課堂反饋課堂探究考點突破

課時作業堂課探究解讀考綱考點考綱解讀烴的含氧衍生物1.以乙醇為例，掌握醇羥基的性質及主要化學反應。2．了解醇類的結構特點和乙醇在生活中的作用。3．以苯酚為例，掌握酚類的主要性質及化學反應。4．了解酚類物質的結構特點和用途。5．理解有機物分子中各基團間的相互影響。6．以乙醛、乙酸、乙酸乙酯為代表物質，重點突出含有不同官能團的有機物的性質差異。7．掌握烴的含氧衍生物的性質和用途。8．官能團的定義及不同類別的衍生物相互轉化的條件。基礎回扣

一、醇類1．概念醇是羥基與________或苯環側鏈上的________相連而形成的化合物。飽和一元醇的通式：________。2．分類(1)按分子內羥基數目分：一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇屬二元醇，生活中用于配制汽車發動機的________，丙三醇又稱________，屬多元醇，其結構簡式為____________，在護手霜中有應用。它們都能以任意比溶于水。(2)按分子內烴基的不同分：________醇、芳香醇等。3．物理性質(1)相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠________烷烴。(2)飽和一元醇同系物中，隨著分子內碳原子數的遞增，沸點________，密度________。(3)碳原子數相同時，羥基個數越多，沸點越________。(4)飽和一元醇的碳原子數越多，其溶解性越________。4．化學性質(1)和活潑金屬鈉反應：實驗室制乙烯，濃硫酸、乙醇三比一，脫水催化制乙烯。為防暴沸加碎瓷，溫計入液迅一百七。堿石灰除雜最合適，排水方法集乙烯。反應液體呈黑色，酒精炭化硫酸致。5．幾種重要的醇(1)甲醇(CH3OH)：最初是從木材干餾得到的，因此又稱為木精，有酒精味，但________毒，飲用10mL就能使眼睛失明，再多就致死。二、酚類1．酚的概念________和________直接相連而形成的有機物，稱為酚。2．苯酚的結構苯酚的分子式：________，結構簡式：________或________，官能團是________，該分子中至少有________個原子共面。3．苯酚的物理性質(1)純凈的苯酚是________晶體，有________氣味，易被空氣中氧氣氧化呈________色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度________，高于65℃時與水________，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，立即用________擦洗。4．苯酚的化學性質(1)苯酚的弱酸性苯酚俗稱________，在水溶液里的電離方程式是：________________________________。①苯酚與Na反應的化學方程式是：________________________________。②苯酚濁液中加入NaOH溶液變________，化學方程式是：________________________________。再通入CO2，溶液又變渾濁，化學方程式是：________________________________，實驗證明苯酚的酸性比H2CO3弱，所以苯酚不能使石蕊溶液變紅。(2)取代反應向苯酚的稀溶液中滴加足量濃溴水，化學方程式為

。現象：________________，此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。(3)顯色反應向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，溶液呈________色，此反應可用于Fe3＋和苯酚的相互檢驗。(5)氧化反應①可以燃燒；②在空氣中易被氧化；③能被酸性KMnO4溶液氧化。5．苯酚的用途它是一種重要的化工原料，用于制造________、染料、醫藥等。但酚類物質是被控制的水污染物之一。三、乙醛、醛類1．分子結構乙醛的分子式為________，根據分子中C、H原子個數比，可知乙醛分子中必須含有雙鍵，乙醛的結構簡式為________。(2)氧化反應①催化氧化：________________________________。②被銀氨溶液氧化(寫出化學方程式)________________________________。③被新制Cu(OH)2氧化(寫出化學方程式)________________________________。3．分子中由烴基與醛基相連接所得到的有機物叫醛，飽和一元醛的通式為________________。4．隨著醛分子中碳原子數目的增多，醛類化合物的熔、沸點逐漸________，但隨著烴基中碳原子數目的增多，醛類的水溶性逐漸________，簡單的醛________溶于水。醛類的化學性質與乙醛一樣，主要表現為________反應和________反應。5．甲醛分子式CH2O，結構式________。在甲醛分子中，C、H、O所有原子共處在________。甲醛在常溫常壓下是________態，具有刺激性氣味，易溶于水，40%的甲醛水溶液俗稱________，是一種防腐劑。四、乙酸和羧酸1．乙酸俗名________，分子式________，結構簡式________，官能團________________。2．乙酸的性質(1)物理性質：無色液體，易溶于水，有刺激性氣味。(2)化學性質①酸性乙酸的電離方程式：____________________________。乙酸的酸性比碳酸強，但比鹽酸弱，因此CaCO3＋________CH3COOH―→________________。(3)羧酸的性質羧酸分子結構中都有羧基官能團，因此都有酸性，都能發生酯化反應。4．最簡單的羧酸是甲酸，俗名蟻酸，它除具備羧酸的通性外，還有還原性，能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等反應。五、酯類酯的一般通式是________，酯一般________溶于水，主要化學性質是________，酯水解的條件________。酯水解是從____________處斷鍵，從化學平衡的角度分析選擇適宜的催化劑。堿作催化劑的同時，還能中和水解生成的酸，使水解反應可進行到底：RCOOR′＋NaOH―→________。點考突破(2)若A在濃硫酸存在并加熱至170℃時產生能使溴水褪色的氣體，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。3．脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側鏈相連—OH與苯環直接相連主要化學性質(1)與鈉反應、(2)取代反應、(3)脫水反應(個別醇不可以)、(4)氧化反應、(5)酯化反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色[例1]回答有關以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列問題：(1)出現同類同分異構體的最小n值是________。(2)n＝4的同分異構體中，氧化后能生成醛的醇有________種，它的結構簡式是________________。(3)具有同分異構體的醇跟濃硫酸混合加熱時，只能得到一種不飽和烴(烯烴類)，符合這一結果的醇的n值為________。變式訓練1．下列各化合物中，能發生酯化、還原、加成、消去四種反應的是(

