維生素化學金陵學院2021維生素結構功能性質與輔酶關系

維生素是維持生物體正常生命活動所必需的一類微量有機物，生物體不能合成，或不能足量合成，必須從食物中獲得。Vitamine---Vitamin脂溶性維生素：

ADEK水溶性維生素：

B(B1B2B3B5B6B7B11B12)C維生素A

具有脂環的不飽和一元醇β-白芷酮環異戊二烯衍生物維生素A1維生素A2VA1:視黃醇VA2:3-脫氫視黃醇VA只存在于動物性食品中；魚肝油中含量最多；

VA1存在于咸水魚肝臟；

VA2存在于淡水魚肝臟；奶類、蛋類、肉類中也有VA1；維生素A原：能夠轉化為VA的化合物。

α、β、γ-胡蘿卜素等

轉化效率不同：

1分子β-胡蘿卜素可以轉化為2分子VA1。

性質黃色粘性液體，不溶于水；性質活潑，很容易被氧化；無氧條件下，耐熱；耐堿，但易被UV破壞；與SbCl3反響，生成深藍色物質；特征光吸收；功能維持上皮組織的正常結構和功能；蟾皮??；眼枯燥癥〔干眼病〕；角膜軟化癥；組成視色素，維持正常的視覺功能；夜盲癥/雀目癥；11-cis-Retinal11-順視黃醛與視蛋白以schiffbase結合視蛋白Schiff堿視紫紅質促進粘多糖合成，促進骨的生長和形成；促進類固醇激素的合成，促進生長發育；增強免疫，抑制腫瘤細胞生長；……來源動物性食品〔VA〕：牛奶、黃油、肝臟植物性食品(β-胡蘿卜素)：胡蘿卜、南瓜、甜薯過量….失去食欲；生長緩慢；皮膚枯燥、瘙癢；毛發枯干脫落；維生素D

類固醇，環戊烷多氫菲衍生物

D2、D3、D4、D5；活性最大的是D2、D3；

D2:麥角鈣化醇

D3:膽鈣化醇活性：D3>D2只存在于動物體內；魚肝油中含量豐富；維生素D原：>10種，如麥角固醇、7-脫氫膽固醇等食物25-羥膽鈣化醇1,25-二羥膽鈣化醇膽鈣化醇〔維生素D3〕肝羥化腎羥化性質無色晶體，不溶于水；性質穩定；功能促進骨的鈣化；促進成骨細胞形成；促進牙齒與骨骼的正常生長發育；

維持血漿鈣磷的正常水平；促進小腸對鈣的吸收、抑制腎臟對鈣的排出〔促進鈣結合蛋白的合成〕缺乏…倭僂病〔Rickets〕骨骼生長異常，腿彎曲，膝蓋外翻，雞胸…軟骨病〔Osteomalacia〕關節等骨骼畸形，容易骨折…

來源

肝臟、蛋黃、牛奶；富含胡蘿卜素的蔬菜瓜果；日光浴，戶外活動；“SunshineVitamin〞過量…食欲下降、惡心、嘔吐、腹瀉、頭疼等；血鈣升高，異位鈣化，動脈硬化等；UV照射過量的危害…維生素E

酚類化合物(生育酚)6-羥苯并二氫吡喃衍生物異戊二烯衍生物α-生育酚活性最高分布廣泛；動植物油中含量豐富；植物綠葉可以合成VE；性質淡黃色無嗅無味油狀液體，不溶于水；極易被氧化〔抗氧化劑〕；不易被酸、堿、熱破壞；易被UV破壞；功能維持動物體的正常生育功能；抗氧化劑：

保護脂和脂溶性物質不被氧化，保護細胞膜，保護紅細胞，保護骨骼肌、心肌、肝細胞…來源植物油：麥胚油、大豆油、玉米油中含量豐富；牛奶、蛋黃；過量…很少發生；可能會干擾維生素K對血液凝結的作用，增強抗凝藥物的藥效；維生素K2-甲基-1,4-萘醌衍生物異戊二烯衍生物VK1:植物來源〔苜蓿、綠葉植物〕側鏈有4個異戊二烯VK2:動物和微生物來源〔魚、細菌〕側鏈有6-9個異戊二烯VK3:人工合成沒有異戊二烯側鏈VK4:人工合成VK3水溶性衍生物性質黃色油狀液體或黃色晶體耐熱，易被光破壞功能

