第五節有機合成第1課時有機合成的主要任務課后訓練鞏固提升基礎鞏固1.下列反應不能在有機化合物分子中引入羥基的是()。A.乙酸和乙醇的酯化反應B.酯的水解反應C.油脂的水解反應D.烯烴與水的加成反應答案:A解析:羧酸和醇的酯化反應在有機化合物分子中引入酯基;酯的水解、烯烴與水的加成均能引入羥基。2.由乙醇制取乙二酸二乙酯時,最簡便的流程須要下列哪些反應,其正確的依次是()。①取代②加成③氧化④還原⑤消去⑥酯化⑦中和A.②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦ D.③④①⑥答案:B解析:第一步⑤乙醇(濃硫酸,170℃)生成乙烯;其次步②乙烯與溴水發生加成反應生成1,2-二溴乙烷;第三步①1,2-二溴乙烷和NaOH在水中反應生成乙二醇;第四步③乙二醇被氧氣氧化成乙二酸;第五步⑥乙二酸與乙醇酯化生成乙二酸二乙酯,依次為⑤②①③⑥,答案選B。3.已知:含CC的物質(烯烴)肯定條件下能與水發生加成反應,生成醇;有機化合物A~D間存在圖示的轉化關系:下列說法不正確的是()。A.D的結構簡式為CH3COOCH2CH3B.A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.B與乙酸發生了取代反應D.可用B萃取碘水中的碘單質答案:D解析:C被氧化生成乙酸,則C為CH3CHO,B在CuO作催化劑并且加熱的條件下發生氧化反應生成C,則B為CH3CH2OH,A和水發生加成反應生成B,則A為CH2CH2,乙酸和乙醇發生酯化反應生成D,D為CH3COOCH2CH3。4.已知共軛二烯烴(兩個碳碳雙鍵間有一個碳碳單鍵)與烯或炔反應可生成六元環狀化合物。已知1,3-丁二烯與乙烯的反應可表示為+,則異戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)與丙烯反應,產物的結構簡式可能是()。A. B.C. D.答案:B解析:依據1,3-丁二烯與乙烯反應表示式可知其反應過程為1,3-丁二烯中的兩個碳碳雙鍵斷裂,原碳碳單鍵之間形成一個新的碳碳雙鍵,兩端碳原子上的兩個半鍵與乙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個半鍵相連構成環狀。類比1,3-丁二烯與乙烯的反應可推知異戊二烯()與丙烯的反應過程:異戊二烯的兩個碳碳雙鍵斷裂,原碳碳單鍵之間形成一個新的碳碳雙鍵,兩端碳原子上的兩個半鍵與丙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個半鍵相連接構成環狀,所以產物是或。5.已知:+R—MgX由乙醇合成CH3CHCHCH3(2-丁烯)的流程如下:下列說法錯誤的是()。A.③發生氧化反應,⑥發生消去反應B.M的結構簡式為CH3CH2XC.P的分子式為C4H10OD.2-丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產物答案:D6.分析下列合成路途,可推知B物質應為下列物質中的()。CH2CH—CHCH2ABCA.B.C.D.答案:D解析:結合產物特點分析可知A為1,4-加成產物經過三步反應生成。—COOH由—CH2OH氧化得到,為防止碳碳雙鍵被氧化,應先加成再氧化,因此B為HO—CH2—CHCH—CH2—OH,C為,最終催化氧化得到。7.依據圖示內容填空:CABDEF(環狀化合物)C4H6O2(1)化合物A含有的官能團為。

