組織建設

第三章烴的衍生物第三節醛

我們學習了乙醇和醇類的性質，醇類發生催化氧化的條件是什么？條件反應條件:Δ/催化劑Cu或Ag結構條件：α－C上有H（α－H）

醛

酮

茴香醛

對甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。視黃醛也稱維生素A醛，分子式：C20H28O；視黃醛是眼球發育中重要的信號轉導分子，其在脊椎動物的眼球發育中具有多種不同的重要作用。視黃醛【生活常識】由“酒后不要立即飲茶”（本草綱目記載：酒后飲茶傷腎，腰腿墜重，膀胱冷痛，兼患痰飲水腫）。【原因】酒精在肝臟中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，濃茶中含有較多茶堿會使尚未分解的乙醛過早進入腎臟，損害很大。生活中的醛【醛的用途】粘合劑涂料植物香料甲醛杏仁中苯甲醛桂皮中肉桂醛室內去除甲醛植物高手吊蘭綠蘿白掌袖珍椰子醛的結構和分類01一、醛的結構和分類醛：________________與

–CHO相連而構成的化合物－C-H=O結構簡式醛基結構式-CHOOHC-或-COH含有-CHO的物質不一定是醛類注意烴基或H原子一、醛的結構和分類醛的分類按烴基種類按烴基是否飽和按醛基數目一元醛：二元醛：多元醛：飽和醛:不飽和醛:脂肪醛:芳香醛:CHOCHO甲醛OHC-CHOHCHO乙二醛OHC-CH2CHCHOCHOCH3CHOCH2=CH-CHO飽和一元醛通式:CnH2nO醛的命名CH3—CH—CHOCH3CH3—CH—CH2—CH3CHO2-甲基丙醛2-甲基丁醛CH3—CH—CH2—CH-CHOCH3C2H55432112343214-甲基-2-乙基戊醛1.選主鏈：選含有醛基的

最長碳鏈為主鏈2.定醛基中的碳為1號位醛的同分異構體1、碳鏈異構C5H10O屬于醛的同分異構體有

種，分別寫出它們的結構簡式。例題4醛的同分異構體2、官能團異構C3H6O的同分異構體有

種，分別寫出它們的結構簡式。例題6CH3-CH2-CHOCH3-C-CH3OCH2＝CH－CH2－OHCH2＝C－O－CH3醛酮烯醇烯醚環醇環醚—OHO醛的物理和化學性質02認識兩種常見醛甲醛HCHO分子式：結構簡式：結構式：CH2O

COHHHCHO

COHH●●●●●●●●●●●●電子式：

球棍模型比例模型平面三角形(4個原子共面)，分子中有2個醛基結構特點蟻醛常溫下，烴的含氧衍生物中唯一的氣態物質無色、有強烈刺激性氣味氣體，易溶于水和有機溶劑，有毒。福爾馬林：質量分數為35%～40%的甲醛水溶液（混合物）具有防腐和殺菌能力。（3）用途：（4）危害:②重要的有機合成原料：制藥，香料，燃料、合成酚醛樹脂

(第五章第二節)。①甲醛的水溶液（福爾馬林）可用于消毒和浸制標本福爾馬林浸泡的魚標本為求延長保質期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮，食用甲醛過量會休克和致癌。新裝修的房子，甲醛超標易誘發兒童白血病認識兩種常見醛乙醛CH3CHO分子式：結構簡式：結構式：C2H4O

球棍模型比例模型HHHHCCOCH3CHO

無色、有刺激性氣味的液體，沸點20.8℃，易揮發，密度比水小，能與水、乙醇等互溶。至少______個原子共面，至多______個原子共面，分子中有1個醛基結構特點45二、醛的性質1、物理性質醛類除________是氣體外，其余醛在通常情況下都為無色液體或固體。狀態：沸點：熔沸點隨著碳原子數的增加而逐漸升高。甲醛對比乙醇和乙醛的結構，從鍵的飽和程度和鍵的極性預測乙醛的化學性質。CH3—CH2—O—HCH3—C—HOCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇乙醛乙酸被還原被氧化加氫加氧羰基碳不飽和，C==O易斷裂，可發生加成反應

