走進奇妙的化學世界2022-2023選擇性必修3第三章

烴的衍生物第二節

醇酚聚會時酒必不可少但不是所有人酒量都好在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現上述癥狀。這是什么原因造成的呢?乙醇乙醛乙酸乙醇脫氫酶乙醛脫氫酶不醉酒乙醇乙醛乙醇脫氫酶醉酒

學習

目標第1課時醇的結構與性質PART01PART02結合醇的代表物了解醇的分類、組成和結構，理解醇的性質，培養“宏觀辨別與微觀探析”的核心素養以乙醇為代表物，從化學鍵的變化理解醇的取代、消去、氧化反應的原理及轉化關系。培養“變化觀念與證據推理”的核心素養對比有機化合物的分子結構，歸納什么是醇？什么是酚？1-丙醇

2-丙醇苯甲醇CH3CH2CH2OHCH3

CHCH3CH2OHOH環己醇OHOH苯酚OH萘酚思考交流羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚。(1)定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。(2)官能團：羥基(—OH)(3)結構：(R1、R2、R3為H或烴基)(4)飽和一元醇通式：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1)，可簡寫為R—OH。一、醇的結構特點學習任務一:認識醇飽和x元醇的通式為：CnH2n＋2Ox注意：羥基如果連在雙鍵碳或三鍵碳上不穩定，兩個羥基不能連在同一個碳上。按羥基所連烴基種類飽和醇不飽和醇脂環醇芳香醇CH3CH2OH乙醇CH2=CHCH2OH

丙烯醇苯甲醇環己醇乙二醇分子中所含羥基的數目一元醇二元醇多元醇CH3OHCH2–OHCH2–OHCH2–OHCH–OHCH2–OH甲醇丙三醇醇的分類二、醇的分類CH2CH2OHOH乙二醇汽車用抗凍劑二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）吸濕性，護膚三元醇一元醇CH3OH甲醇（木精、木醇）劇毒用于能源領域如汽車燃料乙二醇、丙三醇都是無色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。工業酒精有毒！汽車防凍劑配制化妝品生活中的化學(1)選主鏈——選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數目稱為某醇;(2)編位次——從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;(3)寫名稱——用阿拉伯數字標出羥基位次，羥基的個數用“二”“三”等表示。三、醇的命名“取代基位號-個數+名稱-羥基位號-某醇”2-甲基-1，3-丁二醇【例1】用系統命名法命名2，3—二甲基—3—戊醇CH2CHCH—CH3OHOHCH32-甲基-1，2，4-丁三醇2OH【思考】對比分析表格中的數據，你能得出什么結論？為什么？表3-1相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較名稱結構簡式相對分子量沸點/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4678丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5思考交流醇分子間形成氫鍵：一個醇分子的羥基氫原子可與另一個醇分子羥基氧原子相互吸引，形成氫鍵，形成氫鍵可以增大分子間作用力，從而影響物質的溶解度、熔沸點。結論：相對分子質量相近的醇比烷烴的沸點高得多。因為醇分子間可以形成氫鍵。且C數越多沸點越高

小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可與水以任意比互溶，就是因為這些醇與水形成了氫鍵的緣故。)氫鍵請預測直鏈飽和一元醇的熔、沸點隨碳原子數增加的變化規律并說明原因。分子晶體熔、沸點分子間作用力范德華力氫鍵相對分子質量分子極性↑↑↑↑碳原子數↑表3-2幾種醇的熔點和沸點名稱結構簡式熔點/℃沸點/℃狀態水中溶解度甲醇CH3OH－9765液體能與水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油狀液體可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蠟狀固體難溶于水表3-3含相同碳原子數不同羥基數的醇的沸點比較名稱分子中羥基數目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259結論：相同碳原子數羥基數目越多沸點越高原因：由于羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，沸點升高。四、醇的物理性質1．沸點①相對分子質量相近的低級醇和烷烴相比，低級醇的沸點遠遠高于烷烴。②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點升高。③碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的沸點越高。2.溶解性①甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，因為醇分子與水分子間形成了氫鍵。②醇在水中的溶解度一般隨碳原子數的增加而減小。③碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的水溶性越好。醇中羥基形成氫鍵使沸點升高！羥基越多，氫鍵越多，沸點越高！H—C—C—O—HHHHHδ+δ+δ-①中的O—H鍵容易斷裂，使羥基氫原子被取代；羥基氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。②中的C—O鍵也易斷裂，脫去羥基，發生取代反應或消去反應；α-C的氧化數小于+4，可發生氧化反應。①③鍵斷開。①②③④β

