課時訓練16藥物的分子設計與化學合成基礎夯實1.下列不屬于新世紀藥物發展方向的是()①高效性②專一性③長效制劑④智能化制劑⑤低毒性⑥低價位⑦靶向制劑⑧短效制劑A.①②③ B.②③④C.③④⑤ D.⑥⑧答案：D2.具有解熱鎮痛及抗生素作用的藥物“芬必得”,其主要成分的結構簡式為:從結構上來看,它不應具有的性質有()A.可以與堿溶液發生中和反應B.可以與醇發生酯化反應C.可以發生水解反應D.可以發生取代反應答案：C3.阿司匹林的結構簡式為,下列關于阿司匹林的說法中不正確的是()A.它可以通過酯化反應得到B.它與足量NaOH溶液反應時1mol可以消耗1molNaOHC.它可以與Na2CO3溶液反應生成CO2氣體D.它可以與乙醇發生酯化反應答案：B4.阿司匹林是日常生活中應用廣泛的醫藥之一。它可由下列方法合成:下列說法正確的是()A.鄰羥基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面B.用酸性KMnO4溶液直接氧化鄰羥基苯甲醛可實現反應①C.反應②中加入適量的NaHCO3可提高阿司匹林的產率D.與鄰羥基苯甲酸互為同分異構體,苯環上一氯代物僅有2種且能發生銀鏡反應的酚類化合物也是2種解析：苯和甲醛都是平面型分子,則鄰羥基苯甲醛分子中所有的原子可能在同一個平面,故A錯誤;醛基和酚羥基都可被氧化,故B錯誤;反應②發生取代反應生成HCl,可與NaHCO3反應,HCl濃度降低,平衡向正反應方向移動,故C正確;苯環上一氯代物僅有2種且能發生銀鏡反應的酚類化合物有兩類:一是苯環的側鏈為甲酸苯酚酯基和酚羥基,二者處于對位,二是苯環側鏈為醛基和兩個酚羥基,且結構對稱,共有3種同分異構體,故D錯誤。答案：C多巴是一種有機物,它可用于帕金森綜合征的治療,其結構簡式為。下列關于L-多巴酸堿性的敘述正確的是()A.既沒有酸性,又沒有堿性B.既有酸性,也有堿性C.只有酸性,沒有堿性D.只有堿性,沒有酸性解析：L-多巴從結構上分析含有—NH2,因此有堿性(與酸反應),含有羧基(—COOH)和酚羥基,又有酸性(與堿反應)。答案：B6.桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均為某些藥物的有效成分,其結構簡式如下圖所示:以下關于這三種有機物的說法中,不正確的是()A.都能與Na2CO3溶液反應產生CO2B.一定條件下,均能與乙醇發生反應C.只有桂皮酸可與溴的四氯化碳溶液發生加成反應mol阿司匹林最多能與1molNaOH反應答案：D7.某抗感冒藥的有效成分是偽麻黃堿,其結構簡式如圖所示。偽麻黃堿不易進入人體的中樞神經系統,無明顯刺激中樞神經興奮的作用,也不會上癮,所以它是一種比較安全的抗感冒藥。下列有關偽麻黃堿的說法中,錯誤的是()A.偽麻黃堿的分子式為C10H15NOB.在一定條件下,偽麻黃堿和單質溴發生取代反應時,苯環上的一溴代物共有3種C.偽麻黃堿的分子結構中含有苯環,所以偽麻黃堿是苯的同系物D.偽麻黃堿在一定條件下,可以發生的反應類型有加成、取代、消去、酯化等解析：苯的同系物屬于烴,該物質含有N、O元素,不屬于烴,且它們的分子組成上也不相差“CH2”的整數倍,故C錯誤。答案：C8.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結構簡式如圖所示。下列有關香葉醇的敘述正確的是()A.香葉醇的分子式為C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液退色C.不能使酸性高錳酸鉀溶液退色D.能發生加成反應不能發生取代反應解析：A項,依據碳原子結構分析可知,碳原子在有機化合物中形成四個共價鍵。在鍵線式中剩余價鍵被氫原子飽和,由香葉醇的結構簡式可得分子式為C10H18O。B項,分子結構中含有碳碳雙鍵,能與溴發生加成反應,從而使溴的CCl4溶液退色。C項,分子結構中含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使紫紅色退去。D項,分子結構中碳碳雙鍵可發生加成反應,醇羥基可發生取代反應。答案：A和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物,結構如下:(導學號52710102)關于NM-3和D-58的敘述,錯誤的是()A.都能與NaOH溶液反應,原因不完全相同B.都能與溴水反應,原因不完全相同C.都不能發生消去反應,原因相同D.遇FeCl3溶液都顯色,原因相同解析：本題結合信息考查有機物的結構和性質。NM-3中酯基、羧基、酚羥基和D-58中的酚羥基均能與NaOH溶液反應,但反應原因不同,A項正確;NM-3與溴水發生加成反應和取代反應,D-58與溴水發生取代反應,B項正確;兩種物質都不能發生消去反應,由于羥基所處的位置不同,C項錯誤;兩種物質中含有酚羥基,D項正確。答案：C能力提升10.已知:①鹵代烴在一定條件下能水解,如R—X+H2OR—OH+HX(R為烴基,X表示鹵素原子);②有機物中的硝基在鐵和鹽酸作用下,能被還原成氨基:R—NO2+3Fe+6HClR—NH2+3FeCl2+2H2O。對乙酰氨基酚又名撲熱息痛,為白色晶體,是一種優良的解熱鎮痛藥,其毒性較非那西汀、阿司匹林低。測得對乙酰氨基酚的結構簡式為。(1)對撲熱息痛的下列說法中正確的是(填字母)。