受C==O影響，C—H鍵極性較強，易斷裂

2CH3－C－H＋O2催化劑△O2、化學性質1）氧化反應①燃燒②與O2催化氧化2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O點燃乙醇氧化還原氧化乙醛乙酸2CH3C-O-HO工業制乙酸也能被空氣中的氧氣氧化2）氧化反應

③被弱氧化劑氧化a.銀鏡反應與

銀氨溶液Ag(NH3)2OH反應b.與新制Cu(OH)2反應1ml2%AgNO3逐滴滴入2%的稀氨水至沉淀恰好溶解Ⅰ.配制銀氨溶液：

AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O氫氧化二氨合銀a.銀鏡反應a.銀鏡反應a.銀鏡反應CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3管壁上有光亮如鏡的銀析出工業制鏡

或

熱水瓶膽鍍銀

等1mol－CHO～

molAg2現象應用乙酸銨定量（1）試管內壁必須潔凈（熱堿溶液洗，再水洗）（2）60℃水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；（3）加熱時不可振蕩和搖動試管；（4）銀氨溶液須隨配隨用，不可久置（5）氨水不能過量，加到AgOH(Ag2O)沉淀剛好消失a.銀鏡反應注意（6）實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗。試寫出甲醛和銀氨溶液的反應方程式。1mol甲醛最多可以還原得到多少Ag？H－C－HOHCHO+Ag(NH3)2OH△【練習】H—O－C－O

—HO(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH341molHCHO～

molAg4△b.與新制Cu(OH)2反應b.與新制Cu(OH)2反應2mL4~6滴0.5mLCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△有磚紅色沉淀醫療上用于檢查糖尿病等。現象應用1mol-CHO～

molCu2O1定量現配現用堿過量,加熱至沸騰,但時間不宜太長成功關鍵試寫出甲醛和新制Cu(OH)2溶液的反應方程式。1mol甲醛最多可以還原得到多少

Cu2O？H－C－HO【練習】HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH△Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O1molHCHO～

molCu2O2【小結】有機物中只要含有醛基，就能夠發生：①銀鏡反應②被新制Cu(OH)2懸濁液氧化。檢驗-CHOCH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH氧化還原氧化④被強氧化劑氧化CH3CHO

＋Br2＋H2O→a.被溴水氧化（P72頁第8題）使溴水褪色現象CH3COOH

＋2HBr④被強氧化劑氧化b.被酸性KMnO4/

K2Cr2O7氧化R-C—O—H=OR-C—H=O被氧化酸性高錳酸鉀溶液褪色a加入乙醛溶液加入乙醛溶液酸性K2Cr2O7溶液從橙色變為墨綠色2、化學性質2）加成反應+H2Ni△H－C－C－HHO

HH－C－C－HHOH

HH還原反應酯基和羧基中的C＝O不能與H2發生加成反應注意與-CHO加成的物質有：H2、HCN2、化學性質1）加成反應與-CHO加成的物質有：H2、HCN這類加成反應在有機合成中可用于增長碳鏈+H－CNNi△H－C－C－HHO

HH－C－C－HHOH

HCN與-CHO加成時：歸納帶正電荷的原子/原子團連接在O原子上，帶負電荷的原子/原子團連接在C原子上。【練習】寫出下列加成反應的化學方程式。CHO+H2H-C-C-HO‖O‖+H2CH2-CH2OHOHCH2OHNi△Ni△1:41:2

②再證明有碳碳雙鍵：在加銀氨溶液氧化-CHO后，調pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。如何檢驗肉桂醛（

）中醛基和碳碳雙鍵？―CH＝CH―CHO

①先證明有醛基：加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成或加入新制Cu(OH)2后，加熱后有磚紅色沉淀生成；-CH＝CH-COONH4＋2Ag(NH3)2OH→＋H2O＋2Ag↓＋3NH3-CH＝CH-CHO△-CH＝CH-COOH＋Br2→-CHBrCHBr-COOH-CH＝CH-COONa＋2Cu(OH)2＋NaOH→＋Cu2O↓＋3H2O-CH＝CH-CHO△【練習】1．檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業中重要的調味品，且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結構簡式如下：(1)試推測檸檬醛可能發生的反應有

