一、各類烴的含氧衍生物比較：飽和一元通式官能團代表物分子結構特點化性醇酚醛羧酸酯CnH2n+2OR-OHCnH2nOR-CHOCnH2nO2R-COOHCnH2nO2RCOOR’CnH2n-6O－OH－OH－CHO－COO－－COOH與活潑金屬反應、氧化反應、消去反應、取代反應酸性、氧化反應、取代反應、顏色反應氧化反應、還原反應酸性、酯化反應水解反應C-H、O-H易斷裂O-H易斷裂，羥基鄰對位較活潑C＝O、C-O易斷裂O-H易斷裂、C＝O不能加成C-O易斷裂C2H5OH

乙醇C6H5OH

苯酚CH3COOH

乙酸CH3COOC2H5

乙酸乙酯CH3CHO

乙醛第三章烴的含氧衍生物歸納整理第一頁，共二十七頁。二、有機反應類型歸納：反應類型反應特點舉例取代反應加成反應加聚反應水解反應消去反應酯化反應氧化反應還原反應縮聚反應取而代之，有進有出加之則成，只進不出與水發(fā)生取代脫去小分成為不飽和物酸與醇發(fā)生取代加氧去氫加氫去氧小分加成聚合成高分子脫小分子縮合聚合成高分子CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrC2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△

CH3CH2OH

CH2＝CH2↑＋H2O濃H2SO4170℃HCOOH+HOCH3

HCOOCH3+H2O濃硫酸△2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCuNiCH3CHO+H2CH3CH2OHnCH2=CH2催化劑CH2CH2[]nnHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH催化劑HOCH2CH2OOC-COOHn[]+(2n-1)H2O第二頁，共二十七頁。三、典型有機物的相互轉化（有機合成）：1.一元轉化：CH≡CHCH2=CH2CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5取代加成加成加成加成消去消去水解取代氧化還原氧化水解酯化氧化－CH2－CH2－[]n加聚CH2=CHCl加成[]－CH2－CH－nCl加聚第三頁，共二十七頁。2.二元轉化：加成水解CH2CH2=CH2BrCH2Br-CH2OHCH2OH-CHOCHO-氧化COOHCOOH-氧化O=OOO=縮聚H－O－CH2CH2－O－C－C－OHn[O＝O＝]水解酯化CH2CH2OHHOOCCOO水解酯化鏈酯環(huán)酯第四頁，共二十七頁。酯化加成3.芳香化合物轉化：取代Br水解OHOHBrBrBr取代ONa中和酸化加成取代水解CHO氧化COOH氧化COOCH2ClOH水解OOCCH3水解酯化乙酸苯酚酯第五頁，共二十七頁。4.碳骨架轉化：加成加成加成BrOHO水解氧化加成加成(1)碳環(huán)的構建①烯、炔烴的加成為環(huán)烯第六頁，共二十七頁。②環(huán)酯的生成：A.多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯++2H2OB.羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯++2H2O第七頁，共二十七頁。C.羥基酸分子內脫水形成環(huán)酯③環(huán)醚的生成：HOCH2CH2OH+H2O(2)碳鏈的增加①CH3CH2Cl+NaCNCH3CH2CN(丙腈)+NaClCH3CH2COOH+NH3CH3CH2CN+2H2O第八頁，共二十七頁。

CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CH2CH3＋NaCl

2CH3C≡CH+2Na2CH3C≡CNa＋H2↑②③CH3CHO+(3)碳鏈的減短CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3+CH2=CH2縮短碳鏈的反應主要有烷烴的裂化、烯烴或炔烴的氧化、脫羧反應以及酯的水解等。如：①烷烴的裂解：α-H羥醛縮合+CH3CH2CHOR-CH-CH-CHOCH3OH第九頁，共二十七頁。+

