個以上》用中文數字表示

子

數?相同時A用“正”“異”“新”來區別

(2)烷妙的系統命名法

①命名三步驟

②編號三原則

原則解釋

首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號

有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較

同“近”考慮“簡”

簡單的支鏈一端開始編號

若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中

同“近”同“簡”考慮“小”間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種不同的編

號系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號

③示例

=21

CH3CH3-TCH—CH3;

2,3,3,5,6-五甲基-4-乙基辛烷

14JI!................

CH：CH—CH—C-5-CH3匚主鏈名稱

1

7cH2華2cH3E>------------支鏈名稱

----------------支鏈個數

8CH3CH3----------------支鏈位置,

(3)烯姓和快炫的命名

將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈,

選主鏈

—稱為“某烯”或“某快”

O

從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端開始對主

編號位—

、鏈上的碳原子進行編號定位

o

;將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某快”的前面，

寫名稱

7并用阿拉伯數字標明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置

CH3

如：CH2=CH—CH—CH3（3-甲基-1-丁烯）

CH3

CH3—c=c—c—CH2—CH3（4,4-二甲基-2-己煥）

CH3

(4)苯的同系物的命名

結構

簡式

習慣

鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯

名稱

系統

1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯

名稱

(5)煌的含氧衍生物的命名

①醇、醛、較酸的命名

將含有官能團(一0H、一CHO、一COOH)的最長鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”

選主鏈

或“某酸”

編序號從距離官能團最近的一端對主鏈上的碳原子進行編號

將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯數字標明官能

寫名稱

團的位置

②酯的命名

合成酯時需要我酸和醇發生酯化反應，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將

‘醇'改為'酯唧可"。如甲酸與乙醇形成的酯的名稱為甲酸乙酯。

［名師點撥］(1)系統命名法中四種字的含義

①烯、快、醛、酮、酸、酯……指官能團；

②二、三、四……指相同取代基或官能團的個數；

③1、2、3……指官能團或取代基的位置；

④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數分別為1、2、3、4……o

(2)有機物系統命名中常見的錯誤

①主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)；

②編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；

③支鏈主次不分(不是先簡后繁)；

④”忘記或用錯。

知識點三研究有機化合物的一般步驟與方法

1.研究有機化合物的基本步驟

分離J元素定測定相對波譜

提純1量分析分子質量分析

純凈物確定確定確定

實驗式分子式結構式

2.分離、提純有機化合物的常用方法

(1)萃取、分液

類型原理

利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機物從一種溶劑中轉

液液萃取

移到另一種溶劑中的過程

固液萃取用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程

(2)蒸儲和重結晶

適用現象要求

①該有機物熱穩定性較強

蒸儲常用于分離、提純液態有機物②該有機物與雜質的沸點相

差較大

①雜質在所選溶劑中溶解度

很小或很大

重結晶常用于分離、提純固態有機物

②被提純的有機物在此溶劑

中溶解度受溫度影響較大

［名師點撥］常用的萃取劑有：苯、CC14、乙酶、石油醒、二氯甲烷等。

3.有機物分子式的確定

(1)元素分析

一

定

性用化學方法鑒定有機物的組成元素，如燃燒后

分

析

一

〈

一

定

元將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物；并測

量

素

分定各產物的量，從而推算出有機物分子中所含元

析

一素原子最簡單整數比,即確定其實驗式

①李比希氧化產物吸收法：

僅含C、H、OCuO廣旦0(用無水CaC｝吸收)

實元素的有機物、3。2(用KOH濃溶液吸收)

驗

方

法計算出分子中碳、氫原子的含量，剩余的為氧原子

的含量。

②現代元素定量分析法

(2)相對分子質量的測定——質譜法(MS)

用高能電子流轟擊樣品分子，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分

子離子和碎片離子各自具有不同的相對質量，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間因質量

的不同而先后有別，其結果被記錄為質譜圖。

質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)最大的為該有機物的分子離子

峰，數值即為該有機物的相對分子質量。

如乙醇的質譜圖：

31

1001

%

、6o

眄

卅4o

濱

要

2o

O

讀譜：相對分子質量=最大質荷比，乙醇的相對分子質量為叫。

（3）有機物分子式的確定

①最簡式規律

最簡式對應物質

CH乙烘和苯

烯燃和環烷燃

CH2

CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

②常見相對分子質量相同的有機物

a.同分異構體相對分子質量相同。

b.含有n個碳原子的醇與含（〃一1）個碳原子的同類型竣酸和酯相對分子質量相同。

c.含有"個碳原子的烷煌與含（”—1）個碳原子的飽和一元醛（或酮）相對分子質量相同，

均為14〃+2。

③“商余法”推斷炫的分子式（設煌的相對分子質量為

....一....余數

最大碳原子數||最小氫原子數|

%的余數為0或碳原子數大于或等于氫原子數時，將碳原子數依次減少一個，每減少

一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。

④化學方程式法

利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。在有機化學中，常利

用有機物燃燒等方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式有：

4.分子結構的鑒定

(1)化學萬法

利用特征反應鑒定出官能團,再進一步確認分子結構。常見官能團的特征反應:

