1.要知道有機化合物的最簡式，需知道該化合物

及

。2．科學家認識有機物組成的方法科學家主要通過實驗或元素分析儀確定化合物的組成元素和各元素的質量分數。(1)有機物組成元素的判斷方法一般是燃燒法，各元素對應的燃燒產物為：C→

，H→

，N→

，Cl→

。若燃燒只生成CO2和H2O，則有機物中一定含有C、H元素，要判斷是否含有氧元素，可首先求出CO2和H2O中C、H兩元素的質量之和，再與有機物的質量比較，若兩者相等，則原有機物中不含氧元素，否則有機物組成中含有氧元素。由哪些元素組成各元素的質量分數是多少CO2H2ON2Cl2(2)除燃燒法外，還可以采用

法、

法定性分析有機物中存在的元素。現在人們采用

來確定有機物的組成。鈉融銅絲燃燒元素分析儀1.鑒定結構的方法有

方法和

方法。2．化學方法主要是鑒別

，物理方法主要有

等方法。3．核磁共振氫譜有機物分子中的氫原子核，所處的

不同，表現出的核磁性不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置也就不同，如乙醇在核磁共振譜中共有

組峰，乙醚則只有

組峰。化學物理官能團紫外光譜、紅外光譜、核磁共振氫譜化學環境三一4．紅外光譜紅外光譜是利用有機物分子中不同基團的特征吸收頻率不同，測定并記錄有機物對一定波長的紅外光吸收情況。根據光譜分析，初步判斷該有機物中具有哪些

。基團1．元素分析與相對分子質量測定(1)元素分析。有機物的元素定量分析最早是由德國人李比希提出的。他用CuO作氧化劑將僅含C、H、O元素的有機物氧化，產生的H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質量，計算出碳、氫原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機物的元素定量分析方法，這些方法為現代元素定量分析奠定了基礎。現在，元素定量分析采用的是現代化的元素分析儀，由計算機控制，無論是分析的精確度，還是分析速度都已達到很高的水平。②數據處理——求出最簡式。科學的元素分析法可簡示為：(2)相對分子質量測定——質譜法。①原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質量，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間將因質量的不同而先后有別，其結果被記錄為質譜圖。②質荷比：分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值。由圖可看出，質荷比最大的數據是，這就表示了未知物質A的相對分子質量。③質譜法是近代發展起來的快速、微量、精確測定相對分子質量的方法。2．分子結構的鑒定(1)紅外光譜在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。(2)核磁共振氫譜。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數目。未知物A(C2H5—OH)的核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比是1∶2∶3，它們分別為羥基的一個氫原子，亞甲基()上的兩個氫原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六個氫原子均處于相同的化學環境中，只有一種氫原子，應只有一個吸收峰。[例1]化學上常用燃燒法確定有機物的組成。這種方法是在電爐加熱時用純氧氣氧化管內樣品，根據產物的質量確定有機物的組成。下圖所列裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置。回答下列問題：(1)產生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導管的連接順序是________。(2)C裝置中濃H2SO4的作用是____________。(3)D裝置中MnO2的作用是________。(4)燃燒管中CuO的作用是______________。(5)若準確稱取0.90g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)，經充分燃燒后，A管質量增加1.32g，B管質量增加0.54g，則該有機物的最簡式為____________。(6)要確定該有機物的分子式，還要____________。[解析]該實驗的目的是用燃燒法確定有機物的組成，觀察實驗裝置就能明確實驗原理：D是氧氣發生裝置，C是氧氣干燥裝置，E是氧氣與樣品充分反應的裝置，B是水蒸氣吸收裝置，A是CO2是吸收裝置。[答案](1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)(2)除去氧氣中的水蒸氣(3)作催化劑，加快產生氧氣的速率(4)確保有機物充分氧化，最終生成CO2和H2O(5)CH2O(6)測出該有機物的相對分子質量[方法點撥]有機化合物分子式的確定1．2g某有機物A完全燃燒后，得到2.016LCO2氣體(標準狀況)和1.08gH2O，該有機物對氫氣的相對密度是60。(1)該有機物的相對分子質量為________，分子式為________；(2)已知：①A不能與溴的四氯化碳溶液發生反應；②A能使KMnO4酸性溶液褪色；③A能發生硝化反應，當引入1個硝基時，只能得到1種硝基化合物。根據上述實驗現象及結論，確定該有機物A的結構簡式為________。[解析]該有機物的相對分子質量為60×2＝120因A不能使溴的CCl4溶液褪色，A能使KMnO4酸性溶液褪色，故A為苯的同系物，又因A苯環上的一硝基取代物只有一種，則A的結構簡式為[答案](1)120

C9H12

(2)[例2]已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中錯誤的 (

)A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環境的氫原子C．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數D．若A的化學式為C2H6O，則其結構簡式為CH3—O—CH3

