* * 課程名稱： 有機合成反響課程類型：√理論課 □理論、實踐課 □實踐課總學時數：483授課教師：授課年級、專業、班級： 10化工本〔1〔2〕授課學期：2023 至2023 學年第一學期教材名稱： 精細有機合成單元反響2023年8月8日授課內容

細化工的意義，學習精細化工的重要性與迫切性教學時數 2 授課類型 講授教學目標

精細化工的意義，學習精細化工的重要性與迫切性無無教學方法與手段 課堂講授，配以較多的數據列表教 有重點的講解課本內容，要求學生理解精細化工的含義、特點及重要學 性，重點理解本課程是有機化學的延長和深化，是重點探討應用頻率過 較高的一些有機化學反響的課程。程 建議學生查看課程網站。爭論、練習與作業 無課后反思 無授課內容

工業合成反響統計與分析；染料、顏料工業合成反響統計與分析教學時數 2 授課類型 講授教學目標

狀況。無無教學方法與手段 課堂講解，配以含很多圖表的多媒體課件教分析的根底和局限性，分析結果的意義，常用反響的分類，不同行業學使用反響的差異及其緣由等。選擇性講解課本的一些實例，以使同學過們對有機化學的內容進展回憶。程最終講解本課程選擇所選反響的主要理由，及涉及的反響類別，及與有機化學中的開放方法的差異。爭論、練習與作業 無課后反思 無〔1〕〔2〕芳香族取代反響：授課內容 親核取代，親電取代〔3〕自由基反響：自由基的形成，分類加成反響：親電加成，親核加成，自由基加成教學時數 4 授課類型 講授

自由基反響，親電加成、親核加成、自由基加成。基反響；親電加成、親核加成、自由基加成教學難點 脂肪族親核取代和親電取代；芳香族親核取代和親電取代；自由基反響；親電加成、親核加成、自由基加成教學方法與手段 課堂講解，配以多媒體課件和課程網站先回憶有機化學中學過的內容，再具體爭論這些反響的影響因素，特別指出有機化學里沒有學過的內容；再講解有機化學中沒學過的反教學硝基等的反響；最終重點表達自由基的反響，包括種類、產生方法與過條件、自由基反響的種類，特別對磺氧化、磺氯化等進展具體講解，程深入淺出，使學生真正把握自由基反響。爭論、練 要求課后閱讀有機化學教材中相關內容，如親電加成、自由基加成、習與作業親電取代、親核取代、親核加成等反響課后反思 理解磺氯化反響、磺氧化反響、三氧化硫與烯烴加成，下次提問〔2〕磺化及硫酸化反響的影響因素：被磺化物質的構造，磺化劑，磺化溫度和時間，磺化物的水解及異構化，催化劑及添授課內容 加劑的影響〔3〕磺化方法：過量硫酸磺化法，共沸脫水磺化法，烘焙磺化法，三氧化硫磺化法，氯磺酸磺化法，置換磺化法〔4〕硫〔5〕高級醇的硫酸化，自然不飽和油脂和脂肪酸的硫酸化；〔6〕磺化產物的分別方法教學時數 4 授課類型 講授教學目標

歷程，把握影響磺化反響的因素。磺化反響歷程教學方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網站教的作用、磺化劑和硫酸化劑、磺化和硫酸化的反響機理、影響磺化和學硫酸化反響的因素的次序進展細致的分析與爭論，特別重點比較三氧過化硫與硫酸的磺化特點，氯磺酸的反響特點，磺化反響的可逆性和異程構體的產生與掌握。最終分別舉例爭論了常見的磺化方法和硫酸化方法，著重講解反響的原理。爭論、練 布置作業，不少于10道題，涉及磺化劑及特點、磺化機理、特別的磺習與作業化反響、硫酸化等課后反思 無〔1〕硝化原理，硝化劑；硝化劑的活潑質點；硝化反響機理〔2〕硝化反響的影響因素：被硝化物的構造；硝化劑及濃度和用量；反響溫度；攪拌；相比與硝酸比；硝化副反響〔3〕授課內容 氮的氧化物介紹各類工業上硝化方法及其適用范圍〔4硝化方法，〔5〕物分別方法：化學法；物理法教學時數 4 授課類型 講授教學目標

