第一章章末共享專題微專題一同分異構體的書寫與判斷1．同分異構體的異構類別(1)碳鏈異構：由于碳骨架不同產生的異構現象。如C5H12有三種同分異構體：正戊烷、異戊烷和新戊烷。(2)位置異構：由于官能團或取代基在碳鏈或碳環上的位置不同而產生的同分異構現象。如氯丙烷有兩種同分異構體：1－氯丙烷和2－氯丙烷。(3)官能團異構(又稱類別異構)：有機物的官能團種類不同，但分子式相同。如：①單烯烴與環烷烴；②單炔烴和二烯烴、環烯烴；③飽和一元醇和醚；④飽和一元醛和酮；⑤飽和一元羧酸和飽和一元酯；⑥芳香醇、芳香醚和酚；⑦葡萄糖和果糖；⑧蔗糖和麥芽糖；⑨硝基化合物與氨基酸等。2．同分異構體的書寫方法有機物同分異構體的書寫方法(1)烷烴(降碳對稱法)主鏈由長到短3．同分異構體的判斷方法(1)基元法：如丁基有四種結構，則丁醇有四種同分異構體。(2)換元法：如二氯苯C6H4Cl2有三種同分異構體，四氯苯也有三種同分異構體(將H替代Cl、Cl替代H)。(3)對稱法(又稱等效氫法)：等效氫法的判斷可按下列三點進行：①同一甲基上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；③處于對稱位置上的氫原子是等效的。(4)定一移一法：對于二元取代物的同分異構體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構體數目。[微訓練一]1．同分異構現象在有機化學中是非常普遍的，包括碳鏈異構、官能團異構、官能團位置異構、空間異構等，下列有機物互為同分異構體的是()A．①和②B．①和③C．①和④D．⑤和⑥2．下列物質互為同分異構體的是()3．—NO2取代二甲苯苯環上的氫原子，可得到的同分異構體的數目共有()A．4種B．5種C．6種D．7種4．下列各組物質不屬于同分異構體的是()5．環之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環化合物，螺[2，2]戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是()A．與環戊烯互為同分異構體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH26．戊烷共有3種同分異構體，戊烷分子中的一個氫原子分別被—OH、—COOH取代后得到醇、羧酸。(1)下列是某學生書寫的C5H12的同分異構體的結構簡式：這些結構中出現重復的是________(用序號表示)。(2)分子式為C5H12O且可以與金屬鈉反應放出H2的有機物有(不考慮立體異構)________(填字母)。A．5種B．6種C．7種D．8種(3)用—COOH取代C5H12分子中的1個H原子得到分子式為C6H12O2的羧酸，該物質的同分異構體有________種。7．“立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結構，其碳架結構如圖所示：(1)寫出立方烷的分子式為________。(2)其一氯代物共有______種；其二氯代物共有________種；其三氯代物共有________種。微專題二有機物的分離和提純1．分離提純的幾種思路(1)雜轉純：如除去Na2CO3中的NaHCO3，將混合物加熱使NaHCO3全部轉化為Na2CO3。(2)雜變沉：如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加過量Na2CO3使BaCl2轉化為BaCO3沉淀，過濾后再在濾液中加鹽酸。(3)雜轉氣：如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加鹽酸使Na2CO3轉化為CO2。(4)萃取、分液：如用CCl4將碘水中的碘萃取出來。2．有機物分離提純的常用方法(1)物理方法方法適用范圍主要儀器名稱實例過濾不溶性固體與液體的分離燒杯、漏斗、玻璃棒硬脂酸(氯化鈉)分液互不相溶的液體混合物分離分液漏斗硝基苯(水)蒸餾沸點差別較大的互溶液體混合物的分離蒸餾燒瓶、冷凝管、牛角管、錐形瓶、溫度計、酒精燈乙醇(乙醛)滲析膠粒與溶液中小分子或離子的分離半透膜、燒杯淀粉溶液(葡萄糖)鹽析個別有機物的提純——硬脂酸鈉(甘油)洗氣氣體混合物洗氣裝置甲烷(甲醛)萃取分液溶質在互不相溶溶劑中溶解度不同分液漏斗溴乙烷(乙醇)、乙酸乙酯(乙醇)(2)化學方法(外加試劑法)方法混合物試劑洗氣乙烷(乙烯)溴水乙炔(硫化氫)CuSO4溶液或NaOH溶液分液乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液溴苯(溴)NaOH溶液硝基苯(硝酸、硫酸)NaOH溶液苯(苯甲酸)NaOH溶液苯(苯酚)NaOH溶液苯(甲苯)KMnO4酸性溶液蒸餾乙醇(水)CaO乙醛(乙酸)NaOH溶液[微訓練二]1．