第3節烴第1課時烴的概述和烷烴的性質[學習目標]1.建立烴的分類框架并能夠舉例說明。2.通過閱讀了解烷烴的物理性質的變化與分子中碳原子數目的關系。3.能以甲烷為例，理解烷烴的組成、結構和主要化學性質。[知識梳理]一、烴的概述及重要烴的物理性質1.烴的分類2.烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(1)顏色：均為無色物質。(2)溶解性：都不溶于水，而易溶于苯、乙醚等有機溶劑。(3)密度：隨著碳原子數增多，密度逐漸增大，但都比水的小。(4)狀態：分子中有1～4個碳的開鏈脂肪烴，室溫下呈氣態。(5)熔、沸點：隨著碳原子數增多，熔、沸點逐漸升高。二、烷烴的結構與化學性質1.烷烴的結構與通式碳原子之間以單鍵結合，剩余的價鍵均與氫原子結合，使每個碳原子的化合價都充分利用，達到飽和。通式為CnH2n＋2(n≥1)。2.烷烴的化學性質(1)穩定性：因烷烴分子中碳氫鍵和碳碳單鍵的鍵能較高，所以常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化性物質和強還原性物質都不反應。(2)氧化反應——可燃性：烷烴在空氣中燃燒的通式為CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(3)取代反應：烷烴在光照條件下能與氯氣、溴蒸氣等發生取代反應。如甲烷與氯氣反應生成一氯甲烷的化學方程式為CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。3.鹵代烴(1)概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代的化合物。(2)存在①僅由C、H、X三種元素組成的單純的鹵代烴在自然界中不多見。②大多數是人工合成的，如碘甲烷(CH3I)、氯芐()等。(3)用途①1，1，1-三氟-2-氯-2-溴乙烷(CF3CHBrCl)被廣泛用做麻醉劑。②氯仿和四氯化碳等常用做溶劑。(4)危害①有毒性。②能夠破壞大氣臭氧層，造成臭氧空洞。[自我檢測]1.判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)烷烴、烯烴、炔烴均屬于鏈烴，又叫脂肪烴(√)(2)烯烴、炔烴中均為不飽和碳原子(×)(3)沸點大小比較：正戊烷>2-甲基丁烷>2，2-二甲基丙烷>2-甲基丙烷>丁烷(×)(4)碳原子數小于等于4的烷烴為氣體，其他的烷烴為非氣體(√)(5)分子式符合通式CnH2n＋2的兩種碳原子數不同的有機物一定互為同系物(√)(6)烷烴的特征反應為取代反應(√)2.以結構式表示的下列各物質中，屬于烷烴的是()3.從烷烴(CnH2n＋2)，烯烴(CnH2n)，二烯烴(CnH2n－2)的通式分析，得出碳氫原子的個數與分子中所含雙鍵有一定關系，某種烴的分子式為CxHy，其中所含雙鍵數目最多為()A.y/2 B.(y－x)/2C.(y＋2－x)/2 D.(2x＋2－y)/2提升一、烷烴的取代反應【名師點撥】1.取代反應是最重要的一類有機反應，判定一個反應是否屬于取代反應，最直接的方法就是依據概念判定：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。關鍵詞為“某些”“被其他”“代替”。2.取代反應的特征是分步取代，產物多，所得產物一般為混合物。3.取代反應與置換反應的比較實例區別取代反應置換反應甲烷與氯氣反應鋅與稀硫酸反應定義有機物分子里的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應一種單質跟一種化合物反應，生成另一種單質和另一種化合物的反應參與物質反應物和生成物中不一定有單質反應物、生成物中一定有單質反應條件反應受催化劑、溫度、光的影響水溶液中置換反應遵循強制弱的原則反應電子得失不一定有電子的轉移一定有電子的得失反應是否可逆有很多是可逆反應反應一般單向進行【典例1】下列反應屬于取代反應的是()A.2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑、△))2CH3CHO＋2H2OB.CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點燃))CO2＋2H2OC.CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2BrD.CHCl3＋HF→CHFCl2＋HCl【深度思考】烷烴的特征反應是什么？怎樣描述烷烴的化學性質？答案(1)烷烴的特征反應是取代反應，主要是鹵代反應，發生的條件：①光照或高溫。