第四講——2、相同基團芳烴衍生物的命名1、一元芳烴衍生物的命名3、不同基團芳烴衍生物的命名4、酯環烴衍生物的命名開始講課復習本課要點總結作業返回總目錄1第三講——要點復習⑴編號原則：①特定原則(橋、螺、多芳)；②官能團處于最小位；③最先碰面；④先小后大。⑵基團的書寫順序遵循先小后大原則。環烴系統命名的基本原則C2H5CH3舉例練習7-甲基-2-乙基雙環[3.3.2]-9-癸烯⑴運用了橋環編號特定原則⑵運用了最先碰面原則24、羧酸及其衍生物官能團——O–C–OHCH2–CH2–CH3CH2=CH–CH–COOH2-丙基-3-丁烯酸羧基①一元酸——和醛相似②二元酸——選含有兩個羧基的最長碳鏈CH2–CH＝CH2HOOC–CH–CH–CH2–COOHCH3–CH22-乙基-3-烯丙基戊二酸（1）羧酸2,3-二甲基丁酸CH3–CH–CH–COOHCH3CH3羧基不必標位含盡量多的母體官能團③三、四元酸COOHHOOC–CH–CH2–CH2–COOH1,1,3-丙三羧酸2-羧基戊二酸——多羧酸命名法×3（2）羧酸的衍生物OCH3–C–OH–X–OCH3–NH2酰鹵酸酐酯酰胺OCH3–C–乙酰基OCH3–C–OCH3–C–OCH3–C–OCH3–C–XOCH3O–C–CH3ONH2–O–C–CH3O乙酰鹵乙酐乙酸甲酯乙酰胺①酰鹵、酰胺——根據酰基命名(酰基根據羧酸命名)–C–OHOOCH3–C–NH–CH3苯甲酸苯甲酰基–N-甲基乙酰胺苯甲酰氯–ClOCH3–CH–C–NH–CH3CH3N,2-二甲基丙酰胺4②酸酐——兩個羧基脫水OCH3–C–OHHO–C–CH3OHO–C–CH2–CH3OOCH3–C–OH③酯——羧酸和醇脫水OCH3–C–OHHOC2H5酐O–O–C–CH2–CH3乙丙酐注意二元酸酐、二元醇酯CH2–OHCH2–OHOHO–C–CH3HO–C–CH3O乙二醇O–O–C–CH3(二)乙(酸)酐–OC2H5OO–C–CH3O–C–CH3O二乙酸酯乙酸乙酯－C－OHO－C－OHO鄰苯二甲酸－C－OHO－C－OHOCH2CH2丁二酸酐OO55、胺H–N–HHR–NH2R-NHRR–N–RRCH3CH2CH2CH2–OHCH3–C–OHCH3CH3CH3CH2CH–OHCH3氨RRR②芳香胺——以苯胺為母體–NH2–NH–CH3苯胺N-甲基苯胺③復雜胺——以烴為母體NH–CH3CH3–CH–CH2–CH–CH3CH32-甲基-4-(甲氨基)戊烷CH3–C–NH2CH3CH3①簡單胺——根據烴基CH3–NH2CH3–NH–C2H5(CH3)2–N–C2H5甲胺甲乙胺二甲乙胺伯胺仲胺叔胺6–COOH–SO3HO–C–OCH3–C–ClO–C–NH2O–C–HO–C–CH3O–CN–OH–NH2–OCH3–Cl–NO2–CH=CH2六、芳烴衍生物的命名1、一元衍生物苯甲酸苯磺酸苯甲酸甲酯苯甲酰氯苯甲酰胺苯甲腈苯甲醛苯乙酮苯酚苯胺苯甲醚苯乙烯甲苯氯苯硝基苯–CH3苯環是取代基苯環是母體–A72、兩個相同的基團①–NH2及以前②–NH2以后NH2NH2OH–OH–COOH–COOHNO2NO2Br–Br–CH3–CH3鄰苯二甲酸間苯二酚對苯二胺鄰二甲苯間二溴苯對二硝基苯CH=CH2CH=CH2–OCH3–OCH3鄰二甲氧基苯對二乙烯基苯注意特例苯甲醚苯乙烯83、多個不同的基團——確定母體官能團，并使其處于最小位置，再按照最先碰面、先小后大原則編號。ClCHONO2BrCOOHCH3O2-氯苯甲醛3-硝基-1-溴苯2-甲氧基苯甲酸CH32-甲酰基-3-氯苯磺酸1-甲基-3-硝基-5-溴苯4-甲氧基-1,3-苯二甲酸COOHSO3H注意：基團的書寫以“次序規則”為序，先小后大。9C2H5CH(CH3)2C2H5NO2CH3ClNO2CH(CH3)2BrClCH3BrI間乙基異丙苯3-溴-5-碘甲苯2-氯-4-溴-異丙基苯對硝基乙苯4-硝基-3-氯甲苯1-乙基-3-異丙基苯1-甲基-3-溴-5-碘苯1-甲基-4-硝基-3-氯苯1-異丙基-2-氯-4-溴苯1-乙基-4-硝基苯××2-氯-4-溴異丙苯√√√練習一：分析下列系統命名的正誤104、苯環側鏈連有取代基時脂肪族化合物作母體，苯環作取代基。–CH2ClOH–CH–CH3–CH=CH–CHO–C–CH2–C–OOOH–CH2–CH22-苯-1-乙醇3-苯-2-丙烯醛H乙醇H氯甲烷HH1,3-丙二醛1,3-二苯基-1,3-丙二酮苯氯甲烷OHCH2CH2OH2-(3-羥基苯基)乙醇1-苯-1-乙醇11七、脂環烴衍生物的命名1、官能團直接連在脂環上——脂環是取代基，直接和官能團母體名稱相連。OHOHONH2環戊醇2-環己烯-1-醇環己酮環丙胺OO6-甲基-2-環己烯-1-酮1,4-環己二酮OHOH3-環己烯-1,2-二醇OCH312–C–NH2O–COOH環己烯–CH3COOH甲基環戊烷2-甲酸3-羧酸環己烷甲酰胺羧基連在脂環上，在烴的名后加“甲酸、羧酸”–COOH–COOH1,2-二環己烷羧酸2、官能團連在側鏈上——脂環是取代基，相應的脂肪族化合物為母體。CH2CH2COOHCH2OH–C–CH3O環己基甲醇環戊基乙酮3-環己基丙酸H甲醇H乙醛13八、希臘字母編號的應用1、以官能團為基準2、兩官能團的相對位置3、稠環上的位置C–…–C–C–C–C–X