(2)1molA與2molH2反應生成1molE,其化學方程式為

。

(3)與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是。

(4)B在酸性條件下與Br2反應得到D,D的碳鏈不含支鏈,其結構簡式是。

(5)F的結構簡式是。由EF的反應類型是。

答案:(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(3)(4)(5)酯化反應(或取代反應)實力提升1.有下述有機反應類型:①消去反應,②水解反應,③加聚反應,④加成反應,⑤還原反應,⑥氧化反應。以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,所需進行的反應類型依次是()。A.⑥④②① B.⑤①④②C.①③②⑤ D.⑥②④①答案:B解析:合成過程為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2。2.(雙選)如圖是一些常見有機化合物的轉化關系,關于反應①~⑩的說法正確的是()。A.反應①是加成反應,產物的結構簡式為CH3CHBr2B.反應②④⑥是氧化反應,其中④是去氫氧化C.反應⑧⑨⑩是取代反應,其中⑧是酯化反應D.反應③是消去反應,反應的副產物中有SO2氣體答案:CD解析:反應①是乙烯與單質溴發生加成反應,產物的結構簡式為CH2BrCH2Br,故A錯誤;反應②是乙烯與水的加成反應,故B錯誤;反應③是乙醇的消去反應,反應條件是濃硫酸、加熱,濃硫酸具有強氧化性,加熱時能夠與乙醇發生氧化還原反應,生成SO2氣體,故D正確。3.(雙選)化合物丙由如下反應得到:C4H10OC4H8C4H8Br2(丙),丙的結構簡式不行能是()。A.CH2BrCH2CH2CH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br答案:AB解析:丙為丁烯與Br2的加成產物,兩個Br原子應在相鄰的兩個碳原子上。4.下圖是某有機化合物合成反應的流程圖:已知甲溶液遇石蕊溶液變紅。請回答下列問題:(1)有機化合物丙中官能團的名稱為。

(2)寫出下列反應的化學方程式及反應類型。反應①:

,。

反應②:

,。

(3)丙實際須要兩步才能完成,寫出第一步反應的化學方程式:

,其次步所用試劑及目的是

。

(4)丙有多種同分異構體,其中符合下列條件的同分異構體共有種,寫出其中苯環上一氯代物有兩種的有機化合物的結構簡式:

。

a.遇FeCl3溶液顯色;b.能發生銀鏡反應及水解反應;c.苯環上只有兩個取代基。答案:(1)羧基、羥基(2)2+O22氧化反應+2NaOH+NaCl+2H2O消去反應(3)+2NaOH+NaBr+H2O稀鹽酸或稀硫酸酸化,將—COONa轉化為—COOH(4)6、解析:依據和且甲溶液遇石蕊溶液變紅,可推知先發生氧化反應生成(甲),甲再發生消去反應生成(乙),乙再與溴化氫加成生成。依據和可推知發生水解反應,再酸化生成丙,丙發生分子內酯化反應生成,所以丙為。(1)有機化合物丙為,所含官能團的名稱為羧基和羥基。(4)有多種同分異構體,其中遇FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基;能發生銀鏡反應及水解反應,說明含有可水解的酯基且是甲酸酯基HCOO—;苯環上只有兩個取代基,其中一個是酚羥基,另一個是HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3)—,兩個取代基在苯環上有鄰、間、對三種位置關系,故共有六種同分異構體。其中苯環上一氯代物有兩種有機化合物,說明兩個取代基處于對位,結構簡式為和。5.工業合成有機化合物F的路途如圖所示:F(C13H18O)(1)有機化合物D中所含官能團的名稱為。

(2)有機化合物F的結構簡式為。

(3)在上述轉化關系中,設計步驟(b)和(d)的目的是。

(4)寫出步驟(d)反應的化學方程式:

。

(5)寫出同時滿意下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式:。

①屬于芳香化合物②核磁共振氫譜中有四組峰③1mol該物質最多可以消耗2molNaOH④能發生銀鏡反應答案:(1)羰基、碳碳雙鍵、酯基(2)(3)愛護醇羥基不被氧化(4)+H2O+CH3COOH(5)(或)解析:(1)依據D的結構簡式可知,D中所含官能團的名稱為羰基、碳碳雙鍵、酯基;(2)由E可推知,有機化合物F的結構簡式為;(3