②發生反應的是純凈的鹵素單質。最后產物為各種鹵代產物和鹵化氫的混合物。(2)常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑和還原劑等都不發生反應，只有在特殊條件(如光照或高溫)下才發生某些化學反應，這與構成烷烴分子的碳氫鍵和碳碳單鍵的鍵能較高有關。【變式訓練1】下列化學反應中屬于取代反應的是()A.CH2Cl2＋Br2→CHBrCl2＋HBrB.Fe＋CuSO4=FeSO4＋CuC.CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OHD.CH3CH2OHeq\o(→,\s\up9(濃硫酸),\s\do3(△))CH2=CH2↑＋H2O【變式訓練2】如圖所示是幾種烷烴的球棍模型，試回答下列問題：(1)A、B、C三者的關系是。(2)A的分子式為，C的名稱為。(3)寫出C的同分異構體的結構簡式：。提升二、有關烴的燃燒規律【名師點撥】1.氣態烴完全燃燒后體積變化規律1mol某烴CxHy完全燃燒的反應方程式為CxHy＋(x＋y/4)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋y/2H2O。(1)燃燒后溫度高于100℃時，水為氣態：ΔV＝V后－V前＝y/4－1①y＝4時，ΔV＝0，體積不變。②y＞4時，ΔV＞0，體積增大。③y＜4時，ΔV＜0，體積減小。(2)燃燒后溫度低于100℃時，水為液態：ΔV＝V前－V后＝y/4＋1，體積總是減小。(3)無論水為氣態還是液態，燃燒前后氣體體積變化都只與烴分子中的氫原子數有關，而與烴分子中的碳原子數無關。2.烴完全燃燒耗氧量規律(1)1mol烴燃燒耗氧量——“等碳，1/4氫”。1mol某烴CxHy完全燃燒的反應方程式為CxHy＋(x＋y/4)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋y/2H2O，由此可知，每摩烴完全燃燒時耗氧量為(x＋y/4)。(2)質量相同的烴類完全燃燒時，耗氧量最多的是含氫量最高的；耗氧量最少的是含碳量最高的。即對于CxHy，質量一定時：①耗氧量最多的是eq\f(y,x)最大的；②耗氧量最少的是eq\f(y,x)最小的。(3)總質量一定的混合物，只要各組分的最簡式相同，則完全燃燒時，其耗氧量為定值，而與混合物各組分的含量無關，恒等于同質量的某單一組分完全燃燒時的耗氧量。(4)總物質的量一定的混合物，只要各組分每摩物質的耗氧量相同，則完全燃燒時，其耗氧量為定值，而與混合物中各組分的含量無關。3.燃燒產物關系規律(1)質量相同的烴，分子式為CxHy，eq\f(x,y)越大，則完全燃燒后生成的CO2的量越多；若兩種烴的eq\f(x,y)相等，質量相同，則完全燃燒后生成的CO2和H2O的量均相等。(2)碳的質量分數w(C)相同的有機物(實驗式可以相同也可以不同)，只要總質量一定，以任意比混合，完全燃燒后產生的CO2的量總是一個定值。(3)不同的有機物完全燃燒時，若生成的CO2和H2O的物質的量之比相同，則它們分子中C原子與H原子的原子個數比也相同。【典例2】A、B兩種有機化合物組成的混合物。(1)當質量一定時，無論A、B以何種比例混合，完全燃燒時生成CO2的量均相等，則A與B一定要滿足的條件是。(2)當物質的量一定時，無論A、B以何種比例混合，完全燃燒時生成CO2的量均相等，則A、B一定要滿足的條件是。解析(1)質量一定時，無論怎樣混合，碳的質量一定，生成的CO2的量不變，則必須是各物質的含碳的質量分數相等。(2)總物質的量一定時，只有A、B分子中碳原子數相等時，碳原子的總物質的量才一定，生成的CO2的量才不變。答案(1)A、B中碳的質量分數相同(2)A、B分子中碳原子數相同【變式訓練3】下列各組化合物中，不論兩者以什么比例混合，只要總質量一定，則完全燃燒時消耗O2的質量和生成水的質量或CO2質量不變的是()A.CH4C2H6B.C2H6C3H6C.C2H4C3H6 D.C2H4C3H4答案C解析由題意知，兩種烴應具有相同的最簡式，C組兩種烴最簡式相同(CH2)，故C選項正確。【變式訓練4】相對分子質量為100的烴完全燃燒后，生成CO2和H2O的物質的量之比以及分子結構中有四個甲基的同分異構體的數目分別是()A.6∶7和2 B.6∶7和3C.7∶8和3 D.7∶8和4答案D課時作業基礎題組1.下列對烴的分類不正確的是()A.CH4、CH2=CH2、CH2=CHCH=CH2均屬于飽和鏈烴B.CH3CH2CH3、CH3CH=CH2、CH3CH=CHCH2CH=CH2均屬于脂肪鏈烴C.CH3CH3、、C18H38均屬于飽和烴D.eq\a\vs4\al()均屬于芳香烴答案A2.