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第三章有機化合物第二節來自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時苯1.下列關于苯的說法中不正確的是()A.苯分子中含有碳氫單鍵,故能發生取代反應B.苯分子中含有碳碳單鍵,該鍵穩定,不易發生反應C.苯的揮發性與其沸點低是分不開的D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,說明其分子中不含碳碳雙鍵,解析:苯分子中碳與碳之間的鍵是介于單、雙鍵之間的一種獨特的鍵,既不是單鍵,也不是雙鍵。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色也充分說明了其分子中不含碳碳雙鍵。苯環上的氫原子是以單鍵的形式連在碳原子上的,能被其他原子或原子團取代。凡易揮發的物質都是沸點低的物質。答案:B2.下列有機分子中,所有的原子不可能在同一個平面上的是()解析:判斷有機物分子中原子共面問題,必須熟悉三種代表物的空間結構。即:CH4,正四面體,最多三個原子共面;CH2=CH2,平面結構;,平面結構。A、C中把氯原子看作氫原子,所以全部共面。B中苯環平面和乙烯平面可以共面。D含有甲基(—CH3),所以不可能所有的原子共面。答案:D3.與甲烷、乙烯相比,苯的獨特性質具體來說是()A.難氧化,易加成,難取代B.易取代,能加成,難氧化C.易氧化,易加成,難取代D.因是單雙鍵交替結構,故易加成為環己烷解析:在50~60℃條件下,苯能跟混酸(濃硫酸與濃硝酸混合而成)發生取代反應,反應較易進行;在加熱加壓并有催化劑存在時,苯能跟H2發生加成反應,但不能跟溴水發生加成反應,也就是說,苯的加成反應能進行,但較難;苯很難被氧化(燃燒除外),不能使酸性KMnO4答案:B4.下列物質中,在一定條件下既能發生加成反應,又能發生取代反應,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.甲烷B.苯C.乙烯D.乙烷解析:甲烷和乙烷都屬于烷烴,只能發生取代反應,不能發生加成反應,也不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能發生加成反應,不易發生取代反應,能使酸性KMnO4溶液褪色;而苯既能發生取代反應,又能發生加成反應,但不能使酸性KMnO4溶液褪色。答案:B5.等物質的量的下列物質,與足量氫氣發生加成反應,消耗氫氣最多的是()答案:D6.人們對苯及芳香烴的認識是一個不斷深化的過程。(1)已知分子式為C6H6的烴結構有多種,其中的兩種為(Ⅰ)和(Ⅱ)①這兩種結構的區別表現在:定性方面(即化學性質方面):Ⅰ能________(填字母)而Ⅱ不能。a.被酸性高錳酸鉀溶液氧化b.與溴水發生加成反應c.與溴發生取代反應d.與氫氣發生加成反應,定量方面(即消耗反應物的量的方面):1molC6H6與H2加成時Ⅰ需________mol,而Ⅱ需________mol。②今發現C6H6還可能有另一種立體結構(如下圖所示),該結構的二氯代物有________種。(2)萘也是一種芳香烴,它的分子式是C10H8。請你判斷它的結構簡式是下列中的________(填字母)。(3)現代化學認為苯分子中碳碳之間的鍵是_________,________。解析:(1)Ⅰ是環狀烯烴,可以發生的反應有a、b、c、d,而Ⅱ(苯)不能發生a、b兩反應;Ⅰ含2個雙鍵,加成時需2molH2,Ⅱ(苯)加成時需3molH2;(2)由分子式C10H8可判斷萘的結構式只能是C選項。答案:(1)①ab23②3(2)C(3)介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵一、選擇題(本題包括6個小題,每小題8分,共48分。每小題只有一個選項符合題意),1.下列有關苯與乙烯的比較中,正確的是()A.兩者分子中所有原子都在同一平面上B.都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化C.都能與溴水反應使溴水褪色D.等物質的量的苯和乙烯完全燃燒時,乙烯耗氧多解析:苯、乙烯均為平面型結構,A正確;苯一般情況下不能與酸性KMnO4溶液、溴水發生反應,B、C錯誤;苯的分子式為C6H6,乙烯分子式為C2H4,故等物質的量的苯與乙烯完全燃燒時,苯耗氧多。答案:A2.加成反應是有機化學中的一類重要的反應,下列屬于加成反應的是()A.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應B.將苯滴入溴水中,振蕩后水層接近無色C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色D.甲烷與Cl2混合,光照后黃綠色消失解析:A項反應為CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br;B項未發生化學反應;C項乙烯發生氧化反應;D項CH4發生取代反應。