凝血維生素，促進肝臟合成凝血酶原，促進血液凝固。Glu+CO2→Glaγ-羧化酶以維生素K為輔酶含Gla的凝血酶原才能與Ca2+結合結合了Ca2+才能被激活為凝血酶

VitK尿激酶原血纖維蛋白溶酶原降解物〔血栓溶解〕尿激酶血纖維蛋白溶酶血纖維蛋白來源食物：魚、肉、肝臟、綠葉蔬菜人體腸道內細菌可以合成缺乏一般不會缺乏；

長期口服抗生素、新生兒、長期缺少綠色蔬菜；出血癥；過量…紅細胞裂解；黃疸；腦損傷；降低凝血藥物的效果；維生素A------視覺，上皮組織維生素D------鈣磷代謝，骨骼生長維生素E------生育功能，抗氧化維生素K------凝血維生素B族8種結構功能各不相同的維生素；都是輔酶的組成成分，參與代謝；1．維生素B1硫胺素或噻嘧胺

性質無色結晶；易溶于水；在酸性溶液中比較穩定，在中性和堿性溶液中容易被氧化；特征的紫外吸收；〔233nm,267nm〕特征反響：功能以TPP的形式作為輔酶參與糖代謝；丙酮酸脫氫酶系α-酮戊二酸脫氫酶系轉酮酶〔磷酸戊糖途徑〕與糖代謝關系密切，多食糖類食物，VB1需要量相應增加；缺少VB1，糖代謝受阻，丙酮酸積累，出現多發性神經炎，嚴重時肢端麻木、心力衰竭、四肢無力、肌肉萎縮、下肢浮腫等，臨床上稱腳氣病〔Beriberi〕。功能維持正常的消化腺分泌和胃腸道蠕動，促進消化；〔抑制膽堿酯酶活性〕缺少VB1，會出現食欲不振，消化不良病癥；來源植物中分布廣泛；谷類、豆類中含量豐富；尤其是米糠；瘦肉、堅果、蛋類中含量較多；2．維生素B2二甲基異咯嗪基+核糖醇基=核黃素異咯嗪=苯環+吡嗪+嘧啶性質橘黃色晶體，在酸性溶液中穩定，在堿性溶液中不耐熱，對光不穩定；氧化型核黃素水溶液有黃綠色熒光λ=450nm，轉化為復原型核黃素時，黃綠色熒光消失；功能以FMN,FAD的形式，作為脫氫酶的輔酶，參與體內代謝；維持皮膚、粘膜、視覺的正常機能，促進生長發育；廣泛分布于動植物中；米糠、肝臟、蛋黃、牛奶中含量豐富；缺少出現口角炎、皮炎、結膜炎等；3．維生素B3泛酸、遍多酸二羥二甲基丁酸+β-Ala性質淡黃色粘性油狀物，中性條件下穩定，酸堿可以使之降解；易被加熱破壞；功能以CoA的形式，作為?；傅妮o酶，參與體內代謝；乙酰CoA---糖、脂、蛋白質代謝CoA---乙酰膽堿、膽固醇、卟啉等形成脂酰載體蛋白〔ACP〕參與脂肪酸合成；廣泛分布于各種食物中；CoA對厭食、乏力等病癥有明顯改善效果；臨床用作多種疾病的輔助藥物：白細胞減少癥、原發性血小板減少性紫癜、功能性低熱、各種肝炎、動脈硬化、心肌堵塞等；與ATP、胰島素一起用作能量合劑；4．維生素B5抗賴皮病維生素、維生素PP吡啶衍生物性質無色晶體；性質穩定；有氧化型與復原型的轉化；功能以NAD+

