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選擇性必修三

第三章

第四節(jié)羧酸羧酸的衍生物

第4學(xué)時

酰胺

WJ化學(xué)研究院第三章InstituteofChemistry2023學(xué)習(xí)目標(biāo)原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院1、了解胺、酰胺的結(jié)構(gòu)特點、主要性質(zhì)及其應(yīng)用。培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)；一、引入原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院認(rèn)識酰胺蛋白質(zhì)一級結(jié)構(gòu)中的肽鍵，在化學(xué)上也叫酰胺鍵，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎樣的性質(zhì)呢？在學(xué)習(xí)酰胺之前，下面先簡單介紹一下胺…C＝OH—NH—C—R1C＝OH—NH—C—R2C＝OH—NH—C—R3C＝OH—NH—C—R4…蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)示意圖蛋白質(zhì)的三級結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)洗滌絲綢質(zhì)衣物，能否選用堿性的肥皂或洗衣粉進行清洗？一、引入原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院煙酰胺（維生素B3）的美白功效一直以來都廣受好評,煙酰胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖羧酸分子中羧基去掉羥基后剩余部分為?；鵕—C—OHO=R—C—OR’O=酯R—C—XO=酰鹵R—C—NH2O=酰胺R—C—O=R—C-O-O=C—RO=酸酐酰胺基二、胺--概念原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院1、胺烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。通式：R—NH2胺也可以看作烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氫原子或烴基）官能團：氨基—NH2注意：

“氨”“銨”“胺”的區(qū)別氨(ān)指氨氣(NH3)；銨(ǎn)一般出現(xiàn)在銨鹽中；胺(àn)是指一類含氨基(-NH2)的有機物。二、胺--常見的胺原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院常見的胺CH3?NH2甲胺苯胺?NH2（CH3)2NH二甲胺-NH(CH3)N-甲基苯胺伯胺仲胺叔胺（CH3)3N三甲胺三苯胺官能團來分，一級胺的官能團是R-NH2、二級胺是R2-NH、三級胺是R3-N。二、胺--分類原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院2.胺的分類：

①按照烴基結(jié)構(gòu)，胺可以分為脂肪胺

和

芳香胺②按照氮原子上烴基數(shù)目，胺可分為伯胺、仲胺、叔胺

R—NH2R1—NH—R2R1—N—R3—R2伯胺叔胺仲胺R1—N—R3—R2—R4+季銨離子三、胺--物理性質(zhì)與用途原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院①低級胺是氣體或易揮發(fā)液體，氣味與氨相似，

高級胺為固體，胺的沸點比相對分子質(zhì)量相近的烴高，但比醇和羧酸的沸點低。②胺都能與水分子形成氫鍵，低級胺易溶于水，

隨碳原子數(shù)增加，胺的溶解度迅速降低，6個碳以上的胺難就溶于水。③芳香胺的毒性很大，能致癌。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。3.胺的物理性質(zhì)(了解)胺的用途很廣，是重要的化工原料。(3)用途：四、胺的化學(xué)性質(zhì)原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院NH3＋HCl＝NH4Cl2NH3＋H2SO4＝(NH4)2SO4NH3＋H＋＝NH4＋本質(zhì):＋H＋NHHHNHHHH[]＋由于氨基的氮原子上有一對孤對電子，易與H+結(jié)合，因此胺具有堿性。NH3的性質(zhì):胺的官能團為氨基(-NH2)，氮原子上也有一對孤對電子，可以結(jié)合H+形成配位鍵，胺類化合物具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)生成有機銨鹽,如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽?！敲窗肥欠褚簿哂袎A性呢？四、胺的化學(xué)性質(zhì)原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院胺類化合物具有堿性,可與強酸反應(yīng)生成有機銨鹽.CH3-NH2＋HCl(CH3)2NH＋HCl(CH3)3N＋HCl(苯胺鹽酸鹽)如,苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式＋HCl遷移練習(xí)：完成下列反應(yīng)CH3-NH3Cl或CH3NH2·HCl(CH3)2NH2Cl

