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文檔簡介
2.1.1按分子碳架分類1.開鏈化合物化合物中碳原子連接成鏈狀,稱為開鏈化合物,又稱為脂肪族化合物。正丁烷正十二醇(月桂醇)異戊二烯正十八碳酸(硬脂酸)例如:現在是1頁\一共有80頁\編輯于星期一2.碳環化合物(1)脂環族化合物
環己烷環戊二烯環己醇環戊基甲酸環丙基環己烷分子中含有碳環,結構和性質與脂肪族化合物的相似。分子中碳原子連接成環狀的化合物。現在是2頁\一共有80頁\編輯于星期一
(2)芳香族化合物苯苯甲醇異丙基苯β-萘酚菲蒽聯苯例如:化合物分子中含有苯環,有芳香性。現在是3頁\一共有80頁\編輯于星期一分子中組成環的原子除碳原子外,還有雜原子,這類化合物稱為雜環化合物。吡啶呋喃甲醛喹啉噻吩3.雜環化合物例如:N,O,S現在是4頁\一共有80頁\編輯于星期一官能團:是有機分子中比較活潑、容易發生化學反應的原子或基團。對化合物的性質起著決定性作用。2.1.2按官能團分類有相同官能團的化合物分為一類,具有相似性質。如:含羧基(-COOH)的為羧酸,含氰基(-CN)的為腈,含氨基(-NH2)的為胺等。現在是5頁\一共有80頁\編輯于星期一常見重要官能團:烯烴炔烴鹵代烴硝基化合物胺雙鍵三鍵鹵原子硝基氨基官能團結構官能團名稱化合物類別現在是6頁\一共有80頁\編輯于星期一醇酚醚醛酮腈常見重要官能團:磺酸基羧基氰基酮羰基醛基醚鍵羥基官能團結構官能團名稱化合物類別磺酸羧酸現在是7頁\一共有80頁\編輯于星期一2.2.1基本概念:基一價基:一個化合物從形式上消除一個單價的原子苯基芐基烯丙基甲基(正)丙基叔丁基異丙基或基團,剩余的部分為一價基,簡稱基。2.2命名方法現在是8頁\一共有80頁\編輯于星期一①基中有支鏈或復基,用編號表示支鏈或復基中基的位置,2-甲基丁基2-環己烯基復基:1212例如:②編號從消除單價原子或基團的那個原子開始,為1,
其余順序編號。二甲氨(基)甲基羧甲基現在是9頁\一共有80頁\編輯于星期一(2)亞基:一個化合物從形式上消除兩個單價或一個雙價的原子或基團,剩余部分為亞基。亞甲基亞異丙基亞氨基(3)次基:一個化合物從形式上消除三個單價的原子或基團,剩余部分為次基。次甲基次乙基次氨基現在是10頁\一共有80頁\編輯于星期一正
—直鏈烴和官能團取代直鏈烴未端碳上氫所得到的化合物都用“正”字表示碳鏈結構。2.2.2.表示鏈異構的形容詞CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CHO—CH2CH2CH2CH3
正丁烷正丁醇正戊醛正丁基例如:現在是11頁\一共有80頁\編輯于星期一異-直鏈結構一末端連有兩個甲基的特定結構,命名為異。異戊烷異丁醇異丁烯現在是12頁\一共有80頁\編輯于星期一新—專指具有叔丁基(CH3)3C—
結構的五、六個
新戊醇新己烷新戊烷新己烯碳原子的鏈烴或其衍生物。現在是13頁\一共有80頁\編輯于星期一伯、仲、叔、季——表示碳原子不同取代程度的形容詞伯碳一級1°仲碳二級2°叔碳三級3°季碳四級4°伯氫仲氫叔氫現在是14頁\一共有80頁\編輯于星期一伯、仲、叔醇,也稱一級醇、二級醇、三級醇。
伯、仲、叔鹵代烷,也稱一級、二級、三級鹵代烷。現在是15頁\一共有80頁\編輯于星期一伯、仲、叔、季還用于表示氮原子被烴基取代程度的形容詞。CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺(正丙胺)仲胺(二丙胺)叔胺(三丙胺)季銨鹽(溴化四丙基銨)現在是16頁\一共有80頁\編輯于星期一2.3.1基本方法有機化合物系統命名分四步完成:定主鏈位次確定取代基列出順序寫出全稱選擇主要官能團1.選擇主要官能團有機化合物分子中可能含有多種官能團,要從中選擇一種做為主要官能團,按主要官能團確定化合物類別,確定名稱。2.3系統命名法現在是17頁\一共有80頁\編輯于星期一按“官能團優先順序表”把排在前面的選做主要官能團,命名時稱為某某化合物,排在后面的看成取代基。選擇主要官能團的規則:例1.