烴是自然界中廣泛存在的一類有機化合物，下列是某同學總結的關于該類物質的幾種認識，請判斷其中正確的是()A.環烷烴是烷烴中的一個小分支B.只要是含有C、H兩種元素的物質就是烴C.烷烴是飽和鏈烴，烯烴和炔烴是不飽和鏈烴D.屬于芳香烴答案C3.下列烷烴中沸點最高的是()A.CH4 B.CH3CH3C.CH3CH2CH3 D.CH3(CH2)2CH3答案D4.下列關于烷烴性質的敘述中不正確的是()A.烷烴同系物隨相對分子質量增大，熔沸點逐漸升高，常溫下的狀態由氣態遞變到液態B.烷烴同系物的密度隨相對分子質量增大逐漸增大C.烷烴跟鹵素單質在光照條件下能發生取代反應D.烷烴同系物都能使溴水、KMnO4酸性溶液退色答案D5.在光照下，將等物質的量的甲烷和氯氣充分反應，得到產物的物質的量最多的是()A.CH3Cl B.CH2Cl2C.CCl4 D.HCl答案D6.分別燃燒等物質的量的下列各組物質，其中消耗氧氣的量相等的是()①C2H2與C2H4O②C4H8與C6H12O6③C7H8與C6H12④HCOOCH3與CH3COOHA.①③④ B.①②③④C.①④ D.①②④答案B第2課時烯烴與炔烴[學習目標]1.了解烯烴、炔烴的命名原則，會用系統命名法命名分子中含有一個雙鍵或叁鍵的烯烴或炔烴。2.通過乙烯、乙炔的分子組成及結構，學會烯烴、炔烴分子通式及結構。3.通過乙烯、乙炔的性質，對比掌握烯烴、炔烴的性質。[知識梳理]一、烯烴(炔烴)的命名1.選母體、稱某烯(炔)：如果官能團中沒有碳原子，則母體的主鏈必須包含與官能團相連接的碳原子，如果官能團含有碳原子，則母體的主鏈必須包含官能團上的碳原子。2.編號位、定支鏈：從距官能團最近的一端開始編號。如果官能團相距兩端一樣近，則從距離支鏈較近的一端開始編號。3.按規則、寫名稱：必須用阿拉伯數字注明官能團和支鏈的位置，并把它寫在主鏈名稱之前。其他規則同烷烴的命名。如：的系統名稱為2，4-二甲基-2-戊烯。二、烯烴的順反異構1.產生原因由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同。2.存在條件每個雙鍵碳原子上連接了兩個不同的原子或原子團。3.異構分類(1)順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側。(2)反式結構：兩個相同的原子或原子團分別排列在雙鍵的兩側。4.性質特點化學性質基本相同，物理性質有一定的差異。熔點：－139.3℃－105.4℃沸點：4℃1℃相對密度：0.6210.604三、烯烴的結構與性質1.烯烴：分子中含有碳碳雙鍵的一類脂肪烴。烯烴的官能團為碳碳雙鍵。分子中含有一個碳碳雙鍵的烯烴的通式：CnH2n(n≥2)；最簡單的烯烴是乙烯，其結構簡式為CH2=CH2。2.烯烴的化學性質(1)氧化反應①烯烴CnH2n能燃燒生成CO2和H2O，試寫出其完全燃燒的化學方程式CnH2n＋eq\f(3,2)nO2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋nH2O。②烯烴能(填“能”或“不能”)使酸性高錳酸鉀溶液退色。(2)加成反應烯烴的官能團為，它能發生加成反應和加聚反應，試以丙烯為例，寫出與Br2、H2、HCl發生加成反應以及發生加聚反應的化學方程式。、CH3—CH=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3—CH2—CH3、、。四、炔烴的結構與性質1.炔烴：分子中含有碳碳叁鍵的一類脂肪烴。炔烴的官能團為碳碳叁鍵。分子中含有一個碳碳叁鍵的炔烴的通式：CnH2n－2(n≥2)，最簡單的炔烴是乙炔，其結構簡式為CH≡CH。2.炔烴的化學性質(1)氧化反應①可燃性：炔烴燃燒的通式：CnH2n－2＋eq\f(3n－1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n－1)H2O。②能被氧化劑氧化：通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫色退去。(2)加成反應CH3C≡CH＋Br2→CH3CBr=CHBr；CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up9(催化劑),\s\do3(△))CH2=CHCl。(3)加聚反應[自我檢測]1.判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)烯烴、炔烴命名時，也要選擇碳鏈最長做主鏈(×)(2)烯烴均存在順反異構(×)(3)單烯烴的通式為CnH2n，符合該通式的不一定是單烯烴(√)(4)乙烯使KMnO4溶液退色和使溴水退色原理相同(×)(5)沸點由高到低排序：CH2=CH—CH3>>CH3—CH2—CH2—CH3>己烷(×)2.