第三節(jié)羧酸酯講義演示文稿當(dāng)前1頁，總共25頁。（優(yōu)選）第三節(jié)羧酸酯講義當(dāng)前2頁，總共25頁。⑴甲酸：HCOOH(蟻酸)⑵苯甲酸：C6H5COOH(安息香酸)⑶草酸：HOOC-COOH(乙二酸)⑷羥基酸：如檸檬酸：2、自然界中的有機(jī)酸⑸乳酸：CH3CHCOOHOH一、羧酸由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定義當(dāng)前3頁，總共25頁。3、分類烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHCH—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH飽和一元酸通式當(dāng)前4頁，總共25頁。1、乙酸的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)：無色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：117.9℃（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑2、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式：分子式：結(jié)構(gòu)式：CHHHHOCO思考：試推測乙酸的1H-NMR譜圖？強(qiáng)度比=3∶1二、乙酸當(dāng)前5頁，總共25頁。

無水乙酸又稱冰醋酸（熔點(diǎn)16.6℃）。在室溫較低時(shí)，無水乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請簡單說明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí)，你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。

思考

認(rèn)識乙酸的核磁共振氫譜，說明兩個(gè)吸收峰的意義及峰的面積比探究當(dāng)前6頁，總共25頁。3、官能團(tuán)：羥基羰基（或—COOH）O—C—OHCHHHHOCO羧基羧基受C=O的影響：C-O單鍵、O-H鍵更易斷開受-OH的影響:碳氧雙鍵不易斷開。

當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí)，容易電離出氫離子，使乙酸具有酸性。當(dāng)前7頁，總共25頁。D、與堿反應(yīng)：E、與鹽反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg(OH)2=(CH3COO)2Mg+H2O2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋來除水垢。4、化學(xué)性質(zhì)弱酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3A、使酸堿指示劑變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑（1）.酸的通性當(dāng)前8頁，總共25頁。代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能不能不能能，得到CO2能，得到HCO3-醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】C6H5ONa+CH3COOH→C6H5OH+CH3COONa思考：乙酸能否與苯酚鈉反應(yīng)，可以的話，寫出方程式。能能C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3當(dāng)前9頁，總共25頁。

請?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)簡單的實(shí)驗(yàn)，能一次性驗(yàn)證乙酸溶液、CO2水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋阂宜幔咎妓幔颈椒印懗鰧?shí)驗(yàn)步驟、現(xiàn)象及有關(guān)反應(yīng)方程式，并在右框中畫出實(shí)驗(yàn)裝置的簡圖。科學(xué)探究1苯酚鈉溶液碳酸鈉乙酸當(dāng)前10頁，總共25頁。本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫氫。碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和Na2CO3溶液(防止暴沸)

酯化反應(yīng)：乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。（2）乙酸的酯化反應(yīng)用同位素示蹤法驗(yàn)證1818

O

OCH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4當(dāng)前11頁，總共25頁。【實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)】4、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？不純凈；乙酸、乙醇1、加藥品順序：2、加碎瓷片3、導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上方——防暴沸——防倒吸乙醇→濃硫酸→醋酸5、濃H2SO4的作用？7、為何用飽和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？①吸收乙酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味②減小乙酸乙酯溶解度,使其分層析出催化劑、吸水劑6、長導(dǎo)管的作用？導(dǎo)氣、冷凝當(dāng)前12頁，總共25頁。二、酯：1、酯的命名（根據(jù)酸和醇的名稱來命名，某酸某酯）2、酯的結(jié)構(gòu)簡式和一般通式：結(jié)構(gòu)簡式：RCOOR’R—C—O—R’OR、R’(可同可不同）RR’為飽和烴基時(shí)：酯的通式：CnH2nO2

認(rèn)識乙酸乙酯核磁共振氫譜意義當(dāng)前13頁，總共25頁。4、化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)：舉例說明什么叫水解反應(yīng)。演示實(shí)驗(yàn)：3、物理性質(zhì)：香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。也可做溶劑。

當(dāng)前14頁，總共25頁。科學(xué)探究分別取三支試管先加1mL乙酸乙酯A組：加2mL稀硫酸.B組：加2mL濃氫氧化鈉溶液。C組：只加3.0mL蒸餾水。振蕩均勻后,將A、B、C組同時(shí)放入70℃~80℃的水浴中加熱.3分鐘后,比較其氣味。結(jié)論：C組

(加2mL濃氫氧化鈉溶液。)水解最徹底.當(dāng)前15頁，總共25頁。1.由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；2.使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。3.使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。

乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？閱讀P63信息提示根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：

在可逆反應(yīng)中，若改變化學(xué)平衡的條件，平衡會向削弱這種改變的方向移動。CH3COOHCH3COO-+H+如：當(dāng)達(dá)到化學(xué)平衡時(shí)，若此時(shí)中和掉H+離子，則H+濃度降低，平衡要削弱這種改變，所以，平衡會向右移動，即繼續(xù)電離出H+。當(dāng)前16頁，總共25頁。羧酸第二課時(shí)當(dāng)前17頁，總共25頁。三、酸和醇酯化反應(yīng)的類型①一元有機(jī)羧酸與一元醇CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯②無機(jī)含氧酸與一元醇C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯③一元酸與二元醇或多元醇二乙酸乙二酯濃H2SO42當(dāng)前18頁，總共25頁。濃H2SO4+2H2O

環(huán)乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO一NO2濃硫酸△④多元酸與一元醇COOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O濃硫酸△COOHCOOH+2CH3CH2OHCH2–O一NO2CH2–O一NO2CH

–O一NO2+3H2O⑤多元醇與多元羧酸分子間脫水形成環(huán)酯硝化甘油乙二酸二乙酯當(dāng)前19頁，總共25頁。⑧多元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯⑥羥基酸分子間形成交酯CH3CHCHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+濃硫酸△⑦羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定條件聚對苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO縮聚反應(yīng)：有機(jī)物分子間脫去小分子，形成高分子聚合物的反應(yīng)。當(dāng)前20頁，總共25頁。四、酯的水解

酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，這是因?yàn)樵谙嗤臈l件下(酸性條件)，酯會發(fā)生水解，得到相應(yīng)的酸和醇。如：CH3COOC2H5+H-OH濃H2SO4CH3COOH+HOC2H5

在酸性條件下，酯化反應(yīng)和酯的水解是可逆反應(yīng)。所以方程式表示的時(shí)候需用“

”，酯在堿性條件下也可以水解，但是應(yīng)用“→”。如：CH3COOC2H5+H-OHCH3COOH+HOC2H5NaOHCH3COONa+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOH△當(dāng)前21頁，總共25頁。五、三類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基OH—C—O—H化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)還原反應(yīng)

銀鏡反應(yīng)、新制Cu(OH)2與H2加成酸性酸的通性與醇發(fā)生酯化反應(yīng)當(dāng)前22頁，總共25頁。2、乙二酸——俗稱草酸+2H2O

飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐漸減弱。

酸性:

①常見羧酸酸性強(qiáng)弱順序：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子內(nèi)有兩個(gè)羧基△乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸當(dāng)前23頁，總共25頁。3、高級脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COO