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文檔簡介
有機合成和推斷第一頁,共二十三頁,2022年,8月28日復習提問2、我們學習過的烴和烴的衍生物中,包括有哪幾種官能團?1、我們學習過的烴和烴的衍生物中,包括有哪幾類物質?烴:(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴)烴的衍生物:(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)雙鍵、叁鍵、羥基、醛基、羧基第二頁,共二十三頁,2022年,8月28日有機合成中官能團的引入(1)引入鹵原子(-X)
第三頁,共二十三頁,2022年,8月28日酯烴鹵代烴醇醛羧酸取代或加成取代烴及其衍生物的相互轉化第四頁,共二十三頁,2022年,8月28日(1)引入鹵原子加成反應如:CH2=CH2
+Cl2CH2Cl-CH2ClCH2=CH2
+HClCH3-CH2Cl
取代反應如:+Br2
+HBrCH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2OBr△催化劑催化劑催化劑第五頁,共二十三頁,2022年,8月28日有機合成中官能團的引入(1)引入鹵原子(-X)
(2)引入羥基(-OH)
第六頁,共二十三頁,2022年,8月28日酯烴鹵代烴醇醛羧酸(取代)水解還原加成水解(取代)酯化(取代)烴及其衍生物的相互轉化第七頁,共二十三頁,2022年,8月28日(2)引入羥基加成反應如:CH2=CH2
+H2OCH3CH2OH
水解反應如:
CH3CH2X+H2OCH3CH2OH+HX
CH3COOC2H5
+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
還原反應如:CH3CHO+H2CH3CH2OH
發酵法如:C6H12O62C2H5OH+2CO2催化劑加熱加壓NaOH無機酸△催化劑△酒化酶葡萄糖第八頁,共二十三頁,2022年,8月28日有機合成中官能團的引入(1)引入鹵原子(-X)
(2)引入羥基(-OH)
(3)引入醛基、羧基(-CHO、-COOH)
第九頁,共二十三頁,2022年,8月28日酯烴鹵代烴醇醛羧酸氧化氧化
水解(取代)烴及其衍生物的相互轉化炔加成;烯氧化第十頁,共二十三頁,2022年,8月28日(3)引入醛基、羧基
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOC2H5
+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH≡CH+H2OCH3CHO2CH=CH+O22CH3CHO催化劑△催化劑△無機酸△催化劑高溫高壓催化劑第十一頁,共二十三頁,2022年,8月28日有機合成中官能團的引入(1)引入鹵原子(-X)
(2)引入羥基(-OH)
(3)引入醛基、羧基(-CHO、-COOH)
(4)引入雙鍵(C=C)
第十二頁,共二十三頁,2022年,8月28日酯烴鹵代烴醇醛羧酸消去消去烴及其衍生物的相互轉化第十三頁,共二十三頁,2022年,8月28日(4)引入雙鍵消去反應如:
CH3CH2OHCH2=CH2
+H2OCH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2
+NaCl
加成反應如:CH≡CH+H2CH2=CH2催化劑△濃H2SO4170℃醇△第十四頁,共二十三頁,2022年,8月28日酯烴鹵代烴醇醛羧酸取代或加成消去(取代)水解取代氧化還原氧化(取代)脂化水解(取代)炔加成;烯氧化加成消去水解(取代)酯化(取代)烴及其衍生物的相互轉化第十五頁,共二十三頁,2022年,8月28日1、以CH3CH2Cl為原料合成
其它無機原料自選,寫出有關化學方程式。COCCH2=CH2OO=O達標練習第十六頁,共二十三頁,2022年,8月28日1、分析最終產物是哪一類物質?COCCH2=CH2OO=O分析(逆推法)環乙二酸乙二酯,屬于酯類2、環乙二酸乙二酯由哪兩種物質反應得來?環乙二酸乙二酯由乙二酸和乙二醇反應得來。3、乙二酸可由乙二醇氧化得到。4、乙二醇可由1,2-二溴乙烷與NaOH水溶液反應得到。5、1,2-二溴乙烷由乙烯與溴加成反應得到。6、乙烯可由CH3CH2Cl消去反應得到。第十七頁,共二十三頁,2022年,8月28日1、CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl參考答案2、CH2=CH2+Br2Br-CH2CH2-Br3、CH2CH2+2NaOHCH2CH2+2NaBr||||BrBrOHOH4、CH2CH2CHCH2||+O2||||+2H2OOHOHOO6、CH2OHHOOC|+|+2H2OCH2OHHOOC醇△水COCCH2=CH2OO=O催化劑△5、CHCHCOOH||||+O2|OOCOOH催化劑△催化劑△第十八頁,共二十三頁,2022年,8月28日有機物A的化學式為C4H8O2,A與有機物B、C、D、E有如下關系:ANaOH溶液△BC氧化D氧化E+BA稀鹽酸E試寫出這些有機物的結構簡式:A
;B
;C
;D
;E
。CH3COOC2H5CH3CH2OHCH3COONaCH3CHOCH3COOH第十九頁,共二十三頁,2022年,8月28日已知:RCH2Cl+NaOHRCH2OH+NaCl水△CH3[O]催化劑COOH有機物E和F可用作塑料增塑劑或涂料的溶劑,它們的相對分子質量相等。可以用下列方法合成:第二十頁,共二十三頁,2022年,8月28日(1)寫出A、D分子中含氧官能團的名稱:A
,D
。(2)寫出下列反應的化學方程式,注明反應類型:
①A+CE:
;反應類型是
。
②CH2=CH2D:
;反應類型是
。(3)E和F的相互關系是()
A、同一種物質B、同一類物質C、同系物D、同分異構體+H2O催化劑COOC2H5COOC2H5+濃H2SO4△BD[O]催化劑CH3CH3+Cl2催化劑CH2ClCH2Cl+NaOH溶液△AH2O催化劑CH2=CH2
+O2催化劑CH3CHOO2催化劑C濃H2SO4
△
E(F)醇羥基醇羥基BD第二十一頁,共二十三頁,2022年,8月28日寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應方程式。(必要的無機試劑自選)CH2CH2CH2OC=O第二十二頁,共二十三頁,2022年,8月28日①A+CE:
;反應類型是。②CH2=CH2D:
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