制取較純凈的一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯氣反應 B.乙烯和氯氣反應C.乙烯和氯化氫反應 D.乙烷通入濃鹽酸3.有機物的系統命名是；的系統命名是；的系統命名是。提升一、烷烴、烯烴的結構與性質比較【名師點撥】1.結構特點與化學性質比較烷烴烯烴通式CnH2n＋2（n≥1）CnH2n（n≥2）結構特點①全部單鍵②鏈狀，飽和①含一個碳碳雙鍵②鏈狀，不飽和代表物及其空間結構CH4正四面體結構CH2=CH2平面分子，鍵角120°化學性質取代反應光照，鹵代加成反應不能發生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應氧化反應燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙不與KMnO4酸性溶液反應使KMnO4酸性溶液退色加聚反應不能發生能發生鑒別溴水不退色，KMnO4酸性溶液不退色溴水退色；KMnO4酸性溶液退色【特別提醒】符合通式CnH2n＋2的物質一定是烷烴，但是符合通式CnH2n的物質不一定是烯烴，也可能是環烷烴。2.含碳質量分數w(C)隨n(C)增大，烷烴w(C)增大，但總小于85.7%；烯烴w(C)不變，總約等于85.7%。3.烷烴分子中的碳碳單鍵和碳氫鍵中通常碳碳單鍵不易斷裂，所以常發生C—H鍵斷裂(即取代反應)。在高溫時才發生碳碳單鍵斷裂(即裂化或裂解反應)。烯烴分子中碳碳單鍵、碳氫鍵和碳碳雙鍵中，碳碳雙鍵中有一個鍵易斷裂，所以容易發生氧化反應、加成反應、加聚反應。4.理解有機反應時，要注意反應的條件、類型及量的關系。如：烷烴與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應，而烯烴卻能與Br2(純溴或溴水)在常溫下發生加成反應。【典例1】既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯，以得到純凈乙烷的方法是()A.通過足量的NaOH溶液B.通過足量的溴水C.在Ni催化、加熱條件下通入H2D.通過足量的KMnO4酸性溶液【解題反思】(1)烯烴與烷烴(或環烷烴)的鑒別：烷烴和環烷烴屬于飽和烴，不能使KMnO4(H＋)溶液或Br2的CCl4溶液退色，而烯烴能使它們退色。因此可以用溴水(或溴的CCl4溶液)和KMnO4(H＋)溶液鑒別烯烴與烷烴(或環烷烴)。(2)除去氣態烷烴(環烷烴)中的乙烯：可以用溴的CCl4溶液(或溴水)，使生成的溴代烷溶于溶液中(或變為液態)。不可用KMnO4(H＋)溶液，因為KMnO4(H＋)把乙烯氧化為CO2，從而引入新的雜質。(3)除雜要求：所含雜質與選擇的試劑能充分反應，生成物易分離，且不引入新的雜質。【變式訓練1】下列關于乙烯和乙烷相比較的說法中，不正確的是()A.乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴B.乙烯分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子則為立體結構，原子不在同一平面上C.乙烯分子中的碳碳雙鍵和乙烷分子中的碳碳單鍵相比較，雙鍵的鍵能大，鍵長長D.乙烯能使KMnO4酸性溶液退色，乙烷不能【變式訓練2】某烷烴的各種同分異構體中，主鏈上有4個碳原子的只有兩種結構，則含有相同碳原子數且主鏈上也有4個碳原子的烯烴(只含一個碳碳雙鍵)的同分異構體有()A.2種 B.3種C.4種 D.5種答案C【變式訓練3】有八種物質：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1，3丁二烯、⑤2丁炔、⑥環己烷、⑦乙烯，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴的CCl4溶液退色的是()A.③④⑤⑥⑦ B.④⑤⑥C.④⑤⑦ D.③④⑤答案C解析下表中用“√”表示退色，用“×”表示不退色物質①②③④⑤⑥⑦KMnO4(H＋)溶液×××√√×√溴的CCl4溶液×××√√×√【變式訓練4】催化加氫可生成3-甲基己烷的是()提升二、烯烴、炔烴的聚合反應【名師點撥】1.發生加聚反應的小分子(也稱為單體)必須是不飽和化合物。2.由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。3.