人教版高中化學選修5:有機化學基礎  鹵代烴同課異構_第1頁
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文檔簡介

第三節鹵代烴第一頁,共二十八頁。身邊的化學有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯

聚氯乙烯(PVC)雨衣七氟丙烷

滅火器第二頁,共二十八頁。在激烈的體育比賽中,運動員肌肉挫傷或扭傷是經常的事,隊員受輕傷時,隊醫隨即對準球員的受傷部位噴射藥劑,進行局部冷凍麻醉應急處理,馬上就能參加比賽。鹵代烴氯乙烷噴劑

(沸點12.27℃)應急處理從組成看,它們都應該屬于哪類有機物?第三頁,共二十八頁。一、鹵代烴1、定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子

取代后所生成的化合物。2、官能團:-X(X為F、Cl、Br、I)第四頁,共二十八頁。3、分類鹵代烴按烴基不同按鹵素不同按鹵素原子數目飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴一鹵代烴多鹵代烴第五頁,共二十八頁。

4.鹵代烴的物理性質:(1)少數為氣體(一氯甲烷),大多數為液體或固體。(2)不溶于水,可溶于大多數有機溶劑。5.鹵代烴的用途:溶劑鹵代烴滅火劑麻醉劑致冷劑醫用農藥第六頁,共二十八頁。乙烯-四氟乙烯共聚物膜

聚四氟乙烯不粘鍋

聚四氟乙烯具有獨特的耐腐蝕性和耐老化性,其化學穩定性優于各種合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合金、貴金屬等材料,甚至連能溶解金、鉑的“王水”也難以腐蝕它,用它做的制品放在室外,任憑日曬雨淋,二三十年都毫無損傷,因而被美譽為“塑料王”。

聚四氟乙烯

聚氯乙烯PVC,化學穩定性好,耐酸堿腐蝕,使用溫度不宜超過60℃,在低溫下會變硬。鹵代烴的用途第七頁,共二十八頁。鹵代烴的危害:

臭氧空洞第八頁,共二十八頁。研究有機物的一般思路典型物質同類溴乙烷鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢?第九頁,共二十八頁。探究實驗一

取溴乙烷樣品,觀察其顏色、狀態,聞氣味,并取少量溴乙烷置于試管中,并加入水檢驗其溶解性。第十頁,共二十八頁。二、溴乙烷1.物理性質純凈的溴乙烷是無色液體,有刺激性氣味,沸點38.4℃。密度比水大,難溶于水,可溶于多種有機溶劑。第十一頁,共二十八頁。2.分子組成和結構(1)分子式:

(2)電子式:

(3)結構式:

(4)結構簡式C2H5Br

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥C2H5BrCH3CH2Br(5)溴乙烷的球棍模型和比例模型:第十二頁,共二十八頁。分析溴乙烷分子中化學鍵的極性及官能團(-Br)對乙基的影響,推斷可能的斷鍵情況。

HH||H—C—C—Br||HH結構

C—Br鍵為極性鍵,由于溴原子吸引電子能力強,C—Br鍵易斷裂;化學性質推斷第十三頁,共二十八頁。探究實驗二

HH||H—C—C—Br||HH溴乙烷中存在的是的溴原子還是溴離子?如何通過桌子上提供的材料證明你的猜想?【實驗】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉淀析出。溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質,不能電離。第十四頁,共二十八頁。探究實驗三溴乙烷能與氫氧化鈉的水溶液反應嗎?如能反應,產物是什么?請設計實驗證明。第十五頁,共二十八頁。探究實驗三設計溴乙烷與氫氧化鈉水溶液反應的實驗:1、需要什么儀器?2、實驗步驟:(1)將2mL溴乙烷與5mL氫氧化鈉溶液充分混合,觀察現象。(2)加熱大試管中的液體,并觀察現象。第十六頁,共二十八頁。可以借助什么方法,確定我們所得產物?核磁共振氫譜、紅外光譜第十七頁,共二十八頁。3、化學性質(1)取代反應(水解反應)CH3CH2Br+

H2O

NaOH△CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+

NaOHCH3CH2OH+

NaBr水△第十八頁,共二十八頁。檢驗鹵代烴的鹵素時,為什么要加HNO3酸化?

Ag++OH-=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O;掩蔽AgBr的淺黃色,使產物檢驗失敗。所以必須用硝酸中和NaOH!NaOH+HNO3=NaNO3+H2O實驗步驟第十九頁,共二十八頁。探討:溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液加熱現象:有氣泡產生;酸性高錳酸鉀溶液褪色[實驗]按下圖組裝實驗裝置,①大試管中加入5mL溴乙烷。②加入10mLNaOH的乙醇溶液加熱。探討:溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液加熱第二十頁,共二十八頁。1、產生的氣體可能是什么?會不會對乙烯的檢驗產生干擾,如何驗證?2、溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液反應是如何斷鍵的?1.為什么在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?起什么作用?2.還可以用什么方法檢驗乙烯?這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?除CH3CH2OH蒸汽探討:第二十一頁,共二十八頁。(2)消去反應2CH2CH

+NaOH醇△→+NaBr+H2OCH2CH2↓NaOH+HBr=NaBr+H2O有機化合物(鹵代烴等)在一定條件下從一個分子中脫去一個小分子(鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應,叫消去反應。第二十二頁,共二十八頁。課堂練習:考查對消去反應的理解1、CH3CH2CH2Br能否發生消去反應?2、CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑屬消去反應嗎?不屬于緊扣概念第二十三頁,共二十八頁。概念延伸能否都發生消去反應?

3、、、課堂練習:注重對比、歸納水解反應有無這要求?消去反應要滿足什么條件才有可能發生?無考查對消去反應的理解無相鄰C或相鄰C上無H的都不能發生消去反應與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫

第二十四頁,共二十八頁。1.溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表,其他鹵代烴在化學性質上與溴乙烷有相似性,你能完成下列反應嗎?2-溴丙烷+NaOH溶液2-溴丁烷+NaOH醇溶液升華與反饋第二十五頁,共二十八頁。取代反應消去反應反應物反應條件斷鍵生成物結論比較溴乙烷的取代反應和消去反應,體會反應條件對化學反應的影響。

溴乙烷與氫氧化鈉溴乙烷與氫氧化鈉水溶液、加熱乙醇溶液、加熱C-BrC-Br,鄰碳C-HCH3CH2

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