RCOONa+NaOHRH+Na2CO3RCOOH+R'OHRCOOR'+H2O③烯鍵氧化成酮：⑤脫羧反應：④酯水解：RCOOH+R'COOH

RCH=CHR'②烯鍵氧化成羧：雙鍵兩端的叔碳氧化為羧基，季碳氧為羰基第十頁，共二十七頁。(4)開環(huán)反應：+H2O②環(huán)烯烴氧化開環(huán)：①環(huán)酯水解開環(huán)：季碳氧為羰基叔碳氧為羧基第十一頁，共二十七頁。交流與討論1：1.請用合成路線流程圖表示丙烯醇(?CH2＝CHCH2OH)→丙烯酸?（CH2＝CHCOOH）的合成線路，并注明反應條件。CH2＝CHCH2OHCH2＝CHCHO催化劑/△O2O2Cu/CH2＝CHCOOHCH2＝CHCH2OH催化劑O2O2Cu/HBr催化劑CH3CHCH2OHBrCH3CHCHOBrCH2＝CHCOOHCH3CHCOOHBrNaOH/醇CH2＝CHCOONaH+方案1：方案2：①②醇CH2＝CHCOONa+NaBr+2H2OCH2CHCOOHBr+2NaOH反應①：碳碳雙鍵的保護；反應②碳碳雙鍵的恢復。5.有機合成中官能團的保護和恢復：？？第十二頁，共二十七頁。(1)碳碳雙鍵的保護(加入保護基)與恢復(消除保護基)：碳碳雙鍵易被氧化通常用加成反應保護，消去反應恢復。C=C+H2O催化劑C－COHHC=C+H2OC－COHH濃硫酸170℃C=C+HBr+H2OC－CBr+NaOH醇?C=C+HBr催化劑C－CBrH第十三頁，共二十七頁。C=C+Br2催化劑C－CBrBrC=C+ZnC2H5OHC－CBrBr+ZnBr2第十四頁，共二十七頁。交流與討論2：工業(yè)上用甲苯生產對羥基甲酸乙酯，其生過程如下圖：HICH3Cl2ACH3OHCH3ICH3OCH3COOHOCH3COOC2H5OHB①②③④⑤⑥(1)在合成路線中，設計第③步反應的目的是___________________________.(2)有機物A的結構簡式為________________.(3)反應③的化學方程式（不必寫反應條件）___________________________.(4)反應⑤的化學方程式:___________________________.ClCH3保護酚羥基，使其不被氧化CH3OH+CH3ICH3OCH3+HICOOHOH+C2H5OHCOOC2H5OCH3+H2O濃H2SO4第十五頁，共二十七頁。(2)酚羥基的保護與恢復：酚羥基易被氧化，通常形成醚鍵保護，然后用鹵化氫恢復。HICH3OHCH3ICH3OCH3CH3OCH3CH3OH第十六頁，共二十七頁。交流與討論3：觀察下面的合成路線，并回答問題（已知反應Ⅲ的另一產物為乙醇）。CH2=CH-CHOCH2OH-CHOH-CHOAB反應Ⅰ反應Ⅱ反應Ⅲ已知下列信息：①烯烴能被堿性高錳酸鉀溶液氧化為二元醇:R-CH=CH-R’→R-CHOH-CHOH-R’;②醛能發(fā)生如下反應生成縮醛：RCHO+2R’OH

→RCH(OR’)2+H2O;③縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿和氧化劑均難起反應，但在稀酸中溫熱，會水解為原來的醛。(1)反應Ⅰ的目的是______________________________________;(2)寫出A的結構簡式_______________________;(3)寫出反應Ⅲ的化學方程式__________________________________________.保護醛基，防止醛基被酸性高錳酸鉀氧化CH2=CH-CH(OC2H5)2CH2=CH-CH(OC2H5)2+H2OCH2OH-CHOH-CHO+2C2H5OHH+第十七頁，共二十七頁。(3)醛基(羰基)的保護與恢復：醛基(羰基)易被氧化，通常形成縮醛（醛酮）保護，然后在稀酸中微熱恢復。C=ORR’CH2OHCH2OH+無水HClCR’RO-CH2O-CH2（縮酮）+H2OC=ORR’CH2OHCH2OH+CR’RO-CH2O-CH2+H2OH+羥醛加成脫水縮合成雙醚第十八頁，共二十七頁。（縮醛）2R’OH+無水HClCHROR’OR’R-C-H=O+H2O+2R’OHCHROR’OR’R-C-H=O+H2OH+羥醛加成脫水縮合成雙醚第十九頁，共二十七頁。交流與討論4：已知胺(R-NH2)具有下列性質:Ⅰ.RNH2+(CH3CO)2O→RHNCOCH3+CH3COOH,Ⅱ.一定條件下:RNHCOCH3+H2O→RNH2+CH3OOH.對硝基苯胺是重要的化工原料,其合成路線如下,請根據該合成路線回答問題.NH2①②③(CH3CO)2OXYNH2O2N(1)步驟①的目的是_______________;

(2)寫出反應②的化學方程式_________________________________________.保護氨基NHCOCH3NHCOCH3O2N濃硫酸△

+HNO3+H2O+CH3COOHNHCOCH3O2N+H2ONH2O2N第二十頁，共二十七頁。(4)氨基的保護與恢復：氨基易被氧化，通常與酸酐形成肽鍵保護，然后水解恢復。R-NH2+CH3-CO=OCH3-C=OR-N-C-CH3HO=+CH3COOHR-NH2R-N-C-CH3HO=+CH3COOH+H2O肽鍵水解第二十一頁，共二十七頁。已知下列化學反應原理請用合成路線圖表示以苯、水、溴、濃硫酸、燒堿為原料合成的過程：交流與討論4：第二十二頁，共二十七頁。Fe/Br2NaOH/H2O?濃硫酸?Br2稀硫酸(5)有機合成的導向：第二十三頁，共二十七頁。第二十四頁，共二十七頁。四、反應類型物質辨析：1.能使KMnO4褪色的有機物：2.能使Br2水褪色的有機物：3