書寫聚合物的簡單方法，即是將雙鍵打開，寫在方括號上，方括號必須要緊靠雙鍵原子。【典例2】下列說法正確的是()A.聚乙炔、聚乙烯都是不飽和烴B.聚乙烯為純凈物C.乙烯制取聚乙烯的反應為D.乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應【解題反思】(1)高分子化合物均為混合物。(2)在高分子化合物中若不存在，則該高分子化合物不能發生加成反應，否則能發生加成反應，如。【變式訓練5】兩分子乙炔反應得到乙烯基乙炔(CH2=CH—C≡CH)，該物質是合成橡膠的重要原料，下列關于該物質的判斷錯誤的是()A.該物質既是H2C=CH2的同系物，又是HC≡CH的同系物B.該物質既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴水退色C.該物質與足量的H2加成后，只能生成一種物質D.該物質經加成、加聚反應后的產物是氯丁橡膠()的主要成分【變式訓練6】試寫出由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化學方程式，并注明反應類型。答案制取聚氯乙烯，需氯乙烯，氯乙烯可由乙炔與HCl加成得到。具體如下：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up9(催化劑),\s\do3(△))CH2=CHCl加成反應加成聚合反應(或加聚反應)。

課時作業基礎題組1.下列各組中的兩個反應所屬反應類型相同的是()A.光照甲烷和氯氣的混合氣體，混合氣體顏色變淺；乙烯能使溴水退色B.乙烷在氧氣中燃燒；乙烯在氧氣中燃燒C.乙烯能使溴水退色；乙烯能使高錳酸鉀酸性溶液退色D.工業上由乙烯和水反應生成乙醇；乙烯能使高錳酸鉀酸性溶液退色答案B2.下面有關丙烷、丙烯、丙炔的說法正確的是()A.如下圖所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別為B.相同物質的量的3種物質完全燃燒，生成的氣體在標準狀況下，體積比為3∶2∶1C.相同質量的3種物質完全燃燒，丙烷消耗的氧氣最多D.丙烷的一氯代物只有1種答案C3.烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應，稱為羰基合成，也叫烯烴的醛化反應。由乙烯制丙醛的反應為CH2=CH2＋CO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2CHO，由分子式為C4H8的烯烴進行醛化反應，得到醛的同分異構體可能有()A.2種 B.3種C.4種 D.5種答案C4.劣質的家庭裝飾材料會釋放出多種能引發疾病的有害物質，其中一種有機物分子的球棍模型如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或叁鍵，不同大小的球代表不同元素的原子，且三種元素位于不同的短周期。下列關于該有機物的敘述不正確的是()A.該有機物的分子式為C2HCl3B.該有機物分子中所有原子在同一平面內C.該有機物難溶于水D.該有機物可由乙炔和氯化氫加成得到答案D5.下列說法正確的是()A.乙烯和乙炔都能使溴水退色，但乙炔反應時要比等物質的量的乙烯消耗溴單質要少B.烯烴能夠發生氧化反應說明烯烴分子具有不飽和鍵C.炔烴易發生加成反應，難發生取代反應D.乙炔含碳量高于乙烯，等物質的量的乙炔和乙烯充分燃燒時，乙炔耗氧多答案C6.下列有機物命名正確的是()A.2-甲基-3-乙基丁烷 B.2-氯乙烷C.2，2-二甲基-1-丁烯 D.3-甲基-1-丁烯答案D7.有機物CH2=CHC(CH3)=CHCH3的命名正確的是()A.3-甲基-2，4-戊二烯 B.3-甲基-1，3-戊二烯C.1，2-二甲基-1，3-丁二烯 D.3，4-二甲基-1，3-丁二烯8.松油醇具有紫丁香香氣，可用于肥皂、農藥、醫藥、塑料、油墨工業中，亦可用作玻璃器皿上色彩的溶劑。下表中是四種不同的松油醇的結構簡式：下列有關判斷正確的是()A.β-松油醇和γ-松油醇互為同系物B.α-松油醇、β-松油醇、γ-松油醇、δ-松油醇是同種物質C.α-松油醇、β-松油醇、γ-松油醇、δ-松油醇均含碳碳雙鍵，是乙烯的同系物D.α-松油醇、β-松油醇、γ-松油醇和δ-松油醇互為同分異構體答案D9.烷烴是1mol烯烴R和1mol氫氣發生加成反應后的產物，則R可能的結構簡式有()A.4種 B.5種C.6種 D.7種答案C10.下列各組有機物中，能形成順反異構的是()A.1，2-二氯丙烯 B.2-氯丙烯C.1，1-二氯丙烯 D.1-丁烯第3課時苯及其同系物的性質[學習目標]1.了解苯的物理性質。2.