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文檔簡介

吲哚基平面手性大環骨架廣泛存在于各類天然產物以及生物活性分子中(Scheme1a)。并且，在過去的幾十年里，已經成功設計出多種構建吲哚基軸手性分子的合成轉化策略(Scheme1b)。然而，對于阻轉選擇性合成吲哚基平面手性大環分子的反應方法學，目前卻較少有相關的研究報道]。受到近年來催化對映選擇性合成平面手性大環分子的反應方法學(Scheme1c)

以及有機催化合成阻轉異構分子反應方法學[4]相關研究報道的啟發，這里，報道一種全新的NHC催化3-甲酰基吲哚/吡咯的大環化反應方法學，進而成功完成一系列具有不同鏈長度(10-16元)的吲哚/吡咯基平面手性大環分子的構建(Scheme1d)。首先，作者采用1-(9-hydroxynonyl)-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde

1a作為模型底物，進行相關反應條件的優化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應條件為：采用C2作為預催化劑，K2CO3作為堿，DQ作為氧化劑，在THF/Hexane(1:1)反應溶劑中，反應溫度為50

oC，最終獲得75%收率的產物2a

(96%

ee)。

在上述的最佳反應條件下，作者分別對一系列N-取代的3-甲酰基吲哚底物(Scheme2)、2-取代的3-甲酰基吲哚底物(Scheme3)以及芳基取代吲哚/吡咯底物(Scheme4)的應用范圍進行深入研究。同時，該策略還可用于軸-平面吲哚分子的構建(Scheme5)。接下來，作者對上述大環產物的熱穩定性以及反應潛在的合成應用價值進行了研究

(Scheme6)。總結報道一種全新的NHC催化3-甲酰基吲哚/吡咯的大環化反應方法學，進而成功完成一系列具有不同鏈長度(10-16元)的吲哚/吡咯基平面手性大環分子的構建。這一全新的對映選擇性合成轉化

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