α思考交流分析醇分子結構，并預測反應類型碳氧鍵：脫掉羥基取代反應、消去反應氫氧鍵：脫掉氫原子

取代反應、氧化反應一.羥基中氫的反應1.與活潑金屬的反應學習任務二:醇的化學性質2CH3CH2OH+2Na

→2CH3CH2ONa+H2↑斷鍵位置：CH3CH2—O—H羥基O—H鍵寫出乙二醇、丙三醇與鈉反應化學方程式：2mol—OH~2molNa~1molH22.與羧酸的反應--酯化反應OCH3COHHOCH2CH3+CH3COC2H5+H2O濃H2SO4△1818O同位素示蹤法酯化反應的實質是：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫，酯化反應能進行反應時，乙醇分子斷裂H—O鍵

乙醇與濃氫溴酸混合加熱發生反應生成溴乙烷CH3?CH2?OH＋H?BrCH3?CH2?Br＋H2O△油狀液體反應機理：鹵原子取代了羥基，羥基和氫結合生成水二.羥基的反應1.與氫鹵酸反應─取代反應應用：可用于制備鹵代烴鹵代烷醇強堿水溶液，加熱—X被—OH取代氫鹵酸，加熱—OH被—X取代2.醇分子間的取代反應：乙醇在濃硫酸作用下加熱至140℃時，兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚：

C2H5—OH+H—OC2H5C2H5?O?C2H5+H2O濃H2SO4140

℃

乙醚：無色、易揮發的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用

；乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑

乙醚本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機物

【醚類物質】像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。醚的結構可用R—O—R′來表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。飽和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)【實驗3-2】在圓底燒瓶中加入乙醇與濃硫酸按體積比1∶3的混合液20mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加熱混合溶液，迅速升溫到170℃，將生成的氣體先通入NaOH溶液除去雜質，再分別通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現象。KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發生了消去反應，生成乙烯。實驗現象：實驗結論：3.醇的消去反應：醇的消去反應的規律

2．若醇分子中α–C原子連接兩個或三個β–C，且β–C原子上均有氫原子時，發生消去反應可能生成不同的產物。例如：發生消去反應產物為CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2CH3—CH2—CH—CH3OH1.醇發生消去反應(分子內脫水)的斷鍵位置：—C—C—HOH濃H2SO4+H2O—C==C—αβ規律小結寫出下列化學反應方程式CH3-CH2-CH-CH3OH濃硫酸△濃硫酸△CH2-CH2-CH2-CH2OHOHCH3-CH=CH-CH3或CH3-CH2-CH=CH2+H2OCH2=CH-CH=CH2+H2O等不能發生消除反應。[思考：]下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發生消去反應嗎溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，它們有什么異同？【思考】CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應產物NaOH的乙醇溶液、加熱濃硫酸、加熱到170℃

C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O制乙烯實驗裝置酒精與濃硫酸體積比為1∶3怎么混合？濃硫酸的作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？為何使液體溫度迅速升到170℃？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質氣體？如何除去？用排水集氣法收集

防止暴沸

催化劑和脫水劑

液面以下

防止在140℃時生成乙醚。逐漸變黑。濃硫酸能將無水酒精氧化生成碳單質等多種物質。有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰或NaOH溶液。4.醇的氧化反應：2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點燃①燃燒：②與強氧化劑反應：C2H5OHKMnO4(H+)CH3COOH酸性高錳酸鉀紫紅色褪去②與強氧化劑反應：K2Cr2O7(H+)C2H5OH還原

橙色

2?Cr2O7Cr3+灰綠色+6+3可用重鉻酸鉀的顏色變化來檢驗酒駕CH3COOH繼續氧化CH3CHO拓展：酒精檢測儀把紅色的H2SO4酸化的CrO3載帶在硅膠上，人呼出的酒精可以將其還原為灰綠色的Cr2(SO4)3。③醇的催化氧化：醇在Cu或Ag作催化劑條件下可與氧氣反應生成醛。CCHHHHOCCOHHHHHH斷鍵：斷開O—H和

α位C—H鍵結構條件：本C有H醇的催化氧化