[解析]紅外光譜給出的是化學鍵和官能團，從圖上看出，已給出C—H、O—H和C—O三種化學鍵，A項正確；核磁共振氫譜圖中，峰的個數即代表不同環境氫原子的種類，故B正確；峰的面積表示氫的數目比，在沒有交代化學式的情況下，是無法得知其H原子總數的，C項正確。A的結構簡式為CH3—O—CH3，因為其中不含有O—H鍵，另外其氫譜圖應只有一個峰，因為分子中兩個甲基上氫的類別是相同的，故錯。[答案]D[方法點撥]有機物分子結構的測定測定有機物的結構，關鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學性質，進而確定分子中所含的官能團及其所處的位置，從而推知有機物的分子結構。確定有機物分子結構的流程示意圖如下：

有機物分子不飽和度的計算：其中n(C)為碳原子數；n(H)為氫原子數。在計算不飽和度時，若含鹵素原子，可將其視作氫原子；若含氧原子，可不予考慮；若含氮原子，則從氫原子總數中減去氮原子數。②不飽和度(也稱缺氫指數)可以為測定有機物分子結構提供其是否含有雙鍵、三鍵或碳環等不飽和結構的信息。③幾種官能團的不飽和度化學鍵一個碳碳雙鍵一個羰基一個酯基一個碳碳三鍵一個苯環不飽和度11124(2009·江蘇宿遷高三二模，11)某化合物的結構式(鍵線式)及球棍模型如下，該有機分子的核磁共振波譜圖如下(單位是ppm)。下列關于該有機物的敘述正確的是(

)A．該有機物不同化學環境的氫原子有8種B．該有機物屬于芳香族化合物C．鍵線式中的Et代表的基團為—CH3D．該有機物在一定條件下能夠發生消去反應[解析]有機分子的核磁共振波譜上有幾個峰，就說明該有機物分子中的H原子有幾種，A正確；根據已知的結構簡式，判斷共有6種H原子，則鍵線式中的Et代表的基團中有2種H原子，C錯誤；有機物中含有醇羥基，能發生消去反應生成烯烴。[答案]AD某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結構簡式為____________；(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“否”)。[解析]相對分子質量為84的烴的分子式為C6H12，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，說明該烴為烯烴，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，則A的結構簡式為：

；根據乙烯的分子結構判斷該烯烴分子中所有碳原子處于同一平面上。[答案](1)

(2)是1．(2009·浙江杭州高三一檢，5)借助先進的實驗儀器和方法，可用于測定有機化學分子結構和有機化學反應歷程。下列實驗方法主要用于測定有機化學反應歷程的是(

)A．同位素示蹤法 B．核磁共振法C．紅外光譜法 D．質譜法[解析]測定有機化學反應歷程，一般用同位素示蹤法，通過測定同位素存在的物質來確定反應的中間產物；核磁共振法、紅外光譜法和質譜法用于測定有機物的結構式和分子式。[答案]A2．(2008·高考海南卷)在核磁共振氫譜中出現兩組峰，其氫原子數之比為3∶2的化合物是 (

)[解析]選項A中有2種氫，個數比為6∶2＝3∶1；選項B中有3種氫，個數比為6∶2∶2＝3∶1∶1；選項C中2種氫，個數比為6∶8＝3∶4；選項D中有2種氫，個數比為6∶4＝3∶2。[答案]D3．2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明了對有機分子進行結構分析的質譜法，其方法是讓極少量的(10－9g)化合物通過質譜儀的離子化室，樣品分子大量離子化，少量分子破裂成更小的離子。如C2H6離子化可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……然后測定其質荷比。設H＋的質荷比為β，某有機物樣品的質荷比如下圖所示(假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關)，則該有機物可能是 (

)A．甲醇 B．甲烷C．丙烷 D．乙烯[解析]從質譜圖上可以看出，質荷比最大的是16，該有機物的相對分子質量為16，即為甲烷。[答案]B4．某氣態化合物X含C、H、O三種元素，現已知下列條件：①X中C的質量分數；②X中H的質量分數；③X在標準狀況下的體積；④X對氫氣的相對密度；⑤X的質量，欲確定X的分子式，所需的最少條件是 (

)A．①②④B．②③④C．①③⑤D．①②[解析]由①②可確定該氣態化合物的最簡式，若要確定X的分子式，還需要知道X的相對分子質量，即需要知道X對H2的相對密度。[答案]A5．(2010年北京市海淀區高三期末練習)有機物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體。16.8g該有機物經燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O；質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6∶1∶1。(1)A的分子式是________。(2)下列物質中，一定條件下能與A發生反應的是________。A．H2

B．NaC．酸性KMnO4溶液 D．Br2(3)A的結構簡式是____________________________。(4)有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBr2加成。該有機物中所有碳原子在同一個平面上，沒有順反異構現象。B的結構簡式是________。再結合A中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，則其結構簡式為

。(4)根據1molB可與1molBr2加成，可以推斷B中含有1個C===C鍵，再結合B沒有順反異構體，則其結構簡式為

，注意不