、NADP+的形式，作為脫氫酶的輔酶，參與體內代謝；維持神經組織的健康；煙酸可以擴張血管，降血脂；Ox型Red型Ox型Red型NAD+NADH+H+(NAD)(NADH2)NADP+NADPH+H+(NADP)(NADPH2)來源在動植物中分布廣泛；米糠、豆類、蔬菜、茶葉、肝臟、肉類等含量豐富；多數動物〔包括人〕可以從Trp合成煙酸；玉米中缺乏Trp；缺少導致糙皮病〔癩皮病、蜀黍紅斑病〕〔Pellagra〕抗結核藥異煙肼〔雷米封〕對VB5有拮抗作用，常服雷米封的病人要補充VB5。5．維生素B6吡啶衍生物吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺吡哆醛吡哆醇吡哆胺性質無色晶體；在酸溶液中穩定，易被堿或光破壞；加熱被破壞；

功能以PLP、PMP的形式作為氨基酸轉氨酶、脫羧酶、消旋酶的輔酶，參與氨基酸代謝；色氨酸轉化為VB5的過程中需要PLP參加；含S氨基酸、含羥基氨基酸、不飽和脂肪酸代謝需要VB6；(PLP)(PMP)維生素B6與氨基酸代謝關系密切。在動植物中分布廣泛，谷皮中含量豐富；缺少會產生嘔吐、中樞神經興奮、驚厥、低色素性貧血等；6．維生素B7生物素=尿素+噻吩+戊酸針狀晶體；性質穩定；功能作為羧化酶的輔酶，參與代謝；丙酮酸羧化酶等在動植物中分布廣泛；肝臟、蛋黃、蔬菜、谷類中都有；腸道細菌可以合成；長期食用生的雞蛋清〔抗生物素蛋白〕或口服抗生素，容易導致生物素缺乏；表現為鱗屑狀皮炎、抑郁、毛發脫落等病癥；7．維生素B11葉酸2-氨基-4-羥基-6-亞甲基喋呤

+對氨基苯甲酸+谷氨酸黃色，易被光破壞；

功能以四氫葉酸的形式，作為輔酶，參與一碳單位的轉移；參加嘌呤核苷酸、嘧啶核苷酸、Ser、Met等的生物合成；存在于新鮮的綠葉蔬菜、雞蛋、堅果中；腸道細菌可以合成一局部；缺乏影響核酸合成、表現為生長不良和各種貧血癥；影響胎兒神經系統發育；8．維生素B12鈷胺素：咕啉環+核苷酸+氨基丙醇含金屬元素Co；紅色結晶；氰鈷胺素；B12的咕啉核心二甲基苯并咪唑核苷酸氨基異丙醇氰鈷胺素cyanocobalamin5’-脫氧腺苷鈷胺素；是主要的輔酶形式；是變位酶的輔酶，參與脂肪酸代謝；甲基鈷胺素是轉甲基酶的輔酶，參與轉甲基作用；VB12參與DNA合成，對紅細胞成熟很重要；主要在動物性食品中，魚、肉、蛋類食物中含量豐富；腸道細菌可以合成；胃液中缺少內在因子〔intrinsicfactor〕影響VB12的吸收，導致缺乏；胃液中胃酸缺乏，影響VB12從結合的蛋白質中釋放，影響吸收，導致缺乏；嚴格的素食主義者；缺少…惡性貧血〔Perniciousanemia〕：DNA合成受阻，紅細胞不能分裂，停留在初級，稱巨紅細胞貧血癥；神經系統受損；維生素C抗壞血酸烯醇式己糖酸的內酯L-抗壞血酸D-抗壞血酸性質無色晶體；酸性； 氧化型與復原型可以相互轉變；易溶于水，在水溶液中極易被空氣氧化；微量金屬離子可以促使VC被氧化；不耐熱；功能參與氧化復原反響；作為羥化酶的輔酶，參與脯氨酸、賴氨酸的羥基化；促進膠原蛋白和粘多糖的合成，促進傷口愈合，降卑