掌握苯及其同系物的結構與化學性質。[知識梳理]一、苯的結構與性質1.物理性質苯是一種無色有特殊氣味的易揮發的液體，難溶于水，密度比水小，有毒，是一種重要的有機溶劑。2.苯的結構3.化學性質(1)氧化反應①苯的燃燒：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點燃))12CO2＋6H2O。②苯不能被酸性KMnO4等強氧化劑氧化。(2)取代反應①鹵代反應：。②硝化反應：。③磺化反應：。（3）加成反應eq\a\vs4\al()。二、苯的同系物1.組成和結構特點(1)苯的同系物是苯環上的氫原子被烷基取代后的產物。(2)分子中只有一個苯環，側鏈都是烷基。(3)通式為CnH2n－6(n≥7)。2.常見的苯的同系物名稱結構簡式甲苯乙苯二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯3.苯的同系物的化學性質苯的同系物與苯的化學性質相似，但由于苯環和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學性質與苯和烷烴又有些不同。（1）氧化反應①苯的同系物大多數能被KMnO4酸性溶液氧化而使其退色。②均能燃燒，完全燃燒的化學方程式通式為。（2）取代反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應生成三硝基甲苯的化學方程式為。（3）加成反應甲苯與氫氣反應的方程式為。[自我檢測]1.判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)苯的一氯代物只有一種，說明苯的碳碳鍵完全相同(×)(2)苯和液溴發生的是取代反應，不是加成反應(√)(3)苯的同系物都屬于芳香烴，芳香烴都是苯的同系物(×)(4)苯不能使酸性KMnO4溶液退色，而甲苯可以(√)(5)所有苯的同系物都可以使酸性KMnO4溶液退色(×)2.能說明苯分子的平面正六邊形結構中，碳原子間不是單鍵與雙鍵交替的事實是()A.苯的二元取代物無同分異構體B.苯的鄰位二元取代物只有一種C.苯的間位二元取代物只有一種D.苯的對位二元取代物只有一種答案B3.下列物質中屬于苯的同系物的是()答案D4.下列關于芳香烴的同分異構體的說法中正確的是()A.立方烷（）存在與苯互為同系物的同分異構體B.苯的二溴代物中，與互為同分異構體C.苯環上的二溴代物有3種D.分子式為C9H12的芳香烴共有兩種提升一、實驗室溴苯和硝基苯的制取【名師點撥】1.溴苯的制取反應原理實驗裝置注意事項①CCl4的作用是吸收揮發出的溴單質。②AgNO3溶液的作用是檢驗溴與苯反應的產物中有HBr生成。③該反應中作催化劑的實際上是FeBr。④溴苯是無色油狀液體，在該實驗中因為溶解了溴而呈褐色。⑤應該用純溴，苯與溴水不反應。⑥試管中導管不能插入液面以下，否則因HBr極易溶于水，發生倒吸。⑦溴苯中因為溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴。2.硝基苯的制取反應原理實驗裝置注意事項①藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。②加熱方式及原因：采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應溫度在50～60℃范圍內。③溫度計放置的位置：溫度計的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁。④長直玻璃導管的作用是冷凝回流。⑤硝基苯是無色油狀液體，因為溶解了HNO3而呈褐色。【特別提醒】(1)苯與溴單質發生取代反應，必須用液溴，并且有合適的催化劑(如Fe)存在，苯與溴水不能發生取代反應，只能將Br2從溴水中萃取出來。(2)制取硝基苯時應控制溫度不能過高，若溫度超過70℃，則主要發生磺化反應生成(苯磺酸)。【典例1】某化學課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A(A下端活塞關閉)中。(1)寫出A中反應的化學方程式：。(2)觀察到A中的現象是。(3)實驗結束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是，寫出有關的化學方程式。(4)C中盛放CCl4的作用是。(5)能證明苯和液溴發生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入硝酸酸化的AgNO3溶液，若產生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入，現象是。