含有羥基和羧基兩種官能團。羧基排在前面,選為主要官能團,命名時稱為某某酸,而把羥基看成取代基。現在是18頁\一共有80頁\編輯于星期一2.定主鏈位次
①選擇含有主要官能團、取代基多的最長碳鏈為主鏈,
應選擇哪個方向進行編號呢?1,32,4
有機化合物命名的第二步:②從靠近官能團的一端開始給主鏈編號,確定取代基在主鏈上的位置。編號要遵守“最低系列原則”。現在是19頁\一共有80頁\編輯于星期一將主鏈從不同方向編號,得到兩種或兩種以上的編號系列,比較各系列的取代基的不同位次,最先遇到的位次最小者,定為“最低系列”。1,3-丁二醇
例1.最低系列原則:(不能叫2,4-丁二醇)1,32,4現在是20頁\一共有80頁\編輯于星期一按上面編號系列,取代基位次2.7.8,按下面編號系列取代基位次3.4.9,最先遇到的位次上面系列是2,下面系列是3。2,7,8系列為最低系列。2,7,8-三甲基癸烷
(不能叫3,4,9-三甲基癸烷)例2現在是21頁\一共有80頁\編輯于星期一3.確定取代基列出順序遵守“順序規則”,較優基團后列出。(1)比較各取代基或官能團的第一個原子的原子序
數,原子序數大者為較優基團。12345673-乙基-4-甲基庚烷
?4-甲基-3-乙基庚烷
?例如:I>Br>Cl>F>O>N>C>H>:D>H順序規則:現在是22頁\一共有80頁\編輯于星期一(2)如果第一個原子相同,則比較與之相連的第二個原子,以此類推。比較時,按原子序數排列,先比較各組中原子序數最大者,若仍相同,再依次比較第二個,第三個……
例1.比較—CH2Cl
與—CH3
的優先性。
第一個原子相同,都為C
。比較與C相連的第二個原子,—CH2Cl的第二個為(Cl、H、H),
—CH3的第二個為(H、H、H),先比較原子序數大者,Cl>H
,因此-CH2Cl為“較優”基團。作為取代基命名時后列出。現在是23頁\一共有80頁\編輯于星期一例2.比較—CH2CH2CH2CH3和—CH2CH2CH3
因此
—CH2CH2CH2CH3>—CH2CH2CH3作為取代基后列出。丁基的C3(C、H、H)
,丙基的C3(H、H、H)
,前三個原子都為C,比較第三個原子上連的原子。例如:3-甲基-2-氯甲基己烷現在是24頁\一共有80頁\編輯于星期一第一個原子相同,都為C。比較第二個原子,第二個原子是一組三原子,比較這組中原子序數最大者,又相同都為Cl,比較這組中第二個,O>C(若仍相同,繼續比較下去),因此:例3.比較與——ClOCH3—CH——ClCH3—CCH3—C
(Cl、H、O)C
(Cl、C、C)——ClCH3—CCH3———ClOCH3—CH>現在是25頁\一共有80頁\編輯于星期一(3)含有雙鍵或三鍵的基團,可以分解為連有兩個或三個相同原子。相當于C1(C,C,C),C2(C,C,H)
相當于C1(C,C,H),C2(C,H,H)
因此優先性:
>
思考:下列兩個基團作為取代基哪個先列出呢?現在是26頁\一共有80頁\編輯于星期一例2.