下列分離或除雜的方法不正確的是()A．用分液法分離水和酒精B．用蒸餾法分離苯和溴苯C．用重結晶法提純苯甲酸D．用飽和碳酸氫鈉溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氫氣體2．將甲、乙兩種有機物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質如下：物質密度/g·cm－3沸點/℃水溶性溶解性甲0.789378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應采用的分離方法是()A．分液B．蒸餾C．干餾D．萃取3．在一定條件下，萘可以被濃硝酸、濃硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1，5－二硝基萘、1，8－二硝基萘的混合物，后者可溶于質量分數大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質可以將這兩種同分異構體分離，將上述硝化產物加入適量的98%的硫酸，充分攪拌，用耐酸漏斗過濾，欲從濾液中得到固體1，8－二硝基萘，應采用的方法是()A.蒸發濃縮結晶B．向濾液中加水后過濾C．用Na2CO3溶液處理濾液D．將濾液緩緩加入水中并過濾4．工業上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖，夾持、加熱裝置略去)從植物組織中獲取揮發性成分。這些揮發性成分的混合物統稱精油，大都具有令人愉快的香味。從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是檸檬烯(結構簡式為)。提取檸檬烯的實驗操作步驟如下：①將1～2個橙子皮剪成細碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30mL水；②松開活塞K，加熱水蒸氣發生器至水沸騰，活塞K的支管口有大量水蒸氣冒出時旋緊，打開冷卻水，水蒸氣蒸餾即開始進行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。下列說法不正確的是()A．當餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成B．蒸餾結束后，先把乙中的導氣管從溶液中移出，再停止加熱C．為完成實驗目的，應將甲中的長導管換成溫度計D．要得到純精油，還需要用到的分離提純方法為分液、蒸餾5．實驗室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛(實驗裝置見下圖，相關物質的沸點見附表)。附表相關物質的沸點(101kPa)物質沸點/℃物質沸點/℃溴58.81，2-二氯乙烷83.5苯甲醛179間溴苯甲醛229其實驗步驟為：步驟1：將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3、1，2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升溫至60℃，緩慢滴加經濃H2SO4干燥過的液溴，保溫反應一段時間，冷卻。步驟2：將反應混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機相用10%NaHCO3溶液洗滌。步驟3：經洗滌的有機相加入適量無水MgSO4固體，放置一段時間后過濾。步驟4：減壓蒸餾有機相，收集相應餾分。(1)實驗裝置中冷凝管的主要作用是________，錐形瓶中的溶液應為________。(2)步驟1所加入的物質中，有一種物質是催化劑，其化學式為________。(3)步驟2中用10%NaHCO3溶液洗滌有機相，是為了除去溶于有機相的________(填化學式)。(4)步驟3中加入無水MgSO4固體的作用是__________________________________。(5)步驟4中采用減壓蒸餾技術，是為了防止____________________________________。6．3，5-二甲氧基苯酚是重要的有機合成中間體，可用于天然物質白檸檬素的合成。