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第二節二烯烴

多烯烴中以二烯烴最為重要二烯烴的通式：CnH2n－2一、二烯烴的分類和命名

三大類累積二烯烴共軛二烯烴**隔離二烯烴CH2=CH-CH=CH2CH2=C=CH2CH2=CH-CH2-CH=CH2命名**5-甲基-5-溴-1,3,6-辛三烯4-甲基-4-溴-2,5,7-辛三烯√(2Z,4Z)-2,4-己二烯(2Z,4E)-2,4-己二烯1,3-丁二烯分子繞C2-C3鍵旋轉，可產生兩種能量最低的共軛體系：s-順式與s-反式s-順式s-反式二、共軛二烯烴的結構和共軛效應CH2====CH----CH====CH2鍵長(nm)0.1350.1350.148CH2====CH20.134CH3----CH30.154?共軛二烯的單、雙鍵較特殊，鍵長趨于平均化!

氫化熱理論值(-127.2×2)KJ/mol實際值(-113.2×2)KJ/mol說明共軛二烯能量低！加成反應**1,2-加成；1，4－加成?反應時分子是一個整體！解釋共軛體系中，電子不再局限于成鍵兩個原子之間,而擴展它的運動范圍,這種現象稱為電子離域。－共軛體系

電子離域范圍愈大，體系的能量愈低，分子就愈穩定。

①共平面性---共軛體系中所有的原子都在同一平面上。②鍵長趨于平均化③共軛體系能量顯著降低，穩定性明顯增加④共軛效應能沿共軛鏈傳遞而無逐漸減弱的現象1.－共軛效應***2.p－共軛效應和超共軛效應***

超共軛效應三、共軛二烯烴的化學性質***共軛二烯烴不僅具有烯烴的性質，而且在加成和聚合反應中，又具有它特有的一些性質．1.1,4-加成***

1,2-加成CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2反應歷程：丁二烯碳正離子產物或Br+H+Br－++++Br－

1,3-丁二烯與溴化氫的加成，在-80℃時，1，2-加成產物占80％，1，4-加成產物只占20％，而在40℃時結果正好相反，1,4-加成產物占80％,而1,2加成產物只占20％。共軛二烯烴的親電加成產物中:低溫和非極性溶劑中有利于1,2-加成高溫和極性溶劑中有利于1,4-加成***如:2．雙烯合成***共軛二烯烴（鏈狀或環狀）可以和某些含有碳碳雙鍵或叁鍵的不飽和化合物進行1，4-加成反應生成環狀化合物，這個反應稱為雙烯合成，又稱狄爾斯一阿爾德（Diels－Alder）反應。+200℃高壓+100℃苯或+30℃或

當親雙烯體的雙鍵碳原子上連有吸電子基團（一CHO、一COR、一COOR、一NO2）時反應比較容易進行。***3．聚合反應順-1,4-聚異戊二烯橡膠催化劑四、萜類化合物

1、概述

萜又稱為萜烷或薄荷烷，學名為1-甲基-4-異丙基環己烷，其結構如下（注意異戊二烯規律***和其化合物的分類***）：根據分子中碳原子的連接方式，萜類化合物又可分為開鏈萜、單環萜、二環萜、多環萜等。2、個別代合物（1）．香葉醇和橙

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