相當于相當于C1(O,O,H)
C1(N,N,N)
因此
>現在是27頁\一共有80頁\編輯于星期一(4)若原子的鍵不到四個,可以補加原子序數為零的假想原子(其順序排在最后),使之達到四個。
例:-NH2的孤對電子即為假想原子。
現在是28頁\一共有80頁\編輯于星期一1.比較下列基團在順序規則中的優先性(1)(2)(3)課堂練習題123412343412現在是29頁\一共有80頁\編輯于星期一4.寫出全名稱寫出化合物全名稱時,①取代基的位號寫在相應取代基的名稱前面,用半字線“-”與取代基分開;2,3,5-三甲基-6-溴(代)辛烷讀作:2,3,5位三甲基,6位溴(代)辛烷②相同取代基或官能團合并寫,用二、三等表示相同取代基或官能團數目,位號間用逗號“,”分開;③前一取代基與后一取代基的位號間用半字線“-”分開。現在是30頁\一共有80頁\編輯于星期一例1.
3-甲基-1,2-丁二醇
讀作:3位甲基,1,2位丁二醇5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇讀作:5位甲基,3位乙基庚醇現在是31頁\一共有80頁\編輯于星期一①選擇含側鏈最多的最長碳鏈為主鏈,如果含的側鏈數相等,則比較側鏈的位次,選擇側鏈位次最低的鏈為主鏈。
2.3.2烴的系統命名1.開鏈烷烴②主鏈按最低系列原則編號。
③按順序規則給出側鏈順序。
④寫出全名稱。
現在是32頁\一共有80頁\編輯于星期一例1.4-甲基-5-乙基辛烷例2.4-丙基-5-異丙基辛烷兩條鏈一樣,可任選一個為主鏈現在是33頁\一共有80頁\編輯于星期一例3.3,3-二甲基己烷相同取代基合并寫,用“二”表示數目例4.2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷2-甲基-5-1',1'-二甲基丙基-5-1'',1''-二甲基丙基癸烷側鏈中有支鏈,寫全稱時有兩種寫法。現在是34頁\一共有80頁\編輯于星期一例5.
兩條鏈一樣長,選取代基多者為主鏈。2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷現在是35頁\一共有80頁\編輯于星期一命名下列化合物2.1.3.4.2,2,5-三甲基己烷4-甲基-5-異丙基辛烷3,6-二甲基-4-正丙基辛烷4-甲基-3-乙基庚烷現在是36頁\一共有80頁\編輯于星期一2.開鏈不飽和烴的命名選擇含雙鍵或三鍵最多的最長碳鏈為主鏈,從靠近雙鍵或三鍵一端開始編號。并標明雙鍵或三鍵的位次。例1.3-庚烯5-甲基-3-庚烯給雙鍵小位號,而不是給甲基小位號。例2.現在是37頁\一共有80頁\編輯于星期一例3.例4.3,4-二丙基-1,3,5-己三烯3-甲基-1-丁炔選擇雙鍵數目多的為主碳鏈。現在是38頁\一共有80頁\編輯于星期一3.開鏈烯炔的命名:
烯炔:分子中同時含雙鍵和三鍵的烴稱為烯炔。例1.3-戊烯-1-炔三鍵位號寫在烯與炔之間。①按最低系列原則給雙鍵或三鍵盡可能低的位號,
②在雙、三鍵位號有選擇時,優先給雙鍵最低位號。
命名規則:例2.1,3-己二烯-5-炔雙鍵、三鍵位號有選擇,給雙鍵最小號。現在是39頁\一共有80頁\編輯于星期一例3.例4.3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔2-甲基-1-己烯-5-炔例5.