)[答案]A檢驗醛基主要有以下兩種方法：(1)銀鏡反應醛具有較強的還原性，能和銀氨溶液發生反應被氧化為羧酸，同時得到單質銀，若控制好反應條件，可以得到光亮的銀鏡，實驗時應注意以下幾點：①試管內壁必須潔凈；②必須水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；③加熱時不可振蕩和搖動試管；④須用新配制的銀氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多。實驗后，銀鏡可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。(2)與新制氫氧化銅的反應醛基也可被弱氧化劑氫氧化銅所氧化，同時氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀，這是檢驗醛基的另一種方法。該實驗注意以下幾點：①硫酸銅與堿反應制取氫氧化銅時，堿過量；②將混合液加熱到沸騰才有明顯磚紅色沉淀。(3)能發生銀鏡反應的有機物利用醛基的還原性檢驗醛基時，除了不飽和鍵會干擾外，酚羥基、苯環上的側鏈也可能會干擾，在進行相關反應時一定要注意考慮此點。[例2]某醛的結構簡式為：(CH3)2C===CHCH2CH2CHO(1)檢驗分子中醛基的方法是____________________，化學方程式為_____________________________________________________________________________________。(2)檢驗分子中的方法是___________________________________________，化學方程式為____________________________________。(3)實驗操作中，需先檢驗的官能團是________________________________________。變式訓練2．某有機物的化學式為C5H10O，它能發生銀鏡反應和加成反應。它與氫氣在一定條件下發生加成反應后，所得產物是(

)[答案]A[解析]能發生銀鏡反應定有—CHO，與H2加成后生成物中定有—CH2OH。1．加成反應有機化合物分子里不飽和鍵兩端的原子跟其他原子或原子團結合生成新化合物的反應叫做加成反應。一般來說，含有不飽和碳原子的有機物大都能發生加成反應。(1)烯烴在一定條件下能與氫氣、鹵素單質、氫鹵酸、氫氰酸等發生加成反應，例如：CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br。2．取代反應取代反應指的是有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。(1)烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應、醇與氫鹵酸的反應、酚的鹵代、酯化反應、酯的水解和醇解以及蛋白質的水解等都屬于取代反應。(2)在有機合成中，利用鹵代烷的取代反應，將鹵原子轉化為羥基、氨基等官能團，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機物。(4)甲苯等苯的同系物可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(5)炔烴、烯烴可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成CO2或羧酸或酮等。(6)酚可以被氧氣、酸性高錳酸鉀溶液等氧化。7．某些有機物跟某些試劑作用而產生特征顏色的反應叫顯色反應。(1)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋(2)淀粉遇碘單質顯藍色這是一個特征反應，常用于淀粉與碘單質的相互檢驗。(3)某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色含有苯環的蛋白質遇濃硝酸加熱顯黃色。這是由于蛋白質變性而引起的特征顏色反應，通常用于蛋白質的檢驗。①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④ B．①③⑤⑥C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥[解析]推斷物質可能具有的性質，必須從其結構入手，結構決定性質，該有機物具有多種官能團(—CHO，—COOH，—OH)，—CHO可以發生加成①，氧化④，—COOH可以酯化③，中和⑤。觀察—OH位置不難發現與—OH相鄰的C原子上沒有H原子，所以不能發生消去反應。[答案]C變式訓練3．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如下圖。下列敘述正確的是(

