第四節研究有機物的一般步驟和方法第4節研究有機化合物的一般步驟和方法第一章認識有機化合物研究有機化合物的基本步驟分離、提純（通過測熔沸點確定純度）元素定量分析確定實驗式（最簡式）測定相對分子質量確定分子式波譜分析確定結構式(有哪些官能團）制備粗產品分離提純的基本方法：過濾法、結晶(重結晶)法、蒸餾(分餾)法、萃取分液法、洗氣法、加熱法、滲析法、鹽析法和離子交換法等。2.分離提純的原則：

不損失或少損失原物質，或將雜質轉化成原物質；不引入新雜質，若過程中引入新雜質，在最后也要除去。（要注意先后順序）1.常用的分離、提純物質的方法有哪些？一、分離、提純2、物理方法：利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分開有機物分離的常用物理方法蒸餾重結晶萃取分液1、化學方法：一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。沸點的差異溶解度的差異1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件

液態混合物有機物熱穩定性較強；與雜質的沸點相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理利用液體的沸點不同，除去難揮發或不揮發的雜質（3）蒸餾的注意事項：溫度計水銀球的位置（蒸餾燒瓶支管處）燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）

進出水方向（下進上出）燒瓶中所盛放液體不能超過1/32、重結晶（固體有機物的提純）（1）選擇溶劑的條件雜質在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大學與問在苯甲酸重結晶的實驗中，濾液放置冷卻可以結晶出純凈的苯甲酸晶體。請你思考并與同學交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？閱讀課本P18,歸納重結晶的步驟。（2）重結晶的注意事項（苯甲酸的提純）：

為了減少趁熱過濾時損失苯甲酸，所以再加入蒸餾水少量冷卻結晶時，并不是溫度越低越好。

原因：若溫度越低，雜質的溶解度也會降低而析出晶體【思考與交流】1、下列實驗的步驟是什么？提純KNO3（NaCl）

配成溶液,

,硝酸鉀的溶解度隨溫度的降低而減小、氯化鈉的溶解度變化不大,所以

結晶析出,而

仍留在溶液中,

可得到純凈的硝酸鉀。加熱飽和溶液或降溫結晶硝酸鉀溶解過濾氯化鈉提純NaCl（KNO3）溶解配制成溶液，

,

,得到純凈的氯化鈉。在較高溫下硝酸鉀的溶解度大、氯化鈉的溶解度小,所以蒸發溶劑

溶解在溶液中，氯化鈉結晶析出加熱蒸發溶劑趁熱過濾硝酸鉀(重結晶）。（蒸發結晶）3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取用一種溶劑把溶質從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法利用混合物中一種溶質在不同溶劑里的溶解度的不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程（1）萃取(2)萃取的原理（3）萃取劑選擇的條件：①

萃取劑和原溶劑互不相溶和不發生化學反應溶質在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度③溶質和萃取劑不反應④萃取劑易揮發，與溶質易分離（4）主要儀器：分液漏斗[練習1]下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD有機物（純凈）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素一個分子中各元素的原子各有幾個？定性分析方法一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應的產物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。如：某有機物完全燃燒后，若產物只有CO2和H2O，其元素組成為

。肯定有C、H,可能有O燃燒法二、元素分析與相對分子質量的測定1.元素分析：元素定量分析的原理：

將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）定量分析：定量測定元素的含量（1）李比希元素分析法（2）元素分析儀得出元素質量分數，推出最簡式1831年,李比希最早提出測定有機化合物中碳氫元素質量分數的方法。有機物燃燒CO2H2O堿液吸收無水CaCl2吸收吸收劑質量變化計算碳、氫原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法現代元素分析法例1：5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。則該有機物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?若要確定它的分子式，還需要什么條件？C3H6O例2、某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.16%，氫的質量分數為13.14%。試求該未知物A的實驗式。若要確定它的分子式，還需要什么條件？試求該未知物A的實驗式。C2H6O相對分子質量C2H6O例3：實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6[方法]有機物的分子式←有機物的實驗式和相對分子質量相對分子質量的求法：思路：求1摩爾物質的質量（摩爾質量）1、已知標準狀況下氣體的密度，求分子量密度的單位是：克/升（g/L）摩爾質量=22.4L/mol

g/L

分子量=

22.4

2、已知相對密度（D），求分子量

相同條件下，氣體的分子量之比=密度之比=相對密度。M1M2=12=D如：某氣體對氫氣的相對密度是17，則該氣體的分子量為又如：某氣體對空氣的相對密度是1.5，則該氣體的分子量為3444確定相對分子質量的方法有（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4?ρ2.相對分子質量的確定——質譜法測定相對分子質量的方法很多，質譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。觀察譜圖【思考與交流】1、質荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質量？Mr=46由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量[練習1]．2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質荷比。某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B[練習]某有機物的結構確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O三.分子結構的測定有機物的性質結構式（確定有機物的官能團）分子式計算不飽和度推測可能的官能團寫出可能的同分異構體利用官能團的特征性質，通過化學實驗確定。當化合物結構比較復雜時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結構有關的物理方法有質譜、紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。。可以獲得化學鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜[例一]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3[練習]有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氫譜對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環境不同，即等效碳、等效氫的種數不同。分析、觀察核磁共振氫譜的譜圖，交流如何根據核磁共振氫譜確定有機物的結構。不同化學環境的氫原子（等效氫原子）因產生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的個數面積不同。吸收峰的個數=氫原子類型數目。吸收峰的面積比=各類型氫原子數目比。[練習]2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家庫爾特·維特里希發明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經常使用的是氫核磁共振譜，它是根據不同化學環境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的