4-甲基-1-己烯-5-炔現在是40頁\一共有80頁\編輯于星期一命名下列化合物1-己烯-5-炔4-己烯-1-炔3-甲基環己烯5-甲基-2-己烯現在是41頁\一共有80頁\編輯于星期一
單環脂肪烴包括單環烷烴,單環烯烴和單環炔烴。例1.4.單環脂肪烴命名
環己烷甲基環戊烷1-甲基-3-乙基環己烷現在是42頁\一共有80頁\編輯于星期一環戊烯3-甲基環戊烯例2.1,3-環己二烯4-甲基環己烯現在是43頁\一共有80頁\編輯于星期一5.橋環烴與螺環烴
兩個環共用兩個碳原子組成的環烴稱為橋環烴。共用的碳原子稱為橋頭碳原子,其余的稱為橋鏈碳原子。(1)橋環烴1,6為橋頭碳原子其余為橋鏈碳原子12345678這類化合物命名為二環烴現在是44頁\一共有80頁\編輯于星期一①環的編號從一個橋頭碳原子開始,沿著大環編到另一個橋頭
碳原子,再從這個橋頭碳原子沿著次大環繼續編號;橋環烴命名規則:二環[4.2.0]辛烷2-甲基-二環[2.2.1]-2-庚烯②如果有官能團或取代基給予盡可能小的位號。命名時將取
代基名稱和位次號寫在前面;③橋上碳原子數目從大到小寫到方括號中,中間用圓點隔開;④寫出官能團的位次號及名稱。12345678.1234567.現在是45頁\一共有80頁\編輯于星期一5,6-二甲基二環[2.2.2]-2-辛烯8-甲基-3-氯二環[4.3.0]-壬烷12345678例如:現在是46頁\一共有80頁\編輯于星期一(2)螺環烴的命名
兩個環共用一個碳原子組成的環烴稱為螺環烴,
共用的碳原子稱為螺原子。螺[3.5]壬烷1-甲基螺[3.5]-5-壬烯①環的編號從與螺原子相鄰的碳開始,沿小環編到大環,②如果有官能團或取代基給予盡可能小的位號。③標明螺環上碳原子數目時,先寫小環碳原子數目,再寫大環碳原子數目,放在方括號中。命名規則123456789.512348769.現在是47頁\一共有80頁\編輯于星期一1,9-二甲基螺[3.5]-5-壬烯例如:現在是48頁\一共有80頁\編輯于星期一6.單環芳烴的命名
(1)簡單的芳烴是以苯為母體命名的,環上取代基例如:異丙(基)苯甲(基)苯1-甲基-3-乙基苯位次用1,2,3,4,5和6表示。現在是49頁\一共有80頁\編輯于星期一1,2-二甲苯
或鄰二甲苯
或o-二甲苯1,3-二甲苯
或間二甲苯
或m-二甲苯1,4-二甲苯
或對二甲苯
或p-二甲苯(2)二元取代苯可用鄰、間,對或o、m、p表示現在是50頁\一共有80頁\編輯于星期一1,2,3-三甲苯
或連三甲苯1,2,4-三甲苯
或偏三甲苯1,3,5-三甲苯
或均三甲苯(3)相同的三元取代基還可用連、偏、均表示。現在是51頁\一共有80頁\編輯于星期一下列化合物該如何命名呢?苯環上連有復雜的烷基或不飽和烴基時,一般以苯環為取代基,不同的烴基按順序規則列出。想一想:2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯苯乙炔現在是52頁\一共有80頁\編輯于星期一2-甲基苯乙炔3-甲基苯乙炔2-甲基-3-(3-甲基苯基)丁烷2-苯基-2-丁烯現在是53頁\一共有80頁\編輯于星期一7.多環芳烴的命名
(1)多苯代脂烴是脂肪烴中氫原子被多個苯環取代的一類化合物。命名時,把苯環看成取代基,按脂肪烴命名。二苯甲烷1,2-二苯乙烷乙烷中兩個氫被苯基取代。乙烯中兩個氫被苯基取代。1,2-二苯乙烯現在是54頁\一共有80頁\編輯于星期一(2)聯苯型多環芳烴