a.在溶液中1mol撲熱息痛最多與1molNaOH反應b.能與溴水反應使溴水退色c.其分子中含有肽鍵d.遇氯化鐵溶液發生顯色反應(2)設計由苯、乙酸為有機原料,并選擇無機原料合成撲熱息痛的路線。解析：(1)酚羥基、肽鍵都能與NaOH反應,因此1mol撲熱息痛最多消耗2molNaOH,有酚羥基,因此能與溴水發生取代反應,使溴水退色,且遇FeCl3顯色。(2)分析苯與撲熱息痛的分子結構:、,撲熱息痛比苯多了一個羥基和一個—NHCOCH3兩個原子團。羥基可利用信息①,但需先引入—X(鹵素原子)。考慮到酚羥基易被氧化及產物易分離,可用Cl2(不用Br2)。利用氨基酸的性質,可知—NHCOCH3是由—NH2與乙酸脫水形成的,因此苯中還要引入—NH2,利用信息②可先引入—NO2(苯的硝化反應),引入—NO2需用濃硫酸和濃硝酸,由于它們具有強氧化性,在引入—NO2前不能讓鹵苯水解。答案：(1)bcd(2)11.阿莫西林是一種最常用的青霉素類廣譜抗生素,可由對甲基苯酚為原料經下列合成路線制備阿莫西林:(導學號52710103)阿莫西林已知:RCHO6-APA的結構簡式為(1)反應②的反應類型是,B分子中含氧官團的名稱是。

(2)D的結構簡式是。

(3)反應④的化學方程式是

。

反應①的目的是。

(4)芳香化合物G是E的同分異構體。G分子滿足下列三個條件:①苯環上的一溴代物只有一種;②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環境的氫原子;③能發生水解反應且產物之一的分子式是C7H8O3。寫出所有符合上述條件的G的結構簡式:

。

(5)下列有關阿莫西林的說法中正確的是。

a.能使酸性KMnO4溶液退色b.能與Na2CO3溶液反應,但不與鹽酸反應c.能與FeCl3溶液發生顯色反應d.能發生銀鏡反應解析：(1)反應②是氯原子取代甲基上的氫原子生成A,A為。A水解生成B,B為,故其分子中含氧的官能團為羥基和醚鍵。(2)B經催化氧化生成C,C為,結合題目已知信息,可推出D的結構簡式為。(3)根據最終合成產物阿莫西林中依舊含有酚羥基,可知反應①的目的是保護酚羥基不被氧化。(4)苯環上的一溴代物只有一種,說明苯環中只含一種氫原子,能發生水解反應且產物之一的分子式為C7H8O3,說明含酯基。核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環境的氫原子,