答案（1）(2)反應液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH=5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)(4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)石蕊溶液溶液變紅色(其他合理答案也可)【解題反思】只有在掌握好教材實驗原理、操作等有關知識的基礎上，才可能對其中不足做科學的改造。本題通過CCl4洗氣瓶，就可以減少污染；通過NaOH溶液，避免Br2的干擾，就可以看到溴苯的真面目。【變式訓練1】常溫常壓下為無色液體，而且密度大于水的是()①苯②硝基苯③溴苯④四氯化碳⑤溴乙烷⑥乙酸乙酯A.①⑥ B.②③④⑥C.②③④⑤ D.③④⑤⑥答案C【變式訓練2】溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關數據如下：苯溴溴苯密度/g·cm－30.883.101.50沸點/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題：(1)在a中加入15mL苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0mL液態溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產生，是因為生成了氣體。繼續滴加至液溴滴完。裝置d的作用是。(2)液溴滴完后，經過下列步驟分離提純：①向a中加入10mL水，然后過濾除去未反應的鐵屑；②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是。③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是。(3)經以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質為，要進一步提純，下列操作中必須的是(填字母)。A.重結晶 B.過濾C.蒸餾 D.萃取(4)在該實驗中，a的容積最適合的是(填字母)。A.25mL B.50mLC.250mL D.500mL答案(1)HBr吸收HBr和Br2(2)②除去HBr和未反應的Br2③干燥(3)苯C(4)B【變式訓練3】實驗室制備硝基苯的實驗裝置如圖所示，主要步驟如下：①配制一定比例的濃H2SO4和濃HNO3的混合酸，加入反應器中。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定質量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50～60℃下發生反應，直至反應結束。④除去混合酸后，粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。回答下列問題。(1)配制一定比例的濃H2SO4和濃HNO3的混合酸時，操作注意事項是。(2)步驟③中，為了使反應在50～60℃下進行，常用的方法是。(3)步驟④中洗滌和分離粗硝基苯應使用的儀器是。(4)步驟④中粗產品用5%NaOH溶液洗滌的目的是。(5)純硝基苯是無色、密度比水(填“小”或“大”)、具有味的油狀液體。答案(1)先將濃HNO3注入容器中，再慢慢注入濃H2SO4，并及時攪拌和冷卻(2)水浴加熱(3)分液漏斗(4)除去粗產品中殘留的酸(5)大苦杏仁提升二、各類烴的化學性質比較【名師點撥】液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應不反應，液態烷烴與溴水可以發生萃取從而使溴水層退色不反應，互溶不退色不反應烯烴常溫加成退色常溫加成退色常溫加成退色氧化退色炔烴常溫加成退色常溫加成退色常溫加成退色氧化退色苯一般不反應，催化條件下可發生取代反應不反應，發生萃取而使溴水層退色不反應，互溶不退色不反應苯的同系物一般不反應，光照條件下發生側鏈上的取代反應，催化條件下發生苯環上的取代反應不反應，發生萃取而使溴水層退色不反應，互溶不退色氧化退色【典例2】有4種無色液態物質：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是(1)不能與溴水或KMnO4酸性溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是，生成的有機物名稱是，反應的化學方程式為，此反應屬于反應。(2)不能與溴水或KMnO4酸性溶液反應的是