聯苯型多環芳烴指多個苯環通過單鍵相互聯接的一類化合物。命名時,用二、三、四……表示苯環的數目,用化學介詞“聯”表示苯環間的關系。對聯三苯聯(二)苯現在是55頁\一共有80頁\編輯于星期一(3)稠環芳烴
分子中含有兩個或兩個以上苯環彼此間用兩個相鄰的碳原子稠合而成的芳烴稱為稠環芳烴。萘菲蒽現在是56頁\一共有80頁\編輯于星期一2-甲基萘
或β-甲基萘1-乙基蒽
或α-乙基蒽3-甲基菲現在是57頁\一共有80頁\編輯于星期一2.3.3烴類衍生物的系統命名1.單官能團化合物
根據排列順序和在分子碳鏈上的位置,分成四類進行命名。(3)官能團在鏈端類化合物:—COOH,—CN,—CHO,—SO3H等。
(2)官能團可連接在分子鏈的任何碳上的化合物:—OH、—SH
。(4)官能團在鏈中間類化合物:C=O(1)把官能團看成取代基類化合物:—X,X=F,Cl,Br,I、—NH2—RO、—NO2現在是58頁\一共有80頁\編輯于星期一(1)鹵代烴的命名:R-X鹵原子看成取代基,烴基看成母體,稱為某某烴。3-甲基-2-氯戊烷2-甲基-1-溴戊烷3-氯丙烯1,3-二氯環己烷現在是59頁\一共有80頁\編輯于星期一4-氟甲苯
對氟甲苯1-溴丙炔1-氯-3-溴丙烷β-溴代萘例如:現在是60頁\一共有80頁\編輯于星期一硝基看成取代基,烴基看成母體,稱為某某烴。硝基甲烷硝基苯1,3-二硝基苯1-亞硝基萘(2)硝基化合物的命名:R-NO2
現在是61頁\一共有80頁\編輯于星期一2-氨基丁烷
(仲丁胺)氨基環己烷
(環己胺)氨基苯
(苯胺)1,4-二氨基苯
(對苯二胺)
括號中的名稱為普通名稱,簡單的胺類化合物一般用普通名稱。(3)胺類化合物的命名:R-NH2氨基看成取代基,烴基看成母體,稱為某某烴。
現在是62頁\一共有80頁\編輯于星期一1-(甲基乙基氨基)丁烷
(N-甲基-N-乙基丁胺)苯氨基苯
(二苯胺)1,6-二氨基己烷
(己二胺)例如:現在是63頁\一共有80頁\編輯于星期一把醚中較不優的烴基連氧一起看成取代基稱做烴氧基,較優烴基做母體,稱為某某烴。甲氧基乙烷
(甲乙醚)2-甲基-2-甲氧基丙烷
(甲基叔丁基醚)甲氧基乙烯
(甲基乙烯基醚)(4)醚類化合物的命名:R-O-R’
括號中為普通名稱,簡單醚類化合物一般用普通名稱。現在是64頁\一共有80頁\編輯于星期一甲氧基苯
(甲基苯基醚、苯甲醚)3-乙氧基戊烷1,2-二乙氧基乙烷1,2-環氧丙烷1,4-環氧丁烷
(四氫呋喃)例如:環氧乙烷現在是65頁\一共有80頁\編輯于星期一3-甲基-2-丁醇2-丙烯-1-醇2-苯(基)乙醇(5)醇的命名
1,2-丙二醇2-甲基-4-乙基-5-己烯-3-醇1,2,3-丙三醇2-甲基環戊醇現在是66頁\一共有80頁\編輯于星期一(6)酚的命名
苯酚鄰甲基苯酚間苯二酚2-萘酚現在是67頁\一共有80頁\編輯于星期一(7)硫醇,硫酚,硫醚的命名
丙硫醇苯硫酚現在是68頁\一共有80頁\編輯于星期一4-甲基-2-戊酮4-甲基環己酮(8)酮的命名
主鏈編號從靠近羰基端開始。苯(基)乙酮第二種方法:把
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