)A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發生加成反應C．迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反應D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應[答案]C[解析]A項，該物質分子中含氧元素，不屬于烴類。B項，該物質1個分子中有2個苯環和1個碳碳雙鍵，故1mol迷迭香酸最多和7mol氫氣發生加成反應。C項，分子中有酯基，可發生水解反應；有羧基可發生酯化反應；有酚羥基，其鄰、對位上的氫原子可發生取代反應，C項正確。D項，分子中有4mol酚羥基和1mol羧基，共消耗5molNaOH；還有1mol酯基水解后生成的羧基又消耗1molNaOH，故1mol該物質最多消耗6molNaOH。堂課反饋1．下列物質既能發生消去反應生成相應的烯烴，又能氧化生成相應的醛的是(

)A．CH3OH

B．CH2OHCH2CH3C．(CH3)3COH D．(CH3)2COHCH2CH3 [答案]B[解析]由反應規律可知，A中物質不能發生消去反應，C、D中的物質不能氧化生成相應的醛，B中物質發生消去反應生成丙烯，發生氧化反應生成丙醛。2．橙花醛是一種香料，結構簡式為：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列說法正確的是(

)A．橙花醛不可以與溴發生加成反應B．橙花醛可以發生銀鏡反應C．1mol橙花醛最多可以與2mol氫氣發生加成反應D．橙花醛是乙烯的同系物[答案]B[解析]橙花醛分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴發生加成反應；橙花醛分子中含有醛基，可以發生銀鏡反應；1mol橙花醛中含有2mol碳碳雙鍵和1mol醛基，最多可以與3mol氫氣發生加成反應；橙花醛屬于醛類，不是乙烯的同系物。3．在下列反應中，既不能說明苯酚分子中羥基受苯環影響而使它比乙醇中羥基活潑，又不能說明由于羥基對苯環的影響而使苯酚中苯環比苯活潑的是(

)[答案]A[解析]羥基和苯基連在一起相互影響，苯環使羥基氫原子比醇中羥基氫原子易電離，呈弱酸性，B項符合；而A項中醇羥基也能發生類似反應，故不符合；另一方面，羥基使苯環上鄰對位氫原子比苯中氫原子易被取代，C、D兩項符合。4．鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5種無色液體，可選用的最佳試劑是(

)A．溴水、新制的Cu(OH)2B．FeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液C．石蕊試液、溴水D．酸性KMnO4溶液、石蕊試液[答案]C[解析]B、C選項中試劑均可鑒別上述5種物質，但若用B選項中試劑來鑒別，其操作步驟較繁瑣：(1)用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液，用溴水可鑒別出己烯，余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別。而用C選項中試劑則操作簡捷，現象鮮明：用石蕊試劑可鑒別出乙酸，在余下的4種溶液中分別加入溴水振蕩，產生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，發生萃取現象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。5．分子式為C7H8O的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質分別有(

)A．2種和1種 B．2種和3種C．3種和2種 D．3種和1種[答案]C[解析]與FeCl3溶液發生顯色反應的是3種酚(—CH3和—OH在鄰、間、對位)；不顯紫色的是1種醇和1種醚。[答案]AD已知C為羧酸，且C、E均不發生銀鏡反應，則A的可能結構有(

)A．1種B．2種C．3種D．4種[答案]B8．由乙醇制取乙二酸乙二酯，最簡便的流程途徑順序正確的是(

)①取代反應②加成反應③氧化反應④還原反應⑤消去反應⑥酯化反應⑦中和反應⑧縮聚反應A．⑤②①③⑥ B．①②③④⑤⑦C．⑤②①③⑧ D．①②⑤③⑥[答案]A[解析]本題的關鍵在于由乙醇制備乙二醇及乙二酸，首先應由乙醇發生消去反應轉化為乙烯，然后與溴加成生成1,2－二溴乙烷，然后水解(取代)生成乙二醇，再將乙二醇氧化得到乙二酸，最后乙二醇與乙二酸發生酯化反應得到乙二酸乙二酯。(1