第2課時乙酸[目標導航]1.掌握乙酸的組成、結構及主要用途。2.掌握乙酸的物理、化學性質，理解酯化反應的概念。3.認識乙酸在日常生活中的應用及與人體健康的關系。4.學會分析官能團與物質性質關系的方法。一、乙酸1．組成和結構2．物理性質俗名顏色狀態氣味溶解性揮發性醋酸無色液體強烈刺激性易溶于水和乙醇易揮發3.化學性質(1)弱酸性①弱酸性：乙酸在水中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。②醋酸與碳酸酸性強弱的比較實驗(2)酯化反應①概念：酸與醇反應生成酯和水的反應。②反應特點：酯化反應是可逆反應且比較緩慢。③乙酸與乙醇的酯化反應實驗現象a.飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成b.能聞到香味化學方程式CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O點撥(1)酯化反應屬于取代反應。(2)酯化反應中酸脫羥基，醇脫羥基氫，生成酯和水。議一議判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”(1)乙酸的官能團是羥基()(2)可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸()(3)可用食醋除去水壺中的水垢(以CaCO3為主)()(4)制取乙酸乙酯時，適當增大乙醇的濃度，可使乙酸完全反應()答案(1)×(2)√(3)√(4)×二、酯1．酯羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物稱為酯，簡寫為RCOOR′，結構簡式為，官能團為。提醒乙酸中羧基上碳氧雙鍵和酯基中碳氧雙鍵均不能發生加成反應。2．物理性質低級酯(如乙酸乙酯)密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑，具有芳香氣味。3．用途(1)用作香料，如作飲料、香水等中的香料。(2)用作溶劑，如作指甲油、膠水的溶劑。議一議除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氫氧化鈉溶液？答案不能，因為在氫氧化鈉存在下乙酸乙酯會轉化為乙酸鈉和乙醇。一、乙醇、水、乙酸分子中羥基的活潑性例1下列物質都能與金屬鈉反應放出H2，產生H2的速率排序正確的是()①C2H5OH②NaOH溶液③醋酸溶液A．①>②>③ B．②>①>③C．③>②>① D．③>①>②解析金屬鈉與NaOH溶液反應，實質上是與其中的水反應，鈉與水反應的速率比乙醇快；醋酸溶液中氫離子濃度更大，與鈉反應速率更快。答案C歸納總結羧基、醇羥基及水中氫原子活潑性比較R—OHH—OH鈉能反應能反應能反應(比醇反應劇烈)氫氧化鈉能反應不反應不反應碳酸氫鈉能反應不反應不反應活潑性：羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)變式訓練1設計一個實驗裝置，比較乙酸、碳酸和硅酸的酸性強弱，畫出裝置圖并說出預期的實驗現象和結論。答案現象：碳酸鈉溶液中出現氣泡，硅酸鈉溶液中有白色沉淀生成。結論：酸性：乙酸>碳酸>硅酸。二、酯化反應例2實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①在甲試管(如圖)中加入2mL濃硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻地加熱3～5min。③待試管乙收集到一定量產物后停止加熱，撤出試管乙，并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層，洗滌、干燥。(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為______________________________________________________________________________________________________________；反應中濃硫酸的作用是____________________________________。(2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是______(填字母)。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收部分乙醇C．乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出D．加速酯的生成，提高其產率(3)欲將乙試管中的物質分離開以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有____________；分離時，乙酸乙酯應該從儀器____________(填“下口放出”或“上口倒出”)。解析(1)濃硫酸稀釋或與其他溶液混合時會放出大量的熱，操作不當會造成液體迸濺，故應將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后再加入乙酸，或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸，并在加入過程中不斷振蕩。