官能團種類試劑判斷依據

澳的CC14溶液紅棕色褪去

碳碳雙鍵或碳碳三鍵

酸性KMnO4溶液紫色褪去

NaOH溶液，AgNCh和稀硝酸

鹵素原子有沉淀產生

的混合液

醇羥基鈉有氫氣放出

FeCb溶液顯紫色

酚羥基

濃澳水有白色沉淀產生

銀氨溶液有銀鏡生成

醛基

新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產生

駿基NaHCCh溶液有CO2氣體放出

(2)物理方法

①紅外光譜法:不同的官能團或化學鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置,

可初步判斷某有機物中含有何種化學鍵或官能團。

如乙醇的紅外光譜：

波數/cmf

40003000200015001000950850700

100

8o

6o

4o

2O

°23456789101112131415

波長/um

讀譜；該有機物分子中有3種不同的化學鍵，分別是C—H、O—H、C—0鍵。

②核磁共振氫譜(口一NMR)

處在不同化學環境中的氫原子在譜圖上出現的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數

成正比。即吸收峰數目=氫原子種類數，不同吸收峰的面積之比(強度之比)=不同氫原子的

個數之比。

如乙醇的核磁共振氫譜：

W

胭

與

黑

43210

3/ppm

讀譜：該有機物中有3種類型的氫原子，其原子個數比為1：2：3。

③不飽和度

不飽和度又稱缺氫指數，即有機物分子中的氫原子與和它碳原子數相等的鏈狀烷妙相比

較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1,用a表示。

［名師點撥］(1)有機化合物分子不飽和度的計算公式為

分子的不飽和度(0="(C)+1—"⑴)

其中："(C)為碳原子數，"(H)為氫原子數。在計算不飽和度時，若有機化合物分子中含

有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子

總數中減去氮原子數。

(2)幾種常見結構的不飽和度

官能

\/苯

團或c=cc=o脂環-c=c-—CN—NO—NH

/\環22

結構

不飽

11124210

和度

1.下列表述或說法正確的是()

?()：H

A.一0H與一都表示羥基

CH3—CH—CH=CH—CH3

D.CH.3命名為2-甲基-3-戊烯

2.下列物質的類別與所含官能團都正確的是()