一種以間苯三酚為原料的合成反應如下：H甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性質見下表：物質沸點/℃熔點/℃密度(20℃)/(g·cm－3)溶解性甲醇64.7－0.7915易溶于水乙醚34.5－0.7138微溶于水3，5-二甲氧基－33～36－易溶于甲醇、乙醚，微溶于水回答下列問題。(1)反應結束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進行萃取。①分離出甲醇的操作是________。②萃取用到的分液漏斗使用前需________并洗凈，分液時有機層在分液漏斗的______(填“上”或“下”)層。(2)分離得到的有機層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進行洗滌。用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是________________；用飽和食鹽水洗滌的目的是________________________________________________________________________。(3)洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產物，正確的操作順序是________(填字母)。a．蒸餾除去乙醚b．重結晶c．過濾除去干燥劑d．加入無水CaCl2干燥第一章章末共享專題微訓練一1．答案：A2．解析：CH3CH2C≡CH的分子式為C4H6，的分子式為C4H8，二者分子式不同不互為同分異構體，故A錯誤；二者分子式均為C7H14O，結構不同，互為同分異構體，故B正確；的分子式為C3H4O2，HCOOCH2CH3的分子式為C3H6O2，二者不互為同分異構體，故C錯誤；二者均為2-甲基丁烷，屬于同種物質，故D錯誤。答案：B3．解析：二甲苯的同分異構體有3種，再分別確定其苯環上的一硝基取代物，可得到的同分異構體的數目共6種，它們分別是答案：C4．答案：A5．解析：C錯，的每個C都形成4個共價單鍵，這4個鍵呈四面體結構，故該分子中所有的碳原子不可能處于同一平面。答案：C6．解析：(1)②③④的最長碳鏈均有4個碳原子，有一個—CH3均連在從端點數第2個碳原子上，為同一物質。(2)能與金屬鈉反應放出H2，說明結構中含有—OH。將C5H12O寫成C5H11OH，先寫出C5H12的碳鏈異構，再寫—OH的位置異構：，所以分子式為C5H12O的醇共有8種。(3)用—COOH替換C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH與C5H11—OH的同分異構體數目相等，因此C6H12O2的同分異構體共有8種。答案：(1)②③④(2)D(3)87．解析：(1)由立方烷結構知其分子式為C8H8。(2)該烴的二氯代物的氯原子可以鄰、間位排布：占據同一邊上的兩個頂點；同一平面對角線上的兩個頂點；立方體對角線上的兩個頂點。其三氯代物氯原子可以有三種排布情況；占據同一面上的三個頂點；占據同一邊上的兩個頂點，另一個頂點與這兩個頂點中的一個頂點處于同一平面的對角線上；占據同一平面對角線的兩個頂點，另一個頂點與這兩個頂點的一個頂點處于同一平面的對角線上。答案：(1)C8H8(2)133微訓練二1．答案：A2．答案：B3．解析：根據題目信息知，濾液中有濃H2SO4和1，8－二硝基萘，濃H2SO4可溶于水，而1，8－二硝基萘不溶于水，故可以將濾液注入水中(相當于濃H2SO4的稀釋)，然后過濾即可。答案：D4．解析：檸檬烯不溶于水，密度比水的密度小，則當餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成，故A正確；蒸餾結束后，為防止倒吸，先把乙中的導管從溶液中移出，再停止加熱，故B正確；長導管可作安全管，平衡氣壓，防止由于導管堵塞引起爆炸及液體暴沸，而溫度計在甲裝置中不能代替長導管，故C錯誤；精油中含有其他成分，分離提純方法為分液、蒸餾，故D正確。答案：C5．解析：(1)錐形瓶中可用NaOH溶液吸收沸點低的溴。(2)苯甲醛和溴是反應物，1，2-二氯乙烷是溶劑，無水AlCl3是催化劑。(3)有機物中混有HCl和Br2，可用NaHCO3溶液將其除去。(4)無水MgSO4有吸水性。(5)減壓蒸餾可降低餾出物的沸點，因此可以在較低溫度下分離它們，而低溫下間溴苯甲醛難被氧化。答案：(1)冷凝