CH3–CH–CH2–CH2–COOHCH3CH3–CH–CH=CH–CHOCH3

-甲基戊酸-甲基-,

-戊烯醛OHOH-萘酚-萘酚CH3–C–CH2–COOHOCH2–CH2OHOH-二醇-酮酸4-甲基戊酸4-甲基-2-戊烯醛

543215432114練習二：指出下述系統命名中的錯誤1、CH3-CH-CH2-CH2BrC2H53-乙基-1-溴丁烷1-溴-3-甲基戊烷3-甲基1溴-戊烷3-甲基-1-溴戊烷2-異丙基-1-溴丁烷3-甲基-2-乙基-1-溴丁烷2-甲基-3-(溴甲基)戊烷CH3-CH2-CH-CH2BrCH(CH3)22、CH–CH3CH3主鏈選擇×基團書寫次序×書寫細節×主鏈選擇×主鏈選擇×√√OHCH33、鄰甲基環己醇2-甲基環己醇×15Cl5、COOHCOOH鄰苯二甲酸3-氯-1,2-苯二甲酸3-氯×CH3CH2––H苯甲基芐基6、CH2Cl苯氯甲烷芐基氯氯苯甲烷(習慣)(系統)對氯芐氯對硝基芐氯4-氯苯基氯甲烷4-硝基苯基氯甲烷CH2ClClCH2ClNO27、標明官能團的位置×××4、CH2=C–C–CH2–C–CH3C2H5OO2-乙基-1-己烯-3,6-二酮5-乙基-5-烯-2,4-己二酮5-乙基-5-己烯-2,4-二酮編號×母體名稱×162、脂環烴衍生物的命名1、芳香烴衍生物的命名①確定母體官能團，并使其處于最小位置。②按照最先碰面、先小后大原則編號。③按照先小后大原則書寫。④苯環側鏈連有基團時，以相應的脂肪族化合物為母體。①官能團直接連在脂環上——脂環是取代基，直接和官能團母體名稱相連。②官能團連在側鏈上——脂環是取代基，以相應的脂肪族化合物為母體。第四講——總結17第四講——作業一、在命名芳烴衍生物時，苯環上的基團分作兩類——作母體的(A類)和作取代基的(B類)。苯環上連接基團的類型和位置，見以下各題要求。請寫