(填字母)。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能與乙醇發生酯化反應

③能發生銀鏡反應

④能與新制的Cu(OH)2反應

⑤能使酸性KMnO4溶液褪色A．①③④

B．①②④⑤C．①③④⑤ D．①②③④⑤B(2)檢驗檸檬醛分子中含有醛基的方法為____________________________，發生反應的化學方程式為__________________________________________。加入銀氨溶液后水浴加熱，有銀鏡出現，則含有醛基＋2[Ag(NH3)2]OH→2Ag↓＋3NH3＋H2O+△【歸納總結】使溴水或酸性KMnO4溶液褪色的有機物或官能團。C=C酸性KMnO4溴水-C≡C-醇-OH苯的同系物酚-OH醛基-CHO褪色，氧化反應褪色加成反應不反應褪色褪色取代反應不反應氧化反應萃取分層，水層褪色互溶苯的同系物：與苯環直接相連的C上要有H醇α－C上有H1．下列有機反應類型與其他三項不同的是(

)A．乙醛使酸性KMnO4溶液褪色B．乙醛使溴水褪色C．乙醛與氫氧化二氨合銀溶液反應D．乙醛與HCN反應D2．配制銀氨溶液并進行實驗，過程如圖。下列對該實驗的說法不正確的是(

)A．利用銀鏡反應可以檢驗醛基B．滴加2%氨水后沉淀溶解，是因為形成了[Ag(NH3)2]＋C．實驗后，可以用氨水洗掉試管上的銀鏡D．將乙醛換成甲酸甲酯，同樣可以得到光亮的銀鏡C3．下列說法不正確的是(

)A．乙醛能發生銀鏡反應，表明乙醛具有還原性B．能發生銀鏡反應的物質一定是醛C．有些醇不能發生氧化反應生成對應的醛D．乙醛易溶于水，也易溶于有機溶劑B4．(2023·吉林希望高中高二階段練習)下列說法中，正確的是(

)A．甲醛、乙醛分子中的所有原子在同一平面上B．甲醛、乙醛在常溫下都是無色、有刺激性氣味的液體C．乙醛、丙醛都沒有同分異構體D．醛類既能被氧化為羧酸又能被還原為醇D5．某有機化合物的結構簡式為CH2=CH—CH2—CHO，下列對其化學性質的判斷錯誤的是(

)A．能被銀氨溶液氧化B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol該有機化合物只能與1molBr2發生加成反應D．1mol該有機化合物只能與1molH2發生加成反應D6．(2023·石家莊高二月考)α-鳶尾酮的分子結構如圖所示，下列說法不正確的是(

)A．α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構體B．1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成C．α-鳶尾酮能發生銀鏡反應D．α-鳶尾酮經加氫→消去→加氫可轉變為C7.正誤判斷(1)凡是能發生銀鏡反應的有機物都含有―CHO；都屬于醛類。(

)(2)1

mol

HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應；最多生成2

mol

Ag。(

)(3)醛類物質發生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2的反應均需在堿性條件下。(

)(4)欲檢驗CH2＝CHCHO分子中的碳碳雙鍵；可直接加入溴水；觀察是否褪色。(

)××√×8.有機物A是一種重要的化工原料，其結構簡式如圖所示。下列有關有機物A的說法不正確的是（

）A．屬于醛類，其分子式為C10H16OB．能發生銀鏡反應，能與新制Cu(OH)2發生反應C．催化加氫時，1molA最多消耗2molH2D．加入溴水，可檢驗A中含有的碳碳雙鍵D9.某一元醛發生銀鏡反應，可得21.6gAg，等量的該醛完全燃燒時，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，則該醛可能是（

）A．

乙醛（CH3CHO）

B．丙烯