(2)飽和碳酸鈉溶液的作用是：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分層析出。(3)分離不相混溶的液體應采用分液法，上層液體從分液漏斗的上口倒出，下層液體從分液漏斗的下口放出。答案(1)將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后再加入乙酸(或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸并在加入過程中不斷振蕩)作催化劑和吸水劑(2)BC(3)分液漏斗上口倒出歸納總結酯化反應注意事項(2)試劑的加入順序：先加入乙醇，然后慢慢加入濃硫酸和乙酸。(3)酯化反應的機理通常用同位素示蹤原子法來證明：如用含18O的乙醇與乙酸反應，可以發現，生成物乙酸乙酯中含有18O?？梢姡l生酯化反應時，有機酸斷C—O鍵，醇分子斷O—H鍵，即“酸去羥基，醇去氫”。注意(1)酯化反應屬于可逆反應，在判斷示蹤原子的去向時，應特別注意在哪個地方形成新鍵，則斷裂時還在那個地方斷裂。(2)酯化反應也屬于取代反應。因為乙酸乙酯可以看成是由乙醇中“—OC2H5”基團取代了乙酸中的羥基而形成的化合物。(3)酯化反應中的酸可以是有機酸，也可以是無機含氧酸。(4)濃硫酸的作用eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(催化劑——加快反應速率,吸水劑——提高反應物的轉化率))(5)飽和碳酸鈉溶液的作用eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①降低乙酸乙酯的溶解度，,便于分層得到酯,②中和揮發出來的乙酸,③溶解揮發出來的乙醇))變式訓練2若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃硫酸作用下發生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質有()A．1種B．2種C．3種D．4種答案C解析根據酯化反應中酸脫羥基醇脫氫的規律寫出反應的化學方程式，標明18O與16O的位置。而酯化反應的逆反應是按“酸加羥基醇加氫”來反應的，觀察可知含有18O的物質有3種。1．下列關于乙酸性質的敘述中，錯誤的是()A．乙酸的酸性比碳酸強，所以它可以與碳酸鹽反應，產生CO2氣體B．乙酸能與醇類物質發生酯化反應C．乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能使溴水褪色D．乙酸在溫度低于℃時，就凝結成冰狀晶體答案C2．乙酸分子的結構式為，下列反應及斷鍵部位正確的是()a．乙酸的電離，是①鍵斷裂b．乙酸與乙醇發生酯化反應，是②鍵斷裂c．在紅磷存在時，Br2與CH3COOH的反應：CH3COOH＋Br2eq\o(→,\s\up7(紅磷))CH2Br—COOH＋HBr，是③鍵斷裂d．乙酸變成乙酸酐的反應：2CH3COOH→＋H2O，是①②鍵斷裂A．abcB．abcdC．bcdD．acd答案B解析乙酸電離出H＋時，斷裂①鍵；在酯化反應時酸脫羥基，斷裂②鍵；與Br2的反應，取代了甲基上的氫，斷裂③鍵；生成乙酸酐的反應，一個乙酸分子斷①鍵，另一個分子斷②鍵，所以B正確。3．將1mol乙醇(其中的氧用18O標記)在濃硫酸存在時與足量乙酸充分反應。下列敘述錯誤的是()A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18OC．可能生成88g乙酸乙酯D．不可能生成90g乙酸乙酯答案B解析酯化反應的機理是“酸去羥基醇去氫”，即：故18O存在于生成物乙酸乙酯中，而生成的水分子中無18O；若1mol乙醇完全酯化可生成1molCH3CO18OC2H5，其質量為90g，但酯化反應為可逆反應，1mol乙醇不可能完全轉化為酯，故生成乙酸乙酯的質量應小于90g。4．等物質的量的下列有機物與足量金屬鈉反應，消耗金屬鈉的質量從大到小的順序是________________________________________________________________________。等物質的量的下列有機物與足量的NaHCO3濃溶液反應，產生的氣體的體積從大到小的順序是________________________________________________________________________。①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH答案①＝②＝④>③②＝④>③＝①解析有機物分子里的羥基和羧基都可以和Na反應放出H2，則消耗金屬鈉的質量①＝②＝④>③；而只有羧基和NaHCO3溶液反應放出CO2，所以產生的氣體的體積②＝④>③＝①。5．實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶內加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應混合物的蒸氣冷凝為液體流回燒瓶內)，加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾，得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產品。