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第二節(jié)二烯烴
多烯烴中以二烯烴最為重要二烯烴的通式:CnH2n-2一、二烯烴的分類(lèi)和命名
三大類(lèi)累積二烯烴共軛二烯烴**隔離二烯烴CH2=CH-CH=CH2CH2=C=CH2CH2=CH-CH2-CH=CH2命名**5-甲基-5-溴-1,3,6-辛三烯4-甲基-4-溴-2,5,7-辛三烯√(2Z,4Z)-2,4-己二烯(2Z,4E)-2,4-己二烯1,3-丁二烯分子繞C2-C3鍵旋轉(zhuǎn),可產(chǎn)生兩種能量最低的共軛體系:s-順式與s-反式s-順式s-反式二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)CH2====CH----CH====CH2鍵長(zhǎng)(nm)0.1350.1350.148CH2====CH20.134CH3----CH30.154?共軛二烯的單、雙鍵較特殊,鍵長(zhǎng)趨于平均化!
氫化熱理論值(-127.2×2)KJ/mol實(shí)際值(-113.2×2)KJ/mol說(shuō)明共軛二烯能量低!加成反應(yīng)**1,2-加成;1,4-加成?反應(yīng)時(shí)分子是一個(gè)整體!解釋共軛體系中,電子不再局限于成鍵兩個(gè)原子之間,而擴(kuò)展它的運(yùn)動(dòng)范圍,這種現(xiàn)象稱(chēng)為電子離域。-共軛體系
電子離域范圍愈大,體系的能量愈低,分子就愈穩(wěn)定。
①共平面性---共軛體系中所有的原子都在同一平面上。②鍵長(zhǎng)趨于平均化③共軛體系能量顯著降低,穩(wěn)定性明顯增加④共軛效應(yīng)能沿共軛鏈傳遞而無(wú)逐漸減弱的現(xiàn)象1.-共軛效應(yīng)***2.p-共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)***
超共軛效應(yīng)三、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)***共軛二烯烴不僅具有烯烴的性質(zhì),而且在加成和聚合反應(yīng)中,又具有它特有的一些性質(zhì).1.1,4-加成***
1,2-加成CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2反應(yīng)歷程:丁二烯碳正離子產(chǎn)物或Br+H+Br-++++Br-
1,3-丁二烯與溴化氫的加成,在-80℃時(shí),1,2-加成產(chǎn)物占80%,1,4-加成產(chǎn)物只占20%,而在40℃時(shí)結(jié)果正好相反,1,4-加成產(chǎn)物占80%,而1,2加成產(chǎn)物只占20%。共軛二烯烴的親電加成產(chǎn)物中:低溫和非極性溶劑中有利于1,2-加成高溫和極性溶劑中有利于1,4-加成***如:2.雙烯合成***共軛二烯烴(鏈狀或環(huán)狀)可以和某些含有碳碳雙鍵或叁鍵的不飽和化合物進(jìn)行1,4-加成反應(yīng)生成環(huán)狀化合物,這個(gè)反應(yīng)稱(chēng)為雙烯合成,又稱(chēng)狄爾斯一阿爾德(Diels-Alder)反應(yīng)。+200℃高壓+100℃苯或+30℃或
當(dāng)親雙烯體的雙鍵碳原子上連有吸電子基團(tuán)(一CHO、一COR、一COOR、一NO2)時(shí)反應(yīng)比較容易進(jìn)行。***3.聚合反應(yīng)順-1,4-聚異戊二烯橡膠催化劑四、萜類(lèi)化合物
1、概述
萜又稱(chēng)為萜烷或薄荷烷,學(xué)名為1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷,其結(jié)構(gòu)如下(注意異戊二烯規(guī)律***和其化合物的分類(lèi)***):根據(jù)分子中碳原子的連接方式,萜類(lèi)化合物又可分為開(kāi)鏈萜、單環(huán)萜、二環(huán)萜、多環(huán)萜等。2、個(gè)別代合物(1).香葉醇和橙
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