或

(CH3)2NH·HCl(CH3)3NHCl或(CH3)3N·HCl五、酰胺--概念原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院

酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。被取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR')酰胺基乙酰胺苯甲酰胺N，N-二甲基甲酰胺常見酰胺酰胺的命名：?；Q+某胺1、酰胺概念六、酰胺的物理性質(zhì)與用途原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院(1)通常甲酰胺為液體，其它酰胺多為無色晶體，因為酰胺分子之間能形成氫鍵，其熔、沸點一般較高。(2)低級酰胺易溶于水，隨碳原子數(shù)增加，酰胺的溶解度逐漸減小。酰胺常被用作溶劑和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等注意：—NH2和—CONH2都是親水基團，與水分子間能形成氫鍵，

故低級胺、酰胺都能溶于水。2、物理性質(zhì)3、用途七、酰胺的化學(xué)性質(zhì)——酰胺的水解反應(yīng)(取代反應(yīng))原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院①酰胺的水解反應(yīng)(取代反應(yīng))酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。H-OHR-C-NH2O=+R-C-OHO=+NH3反應(yīng)機理：①與HCl溶液反應(yīng)：②與NaOH溶液反應(yīng)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4ClRCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4ClRCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑七、酰胺的化學(xué)性質(zhì)——酰胺的水解反應(yīng)(取代反應(yīng))原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院寫出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解時的化學(xué)方程式:思考：尿素H2NCONH2的水解產(chǎn)物是什么？NH2—C—NH2＋2H2OH2CO3＋2NH3O催化劑△×CO2＋H2ONH2—C—NH2＋H2OCO2＋2NH3O催化劑△酸性水解：CO2＋NH4Cl堿性水解：Na2CO3＋2NH3八、綜合對比原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院對比分析氨胺酰胺銨鹽組成元素結(jié)構(gòu)特點化學(xué)性質(zhì)用途NH3三角錐形分子N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素含有氨基R-NH2

含有酰胺基RCONH2NH4+具有堿性，與酸反應(yīng)生成銨鹽具有堿性，與酸反應(yīng)生成鹽水解反應(yīng)：酸性時生成羧酸與銨鹽，堿性時生成羧酸鹽和NH3受熱易分解，與堿共熱生成鹽和NH3制冷劑，生產(chǎn)硝酸和尿素合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料溶劑和化工原料生產(chǎn)化肥和炸藥九、應(yīng)用原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院1．煙酰胺分子中含有的含氧官能團是什么？2．煙酰胺在酸性條件下水解產(chǎn)物是什么？提示：煙酰胺在酸性條件下水解生成

和銨鹽。3．煙酰胺在堿性條件下水解產(chǎn)物是什么？提示：酰胺在堿性條件下水解生成羧酸鹽和氨氣。提示：酰胺基（

）。煙酰胺維生素B3思考與討論九、應(yīng)用原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院洗滌絲綢質(zhì)衣物，能否選用肥皂或洗衣粉進行清洗？為什么？【提示】絲綢本質(zhì)上是蛋白質(zhì)，里面含有肽鍵，即酰胺鍵。肥皂或洗衣粉水溶液呈堿性，在堿性條件下，酰胺鍵易水解。所以洗滌絲綢，不能用肥皂或洗衣粉（pH約為10），最好用洗發(fā)水（pH值大多在5.9左右）。思考與討論九、應(yīng)用原創(chuàng)：WJ化學(xué)研究院思考與討論1．甲胺與乙酰胺分子中均有—NH2，二者互為同系物嗎？為什么？2．酰胺與酯類化學(xué)性質(zhì)有什么相似性？提示：不是。因為二者不是同類物質(zhì)，結(jié)構(gòu)不相似，且不相差若干個CH2。提示：二者均可以在酸性、堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)。練習(xí)：食品中含有過量的丙烯酰胺()可能引起令人不安的食品安全問題。下列關(guān)于丙烯酰胺的敘述不正確的是()A.既屬于酰胺類又屬于烯烴B.