化反響的因素硝化反響理論教學方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網站教對有機物電子云分布的影響，然后按硝化劑的種類、特點、硝化反響學機理特別是混酸的作用機理、及影響硝化反響的因素的次序進展細致過的分析與爭論，特別重點比較不同硝化劑的硝化力量，硝化反響的親程電試劑，不同取代基對硝化速率和異構體比例的影響與掌握。最終舉取代硝化法。爭論、練習與作業 布置作業，不少于10道題，涉及硝化劑及特點、硝化機理等課后反思 無〔2〕取代鹵化，芳環上的取代鹵化；授課內容 脂肪烴及芳烴側鏈的取代鹵化〔3〕置換鹵化羥基的置換鹵化；芳環上硝基、磺酸基和重氮基的置換鹵化。教學時數 4 授課類型 講授教學目標

化和置換鹵化的方法、反響歷程和影響因素鹵化反響的有關機理；鹵置換反響教學方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網站簡要指出鹵化產物的重要性，從原理上復習鹵代烴的親核取代反響及教化、取代鹵化和置換鹵化進展具體的爭論，并分別指出在有機化學中學的出處。加成鹵化重點表達反響的親電試劑或自由基，及加成方式；過取代鹵化重點表達親電取代鹵化和自由基取代鹵化，特別講透醛酮的程α鹵代，酸催化與堿催化的反響速率變化及選擇性；置換鹵化重點表達氟化工中應用重氮基置換和鹵素交換法的實例。爭論、練習與作業 布置作業，不少于20道題，涉及各種鹵化反響課后反思 為什么烯烴與溴化氫的加成，在不同條件下得到不同產物？〔1〕催化氫化，烯烴的催化氧化；芳香族和雜環化合物的催化氫化；授課內容 〔2〕影響催化氫化反響的主要因素〔3〕化學復原，活潑金屬；含化合物；肼及其衍生物；氫負離子轉移試劑教學時數 4 授課類型 講授教學目標

了解催化氫化的根本概念；把握催化氫化，把握化學復原催化氫化；化學復原影響催化氫化的主要因素；氫負離子轉移試劑教學方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網站教類型、不同官能團的復原活性、化學選擇性及立體選擇性、活性與選學擇性的關系，具體分析不同官能團活性凹凸的緣由，最終爭論影響加過程例。爭論、練習與作業 布置作業不少于20道題涉及主要的化學復原反響及催化加氫反響課后反思 硼氫化物復原與硼烷復原為什么具有很大的選擇性區分？〔1〕催化氧化與催化脫氫，催化氧化；催化脫氫；光催化氧化；氨氧授課內容 化〔2〕化學氧化，過氧化物；錳化合物；鉻酸及其衍生物；硝酸；〔3〕電解氧化教學時數 4 授課類型 講授教學目標

了解電解氧化；理解催化氧化；把握化學氧化氨氧化；化學氧化教學方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網站先解釋氧化反響的定義，然后介紹氧化反響的重要性和種類。催化氧教化重點表達氧化的自由基機理、常用的催化劑、影響因素、及反響類學型，再簡潔介紹催化脫氫和光催化氧化，最終重點介紹氨氧化反響；過化學氧化重點表達過氧化物氧化、錳化合物氧化、鉻化合物氧化、含程鹵氧化劑氧化等，對每種氧化劑重點講解其氧化特點及適用條件。爭論、練 布置作業不少于20道題涉及主要的化學氧化反響及少數催化氧化習與作業和脫氫反響課后反思 無〔1〕〔2〕芳環上碳烷基化反響，芳環上碳烷基化反響的機理；授課內容 芳環上碳烷基化反響的催化劑；芳環上碳烷基化反響的特點；芳環上〔3〕活潑亞甲基化合物上的碳烷基化反響，活潑亞甲基化合物上的碳烷基化反響的機理；影響活潑亞甲基化合物上碳烷基化反響的因素；〔4〕N-烷基化，NN-烷基化方法教學時數 4 授課類型 講授理解芳環上碳烷基化反響的催化劑，理解影響活潑亞甲基化合物上碳教學目標 把握芳環上碳烷基化反響的特點和芳環上碳烷基化反響的方法，把握活潑亞甲基化合物上的碳烷基化反響的機理。芳環上碳烷基化反響的機理；芳環上碳烷基化反響的催化劑；芳教學重點教學難點