A.CH3cH2Br屬于鹵代燒，官能團為Br

B.屬于醛，官能團可表示為一COH

（）

II

C.屬于酮，官能團為酮基

D.苯酚的官能團是苯基和羥基

3.下列實驗中，所采取的分離或提純方法與對應原理都正確的是（）

選項實驗目的分離或提純方法原理

A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大

B除去乙醇中的乙酸加入CaO固體后蒸儲乙酸轉化為難揮發的乙酸鈣

C除去甲烷中的乙烯通過酸性KMnO4溶液洗氣乙烯與酸性KMnCU溶液反應

澳與苯酚反應生成三澳苯酚

D除去苯中的苯酚加入足量濃漠水后過濾

沉淀

4.某有機物A的分子式為C4H10O,紅外光譜圖如圖所示，則A的結構簡式為（）

100

50

40003000200015001000500

A.CH30cH2cH2cH3B.CH3cH20cH2cH3

正確的是（）

A.a>b、c都屬于芳香化合物

B.a、b、c都能使溟水褪色

C.由a生成c的反應是氧化反應

D.b、c互為同分異構體

1.（2022?北京?清華附中高三階段練習）下列化學用語或圖示表達不正確的是

甲乙丙丁

A.圖甲C1-的結構示意圖B.圖乙2—甲基丁烷的結構模型

C.圖丙乙醇的核磁共振氫譜D.圖丁基態N的軌道表示式

2.（2022?云南?昆明一中高三階段練習）據報道，南方醫科大學、香港大學、昆明理工大

學聯合科研團隊對傣族藥用植物葉下珠中的抗病毒天然活性分子進行結構優化，合成了葉下

珠素HB-43（結構如圖），抗乙肝病毒活性提高了100倍，毒性降低1000倍，且能有效抑制

新型冠狀病毒奧密克戎變種的體內感染。下列有關葉下珠素HB-43的說法錯誤的是

B.能與FeCh溶液發生顯色反應

C.一定條件下能發生取代、加成、消去反應

D.含9個手性碳（連有4個不同原子或原子團的碳）

3.（2022?四川?高三開學考試）1970年，第一代液晶分子“5CB”由英國科學家喬治?格雷合

成成功。下列對“5CB”的說法中，不正確的是

A.“5CB”最少有14個C原子在同一平面內

B.“5CB”的分子式是Ci8H"N

C.“5CB”苯環上的一氯取代產物有4種

D.“5CB”可以發生加成反應和氧化反應

4.（2022?云南?昆明一中高三階段練習）分子式為C2H的有機化合物的同分異構體中,

不含過氧鍵和烯醇的共有（不考慮立體異構）

A.4種B.5種C.6種D.7種

5.（2022?云南?昆明一中高三階段練習）下列表征儀器中，硝基乙烷（CH3cH2NO2）和甘氨

酸（NH2cH2coOH）顯示的信號（或數據）完全相同的是

A.元素分析儀B.質譜儀C.紅外光譜儀D.核磁共振儀

1.（2022北京）下列化學用語或圖示表達不亞建的是

A.乙烘的結構簡式：HC三CH

C.基態Si原子的價層電子的軌道表示式:[tilltllII

3s3p

D.Na?。2的電子式：Na+［：b：O：］2'Na+

2.（2022湖南）蓮藕含多酚類物質，其典型結構簡式如圖所示。下列有關該類物質的說法

錯誤的是

A.不能與濱水反應B.可用作抗氧化劑

C.有特征紅外吸收峰D.能與后3+發生顯色反應

3.（2019?上海高考真題）所有原子處于同一平面的是（）

?CH3、ZCH3

A.Cl—C-CIB.CH=Cl/C.CH.：D.CH=CH-C=CH

&CH3/'CH?2

4.（2020?浙江高考真題）下列物質的名稱不亞琥的是

A.NaOH：燒堿B.FeSO4：綠磯

CH20H

ICH3cH2cHeH2cH2cH3

C.CHOH：甘油D.I:3-甲基己烷

CHi

CH，OH

5.（2018?浙江高考真題）下列說法正確的是

CH3—CH2

A.、CH—CH,的名稱為3一甲基丁烷

/

H,C

CH3CHCH2CH3

B.CH3cH2cH2cH2cH3和|互為同素異形體

CH3

FF

C.H—C—Cl和Cl—I—Cl為同一物質

II

ClH

基礎練

1.【答案】A

H：0-

【解析】A項中一OH為羥基結構簡式，羥基的電子式為?.,正確；B項中該結

構簡式是間羥基苯甲酸的結構簡式，羥基和叛基位于間位，錯誤；C項中為丙烷的球棍模型，

錯誤；D項有機物含有雙鍵的最長碳鏈為5,在4號碳上含有1個甲基，正確命名應為4-

甲基-2-戊烯，錯誤。

2.【答案】C

【解析】CH3cH2Br屬于鹵代燒，官能團為一Br,故A錯誤；含有的官

能團為酯基，屬于酯類，其官能團可表示為一OOCH,故B錯誤；苯基不是官能團，故苯酚

的官能團為一OH,故D錯誤。

3.【答案】B

【解析】乙醇與水互溶，不能用作萃取劑分離溶于水中的碘，A錯誤；乙酸與CaO反

應，轉化為難揮發的乙酸鈣，再通過蒸鐳即可提純乙醇，B正確；乙烯會被酸性KMnCU溶

液氧化為CO2,使甲烷中混有新的雜質CO2,C錯誤；苯酚與漠水反應生成的三漠苯酚會溶

于苯，無法通過過濾分離二者，D錯誤。

4.【答案】B

【解析】分子式為C4H10O,兩個亞甲基（一CH?—）不對稱，沒有對稱的甲基（一CH3）,

故A錯誤；分子式為C4H10O,存在對稱的甲基（一CH3）、對稱的亞甲基（一CH2—）和醒鍵，

故B正確；分子式為C4H10O,兩個亞甲基（一CH2—）不對稱，沒有對稱的甲基（一CH3）,故C

錯誤；分子式為C4H10O,沒有亞甲基（一CH2-）,有3個甲基（一CH）,故D錯誤。

5.【答案】D

【解析】A項，三種化合物均不含有苯環，不屬于芳香化合物，錯誤；B項，a、c含有

碳碳雙鍵，能使澳水褪色，b不含有碳碳雙鍵，不能使漠水褪色，錯誤；C項，對比a和c

結構簡式，a生成c發生了加成反應，錯誤；D項，b和c的分子式均為CioHi8。，但結構不

同，二者屬于同分異構體，正確。

提升練

I.【答案】C

【詳解】A.C1-是C1得到一個電子，最外層有8個電子，故A正確；

B.圖乙主鏈上有四個碳原子，側鏈有一個甲基，根據系統命名法可知為2-甲基丁烷的結

構模型，故B正確；

C.乙醇有三種不同化學環境的H,核磁共振氫譜應有三個峰，故C錯誤；

D.基態N的電子排布式為Is22s22P3,p軌道上每個軌道均有一個電子，故D正確；

故答案選C。

2.【答案】D

【詳解】A.該有機物含有苯環，屬于芳香族化合物，故A正確；

B.該有機物分子中含有酚羥基，能與FeCh溶液發生顯色反應，故B正確；

C.烷煌的炫基和氯氣光照條件下可發生取代反應，酯和酰胺水解也是取代反應，苯環和氫

氣在一定條件下可發生加成反應，部分醇羥基相鄰碳原子上有氫原子，能發生消去反應，故

C正確；

D.分子中連有4個不同原子或原子團的碳原子，為手性碳原子，如圖標示共有8個，

0H,故D錯誤;

答案選D。

3.【答案】A

【詳解】A.“5CB”中兩個苯環由單鍵相連，單鍵可以旋轉，碳氮三鍵是直線結構，“5CB”

最少