答案:A3.下列各組有機物中,僅使用溴水不能鑒別出的是()A.苯和四氯化碳 B.乙烯和丙烯C.乙烷和乙烯 D.苯和酒精解析:A中,苯萃取溴后在上層,水在下層;CCl4萃取溴后在下層,水在上層,可鑒別。B中,乙烯和丙烯均能與Br2發生加成反應,使溴水褪色,無法鑒別。C中,乙烷不與溴水反應,不能使溴水褪色,而乙烯能與溴水反應使其褪色,可鑒別。D中,酒精與水混溶,不分層,可鑒別。答案:B4.下列實驗能獲得成功的是()A.苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯B.將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C.加入水后分液可除去溴苯中的溴D.可用分液漏斗分離硝基苯和水解析:苯與液溴在FeBr3作催化劑時才能反應生成溴苯,苯與濃溴水不反應,A錯誤;苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時生成硝基苯,B錯誤;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中過量的溴,應加入氫氧化鈉溶液后再分液,C錯誤;硝基苯難溶于水,應用分液漏斗分離,D正確。答案:D5.某有機物的結構簡式為,其分子結構中處在同一平面內的原子最多有()個B.16個,個D.18個解析:與苯環直接相連的原子和苯環上的原子共面,共有12個,—CH3上有一個H與苯環共面,根據乙烯的結構知—CH=CH2中所有原子共面,都可與苯環共面,所以處于同一平面的原子最多有17個。答案:C6.苯乙烯是一種重要的有機化工原料,其結構簡式為,它一般不可能具有的性質是()A.易溶于水,不易溶于有機溶劑B.在空氣中燃燒產生黑煙C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發生加成反應,在一定條件下可與4倍物質的量的氫氣加成解析:因苯乙烯為烴,故難溶于水,易溶于有機溶劑,A項錯誤;其分子式為C8H8,與苯(C6H6)具有相同的最簡式,故燃燒時現象相同,B項正確;因分子中含—CH=CH2,故能與Br2發生加成反應,能被酸性KMnO4溶液氧化,C項正確;1mol能與3molH2發生加成反應,1molCH2=CH—能與1molH2發生加成反應,故D項正確。答案:A二、非選擇題(本題包括3個小題,共52分)7.(16分)某烴A不能使溴水褪色,最簡式是CH,molA完全燃燒時生成13.44L二氧化碳(標準狀況)。(1)A的結構簡式為________。(2)根據下列條件寫出有關反應的化學方程式并指明反應類型:①A與濃硫酸和濃硝酸的混合液反應生成B:______________,________反應。②在催化劑作用下A與H2反應生成C:__________________,________反應。解析:該烴的最簡式是CH,molA完全燃燒時生成二氧化碳為13.44L÷22.4L·mol-1=mol,故該烴分子中碳原子數為mol÷mol=6,所以氫原子數也為6,則A的分子式為C6H6。又因A不能使溴水褪色,故A為苯。答案:8.(16分)探究苯與溴的反應生成溴苯的實驗可用下圖所示裝置,分析裝置并完成下列題目:(1)關閉F夾,打開C夾,向裝有少量苯的三頸燒瓶中由A口加入過量溴,再加入少量FeBr3,塞住A口,則三頸燒瓶中發生反應的化學方程式為_____________________________________________。(2)D、E試管內出現的現象分別為:D:______________,E:________________。(3)待三頸燒瓶中的反應進行到仍有氣泡冒出時,松開F夾,關閉C夾,可以看到的現象是__________________________________。解析:在FeBr3作催化劑的條件下,苯和液溴反應生成溴苯和溴化氫,溴化氫遇水蒸氣產生白霧,遇硝酸銀溶液產生溴化銀淡黃色沉淀。答案:(2)石蕊溶液變紅出現淡黃色沉淀(3)洗氣瓶內水面上出現大量白霧9.(20分)某液態烴的分子式為CmHn,相對分子質量為H2的39倍。它不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能使溴的四氯化碳溶液因反應而褪色。在催化劑存在時,7.8g該烴能與molH2發生加成反應生成相應的飽和烴CmHp。則(1)m、n、p的值分別是m=________,n=________,p=________。(2)CmHp的結構簡式是__________________。(3)CmHn能和濃硫酸、濃硝酸的混合酸反應,該反應的化學方程式是_____________________________________________________,該反應屬于________反應,有機產
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