反響的因素；N-烷基化化合物上的碳烷基化反響的機理教學方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網站教烷基化反響，包括反響機理、催化劑、影響因素、選擇性，芳烴烷基學化重點爭論三個主要的副反響：多烷基化、可逆性及碳正離子重排。過然后重點爭論活潑亞甲基化合物的烷基化、機理、影響因素、合成規程則、副反響、堿等。最終較為簡潔介紹氮的烷基化，重點講解復原胺化反響及其應用。爭論、練習與作業 布置作業，不少于20道題，涉及各種烷基化反響課后反思 無〔1〕授課內容 潑亞甲基化合物的碳酰基化〔2〕氮原子上的酰基化反響，羧酸為化劑的酰化；酸酐為酰化劑的酰化；酰氯為酰化劑的酰化教學時數 4 授課類型 講授

上的甲酰基化，把握活潑亞甲基化合物的碳酰基化。酰基化；氮原子上的酰基化反響教學難點 芳環上的碳酰基化反響；芳環上的甲酰基化；活潑亞甲基化合物的碳酰基化教學方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網站先介紹酰基化反響的概念和類型，再重點表達酰基化試劑及常見酰基教影響因素、選擇性，芳烴酰基化還重點講解之前未學過的Gattermann學Gattermann-KochReimer-TiemannKolbe-Schmidt過反響、RiecheDuff程爭論活潑亞甲基化合物的酰基化。最終重點講解氮上的酰基化反響，并選做不少于3個書后習題。爭論、練習與作業 布置作業，不少于20道題，涉及各種酰基化反響課后反思 無氨解方法，醇或酚羥基的氨解；脂肪族鹵素衍生物的氨解；磺酸授課內容 基的氨解；硝基的氨解；芳環的直接氨解；不飽和化合物的胺化；環氧化合物的胺化教學時數 2 授課類型 講授

或酚羥基、脂肪族鹵素衍生物、磺酸基的氨解。芳環的直接氨解；不飽和化合物的胺化和環氧化合物的胺化教學難點 醇或酚羥基、磺酸基的氨解；硝基的氨解；芳環的直接氨解教學方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網站先介紹氨基化反響的概念和類型，再重點表達氨基化試劑。然后重點教爭論各種常見的氨解方法：醇和酚羥基的氨解、鹵代烴的氨解、磺酸學過特別重點表達酚羥基氨解、磺酸基氨解和硝基氨解這三個之前沒有學程過的反響。爭論、練習與作業 布置作業，不少于80道題，涉及各種氨解反響課后反思 鹵代芳烴高溫高壓氨解的反響機理及實施時應留意的事項授課內容

縮合反響的類型；成環縮合反響；應用實例教學時數 3 授課類型 講授教學目標

理解縮合反響的類型；把握成環縮合反響教學方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網站先介紹縮合反響的概念和類型，再重點表達廣泛的縮合反響，包括各教Perkin縮合、Knoevenagel縮合、Mannich縮合、Wittig學Claisen縮合及DieckmannCannizzaro反響、過Reformatsky反響，對每一個反響的機理、影響因素、優缺點進展詳程盡的評析。最終爭論了成環縮合反響。爭論、練習與作業 布置作業，不少于15道題，涉及各種縮合反響課后反思 尿素的氨基親核性較弱，為什么能與丙二酸酯縮合成環？〔1授課內容 重排；Beckmann重排；Baeyer-Villiger重排教學時數 3 授課類型 講授教學目標

了解重排反響的概念和分類；把握頻吶醇重排、Wagner-MeerweinHofmannBeckmann重排、Baeyer-Villiger教學重點

從反響物分子角度和從反響機理中離子遷移類型的規律考慮重排反酸重排；Hofmann；Beckmann；Baeyer-Villiger教學難點 頻吶醇重排；Hoffmann重排；Beckmann重排；Baeyer-Villiger重排教學方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網站先介紹重排反響的概念和類型，特別重點表達親電、親核、自由基、教學的頻吶醇重排、Wagner-Meerwein過重排；和碳原子-其它原子的Hofmann重排、Beckmann重排、程Baeyer-Villiger可能的副產物、影響因素等。通過實例說明重排反響的重要性。爭論、練習與作業 布置作業，不少于20道題，涉及各種重排反響課后反思 反響中間體如碳正離子、碳自由基等重排的動力是什么？〔2〕逆向切斷技巧:優先考慮骨架的形成；碳-雜鍵先切斷；目標分子活性為先行切斷；添加關心基團后切斷；回推到適當階段再切斷；利用分子的對稱性；常見幾種類型化合物的逆向授課內容 切斷技巧〔3〕導向基的應用〔4〕保護基的應用：羥基的保護；氨〔5〕料和試劑；反響步數和總收率；中間體的分別與穩定性；設備要求；安全性；三廢問題教學時數 4 授課類型 講授

逆向合成切斷技巧；把握導向基、保護