請完成下列問題：(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應放入________，目的是________。(2)現擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產品，下圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內填入適當的試劑，在方括號內填入適當的分離方法。試劑a是________，試劑b是________。分離方法①是______，分離方法②是________，分離方法③是________。(3)在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末，振蕩，目的是____________________________。答案(1)碎瓷片防止暴沸(2)飽和Na2CO3溶液稀硫酸萃取、分液蒸餾蒸餾(3)除去乙酸乙酯中的水分解析只要熟悉乙酸乙酯制取實驗，就比較容易答好第一個小題。對于第(2)和(3)小題，可從分析粗產品的成分入手。粗產品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三種物質，用飽和碳酸鈉溶液進行萃取、分液可把混合物分離成兩種半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸鈉和乙醇的水溶液(即B)。蒸餾B可得到乙醇(即E)，留下殘液是乙酸鈉溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，經蒸餾可得到乙酸溶液。[基礎過關]題組1羧酸的結構與性質1．下列有關乙酸性質的敘述錯誤的是()A．乙酸是有強烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇B．乙酸的沸點比乙醇高C．乙酸的酸性比碳酸強，它是一元酸，能與碳酸鹽反應D．在發生酯化反應時，乙酸分子羧基中的氫原子跟醇分子中的羥基結合成水答案D解析乙酸是有強烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇，含有一個羧基屬于一元酸，酸性強于碳酸，沸點高于乙醇，發生酯化反應時乙酸分子脫羥基。2．下圖是某有機物分子的比例模型，灰色的是碳原子，白色的是氫原子，黑色的是氧原子。該物質不具有的性質是()A．與氫氧化鈉反應 B．與稀硫酸反應C．發生酯化反應 D．使紫色石蕊溶液變紅答案B解析由比例模型知，該物質為CH3COOH，顯酸性，能使紫色石蕊溶液變紅，能與NaOH反應，能與醇發生酯化反應，B正確。題組2酯化反應及酯的性質3．實驗室用乙酸、乙醇、濃H2SO4制取乙酸乙酯，加熱蒸餾后，在飽和Na2CO3溶液的液面上得到無色油狀液體，當振蕩混合物時，有氣泡產生，主要原因可能是()A．有部分H2SO4被蒸餾出來了B．有部分未反應的乙醇被蒸餾出來了C．有部分未反應的乙酸被蒸餾出來了D．有部分乙酸乙酯與碳酸鈉反應了答案C解析硫酸屬于難揮發性酸，A錯誤；乙醇不與碳酸鈉反應，B錯誤；乙酸與碳酸鈉反應生成二氧化碳，C正確；乙酸乙酯與碳酸鈉不反應，D錯誤。4．中國女藥學家屠呦呦因研制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素成果而獲得2023年諾貝爾生理學或醫學獎。青蒿素和雙氫青蒿素結構如圖所示。下列關于青蒿素和雙氫青蒿素的說法正確的是()A．青蒿素的分子式為C15H22O5B．青蒿素和雙氫青蒿素是同分異構體C．青蒿素和雙氫青蒿素都能發生酯化反應D．雙氫青蒿素在水中的溶解性小于青蒿素答案A解析由結構簡式可知青蒿素的分子式為C15H22O5，A正確；雙氫青蒿素的分子式為C15H24O5，二者分子式不同，不是同分異構體，B錯誤；青蒿素不含羥基或羧基，不能發生酯化反應，C錯誤；雙氫青蒿素含有羥基，可形成氫鍵，在水中溶解度較大，D錯誤。5．酯類物質廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實驗小組從梨中分離出一種酯，然后將分離出的酯水解，得到乙酸和另一種分子式為C6H13OH的物質。下列分析不正確的是()A．C6H13OH分子中含有羥基B．實驗小組分離出的酯可表示為CH3COOC6H13C．C6H13OH可與金屬鈉發生反應D．不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解答案D解析酯化反應是在有催化劑存在的情況下進行的可逆反應，由此可知，酯的水解需要催化劑。題組3官能團對物質性質的影響6．某有機物的結構簡式為CH2=CH—COOH，該有機物不可能發生的化學反應是()A．酯化反應 B．加成反應C．水解反應 D．中和反應答案C解析含有—COOH，可發生酯化反應，A正確；含有碳碳雙鍵，可發生加成反應，B正確；不含可水解的官能團，不能水解，C錯誤；含有—COOH，可發生中和反應，D正確。7．在同溫同壓下，某有機物和過量Na反應得到V1L氫氣，取另一份等量的有機物和足量NaHCO3反應得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，則有機物可能是()A． B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH答案A解析氫的活潑性：羧基>醇羥基。