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文檔簡介
電子效應organicchemistry有機化學有機化合物分子中的電子效應分子中原子與原子、原子與基團、基團與基團、化學鍵與化學鍵之間的相互影響,使分之中的電子云發(fā)生一定程度的移動,這種作用稱為電子效應。電子效應分為誘導效應和共軛效應誘導效應在多原子分子中,由于成鍵原子和基團的電負性不同而引起分子中的電子云的密度發(fā)生一定程度的改變,并通過靜電誘導作用沿著分子鏈向某一方向傳遞。誘導效應的特點:2、短程的,一般不超過3個碳原子3、誘導效應具有疊加性1、參與誘導效應的是σ電子4、是一種靜電作用,是固有的永久性效應。誘導效應誘導效應可分為:吸電子誘導效應(-I)給電子誘導效應(+I)常見取代基的電負性大小次序:在H前面的是吸電子基團,在H后面的是給電子基團-NO2﹥-CN﹥-COOH﹥-F﹥-Cl﹥-Br﹥-I﹥-OCH3﹥-NHCOCH3﹥-C6H5﹥-CH=CH2﹥-H﹥-CH3﹥-C2H5﹥-CH(CH3)2﹥-C(CH3)3
誘導效應共軛效應電子離域(鍵的離域):成鍵原子的電子云運動范圍擴大的現(xiàn)象,可使體系的能量降低更多,增加了共軛體系的穩(wěn)定性。電子離域
分子體系的一種特殊的非成鍵重疊(部分重疊)方式,從而使分子更穩(wěn)定、內能更小、鍵長趨于平均化的效應(共軛效應)。共軛效應2、分類:π-π1、按非成鍵重疊電子云的類型:p-π共軛效應1,3-丁二烯的結構(π-π共軛)共軛效應(1)π-π共軛特征:單雙鍵交替,其π電子是離域的。①參與共軛的雙鍵不限于兩個,亦可以是多個;②形成π-π共軛體系的重鍵不限于雙鍵,叁鍵亦可;組成共軛體系的原子亦不限于碳原子,氧、氮原子均可;共軛效應氯原子上未共用電子對和雙鍵中的π電子云交蓋,形成一個整體,使四個電子分布在三個周圍,產生電子的離域,這種共軛體系是由π鍵和p軌道組成的,稱為p-π共軛。(2)、p-π共軛共軛效應4、共軛體系特點⑴
鍵長平均化;⑵共軛體系較非共軛體系能量低;CH3-CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH2-CH=CH2氫化熱(KJ/mol)254226⑶共軛效應不隨C鏈增長而減弱。共軛效應5、共軛效應的表示(Conjugativeeffect,C)⑴供電子共軛效應(+C):含有孤對電子的元素接在共軛鏈一端,使共軛電子背離有電子對的元素端離域,稱為給電子共軛效應(+C)⑵吸電子共軛效應(-C):電負性大的原子接在共軛鏈端上,使共軛電子向電負性大的元素端離域,稱為吸
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