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文檔簡介

第四節有機合成閱讀第三自然段,回答:1、什么是有機合成?2、有機合成的任務有那些?3、用示意圖表示出有機合成過程。自學·交流1、有機合成是利用簡單、易得的原料,通過有機反應,生成具有特定結構和功能的有機化合物。2、有機合成的任務包括目標化合物分子骨架構建和官能團的轉化。3、有機合成過程示意圖:匯報1、在碳鏈上引入C=C的三種方法:(1)_______(2)____(3)_______。2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法:(1)_______(2)_____(3)____。3、在碳鏈上引入羥基的四種方法:(1)____(2)_____(3)____(4)______。思考與交流1官能團的引入引入-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解引入-X烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代引入C=C某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反應有機合成的關鍵—碳骨架的構建。1、如何增長碳鏈?(1)加成反應:(2)鹵代烴+NaCN:CH3CH2Br+NaCN2、如何縮短碳鏈?(1)烯烴、炔烴的氧化:(2)羧酸鹽脫羧基成CO23、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學方程式:CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3思考與交流2二、逆合成分析法1、合成設計思路:解題思路:①剖析要合成的物質(目標分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結合題給信息)②合理的合成路線由什么基本反應完全,目標分子骨架③目標分子中官能團引入思考:只用乙醇一種有機物(無機物可以任選),合成:COOCH2COOCH2請同學們說出其過程講解課本中草酸已二酯的合成1、正確判斷原料、目標化合物官能團的種類、數目、位置。2、采用正向、逆向合成相結合的方法,找出原料和目標分子的中間的過渡物質。3、尋找官能團的引入、保護方法,將原料官能團轉換,合成中間物質直至產物。4、選擇合成步驟最簡、轉換最易、所含雜質最少的路線作為最終合成路線。小結:解析:先用逆向思維方法分析:聚氯乙烯(目標產物)→乙炔→氯化氫→氯乙烯(單體)→電石→氯氣+氫氣→焦碳+生石灰食鹽→石灰石①CaCO3CaO+CO2↑②CaO+3CCaC2+CO↑③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑④2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑⑤H2+Cl22HCl⑥CH≡CH+HClCH2=CHCl⑦nCH2=CHCl[CH2-CH]nCl例1、以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯例2(1996年全國高考題)在有機反應中,反應物相同而條件不同,可得到不同的主產物。下列式中R代表烴基,副產物均已略去。請寫出實現下列轉變的各步反應的化學方程式,特別注意要寫反應條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉變為CH3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉變為(CH3)2CHCH2CH2OH。解析:考查學生對新信息及實質的接受能力和分析能力,并要求能聯系已學的加成反應、消去反應、取代反應有關知識加以具體運用。由題中圖示可知:①烯烴與HX發生加成反應時,若有過氧化物作催化劑,H原子加成在雙鍵含H較少的C原子上;若無過氧化物作催化劑,H加成在雙鍵中含H較多的C原子上;②RX在濃NaOH醇溶液中加熱,X原子與相鄰原子含H較少的C原子上的H原子發生消去反應,生成不飽和烴;RX若在稀NaOH水溶液中發生取代反應,生成對應的醇,因此可寫出正確的答案。從題中信息提煉出反應條件對反應產物的影響,再用正逆法分析官能團引入推導合成路線。練習、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。解析:用逆向思維方法分析:①CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O②CH2=CH2+H218OCH3CH218OH③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O④2CH3CHO+O22CH3COOH⑤CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O

濃硫酸170℃催化劑△催化劑△催化劑△濃硫酸△例3.已知F的碳原子在同一直線上;H為環狀化合物,分子式C4H6O2,請回答以下問題。⑴A中可能含有哪些官能團?_________。⑵1molA和2molH2反應生成1molG,請寫出化學方程式___________________。⑶A的一種同分異構體與A含相同官能團,請寫出它的結構簡式________。⑷推斷B、E、F的結構簡式。醛基羧基碳碳雙鍵HOOCCH=CHCHOCH2=C(CHO)COOH如何確定官能團?如何確定A的結構簡式?題中給出的已知條件中已含著以下四類信息:⑴反應(條件、性質)信息A能與銀氨溶液反應,表明A分子內含有醛基,A能與NaHCO3反應斷定A分子中有羧基。⑵結構信息從F分子碳原子在一直線上,可知A分子也不含支鏈。⑶數據信息從H分子中碳原子數可推出A是含4個碳原子的物質。⑷隱含信息問題⑵中提示“1molA與2molH2反應生成1molG”,可知A分子內除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。1、有機推斷題中審題的要點⑴文字、框圖及問題要全面瀏覽。⑵化學式、結構式要看清。⑶隱含信息要善于發現。2、有機推斷題的突破口四類信息的充分挖掘,抓住有機物間的衍生關系。3、解答問題中注意要點結構簡式、分子式、方程式等書寫要規范。總結練習1.某有機物的相對分子質量為58,根據下列條件回答問題:⑴若該有機物只由碳、氫組成,則可能的結構簡式為:____。⑵若為含氧衍生物,且分子中有-CH3,則可能的結構簡式為:____。⑶若分子中無-CH3,又無-OH,但能發生銀鏡反應,則結構簡式為:____。練習2.化學式為C8H10O的化合物A具有如下性質:①可以與金屬鈉反應產生氣體;②與羧酸反應生成有香味的物質;③可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸;④催化脫氫產物不能發生銀鏡反應;⑤脫水反應的產物,經聚合反應可制得一種塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。請回答:⑴對該化合物的結構可作出的判斷是___。A.苯環上直接連有羥基B

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