Na既能與羥基反應，又能與羧基反應；NaHCO3只與羧基反應，能生成CO2與H2的量相等的只有A。8．枸椽酸乙胺嗪可用于驅除腸道蟲病，其結構簡式為。下列物質中不能與枸椽酸乙胺嗪反應的是()A．乙酸 B．乙醇C．碳酸鈉溶液 D．鹽酸答案D解析枸椽酸乙胺嗪中所含有的官能團是—COOH、—OH，故能與乙醇、乙酸發生酯化反應；—COOH能與Na2CO3溶液反應。9．某有機物的結構簡式為HOOC—CH=CHCH2OH。(1)請你寫出該有機物所含官能團的名稱：________、________、________。(2)驗證該有機物中含有—COOH官能團常采用的方法是_______________________，產生的現象為_______________________________________________。答案(1)羥基羧基碳碳雙鍵(2)與少量的新制Cu(OH)2懸濁液反應沉淀溶解(或其他合理答案)解析該有機物中的官能團有—COOH、和—OH；可利用酸性驗證有機物中含有—COOH。[能力提升]10．回答下列問題：Ⅰ.斷①鍵發生________反應，乙酸能使石蕊溶液變________色，其酸性比碳酸強。(1)與鈉反應的離子方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________。(2)與氫氧化鈉溶液反應的離子方程式：_______________________________________________________________________________________________________________。(3)與氧化銅反應的離子方程式：___________________________________________________________________________________________________________________。(4)與碳酸鈣反應的離子方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________。Ⅱ.斷②鍵發生________反應，與CH3CH2OH反應的化學方程式：___________________________________________________________________________________________。答案Ⅰ.取代紅(1)2CH3COOH＋2Na→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋(2)CH3COOH＋OH－→CH3COO－＋H2O(3)2CH3COOH＋CuO→2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O(4)2CH3COOH＋CaCO3→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑Ⅱ.酯化＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O11．牛奶放置時間長了會變酸，這是因為牛奶中含有的乳糖，在微生物的作用下分解變成了乳酸。乳酸最初就是從酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的結構簡式為CHOHCH3COOH。完成下列問題：(1)寫出乳酸分子中官能團的名稱：______________________________________________。(2)寫出乳酸與足量金屬鈉反應的化學方程式：__________________________________________________________________________________________________________。(3)寫出乳酸與碳酸鈉溶液反應的化學方程式：____________________________________________________________________________________________________________。(4)乳酸在濃硫酸作用下，兩分子相互反應生成環狀結構的物質，寫出此生成物的結構簡式：________________________________________________________________________。答案(1)羥基、羧基(2)(3)(4)解析乳酸分子中既含有羥基又含有羧基，二者活性不同。它們都可以與鈉反應，只有羧基可以與Na2CO3溶液反應；乳酸分子間可發生酯化反應形成環狀酯。[拓展探究]12．已知A的產量通常用來衡量一個國家的石油化工發展水平，B、D是飲食中兩種常見的有機物，F是一種有香味的物質，F中碳原子數是D的兩倍?，F以A為主要原料合成F和高分子化合物E，其合成路線如圖所示。(1)A的結構式為____________，B中決定其性質的重要官能團的名稱為____________。(2)寫出反應的化學方程式并判斷反應類型。①____________________________________________________________，反應類型：____________。②______________________________，反應類型：____________。(3)實驗室怎樣鑒別B和D？_