第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類糖類是綠色植物光合作用的產(chǎn)物,是動(dòng)植物所需能量的重要來源。1、什么是糖？2、糖是怎樣分類的？3、把糖類稱為“碳水化合物”對(duì)嗎？思考下列問題：認(rèn)識(shí)糖類糖類概述1.元素組成:2.定義:

C、H、O多羥基醛或多羥基酮，或者它們的脫水縮合物（即水解能生成它們的物質(zhì)）有甜味的物質(zhì)不一定屬于糖類,如：糖精（1）糖類不都是甜的，如：淀粉、纖維素。糖類=甜味？糖類=甜味3.有關(guān)糖的幾點(diǎn)認(rèn)識(shí)

糖類不一定符合通式Cm(H2O)n；如：脫氧核糖C5H10O4；鼠李糖C6H12O5（2）符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖；如：甲醛CH2O、乙酸C2H4O2。糖類≠碳水化合物因此將糖類稱為碳水化合物是不科學(xué)的。①單糖-----不能水解的糖如葡萄糖、果糖、核糖等；②低聚糖（二糖等）-----1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖如蔗糖、麥芽糖、乳糖等；③多糖（天然高分子化合物）----1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖如：淀粉、纖維素等。4.糖的分類：根據(jù)能否水解以及水解后產(chǎn)物分類1.葡萄糖一、葡萄糖和果糖(2)物理性質(zhì)及其存在

_____色晶體（或白色粉末）、熔點(diǎn)為_____℃，有_____味，但甜度_______蔗糖，_____溶于水，_______溶于乙醇，________溶于乙醚。無146甜不如易稍不（1）存在葡萄及甜味水果中(3)葡萄糖的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：官能團(tuán)：分子式：C6H12O6CH2CHCH

CH

CHCHOOHOHOHOHOH或（多羥基醛）羥基、醛基五羥基己醛CH2OH(CHOH)4CHO結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)—CHO的性質(zhì)：銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)與H2加成—OH的性質(zhì)：酯化反應(yīng)與鈉反應(yīng)消去反應(yīng)寫出葡萄糖分別與銀氨溶液、新制Cu(OH)2、H2、Na、乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式。寫一寫因分子中具有醛基，所以葡萄糖分子既具有還原性，有具有氧化性。(4)化學(xué)性質(zhì)①銀鏡反應(yīng)工業(yè)上制鏡、熱水瓶瓶膽+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4CHO水浴加熱CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O+2

Ag還原性糖②與新制Cu(OH)2反應(yīng)醫(yī)院利用此反應(yīng)檢驗(yàn)病人是否患有糖尿病+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)4COONa

+Cu2O+3H2O△實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：常溫下溶液變成絳藍(lán)色（多元醇的性質(zhì)），加熱后產(chǎn)生磚紅色沉淀③還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）己六醇④使溴水褪色⑥氧化反應(yīng)(與氧氣)⑦發(fā)酵生成酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶五乙酸葡萄糖酯⑤酯化反應(yīng)(有多元醇的性質(zhì))（5）葡萄糖的用途(性質(zhì)決定用途)作為營養(yǎng)物質(zhì)制藥糖果制造業(yè)制鏡業(yè)（1）存在：（2）物理性質(zhì)：無色晶體，熔點(diǎn)為103-105℃，不易結(jié)晶，通常為粘稠性液體，易溶于水、乙醇、乙醚。2.果糖水果蜂蜜中含量最高最甜的糖(3)分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：官能團(tuán)：分子式：C6H12O6或（多羥基酮）羥基、羰基和葡萄糖互為同分異構(gòu)體CH2OH(CHOH)3COCH2OHCH2CHCH

CHCCH2OHOHOHOHOOH①在堿性條件下，果糖能部分轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟牵怨且材鼙汇y氨溶液和新制Cu(OH)2氧化。(4)化學(xué)性質(zhì)注意：果糖也屬于還原性糖。可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。②多元醇和酮的性質(zhì)：加成（氫氣）、酯化與新制Cu(OH)2反應(yīng)1、氧化反應(yīng)歸納：葡萄糖與果糖的化學(xué)性質(zhì)比較3、酯化反應(yīng)2、加氫還原銀鏡反應(yīng)人體內(nèi)緩慢氧化葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能使溴水褪色。相同點(diǎn)：不同點(diǎn)：所得產(chǎn)物是否相同？葡萄糖果糖分子式

C6H12O6（同分異構(gòu)體）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)多羥基醛多羥基酮存在自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性質(zhì)白色晶體，溶于水不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為白色晶體，溶于水化學(xué)性質(zhì)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu（OH）2懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu（OH）2懸濁液的反應(yīng)，（堿性條件下異構(gòu)化）不與溴水反應(yīng)用途制藥、制糖果、制鏡食物制法淀粉水解名稱分子式還原性水解產(chǎn)物蔗糖麥芽糖C12H22O11(兩者互為同分異構(gòu)體)非還原性糖(無－CHO)還原性糖(有－CHO)一分子葡萄糖，一分子果糖二分子葡萄糖1.蔗糖和麥芽糖的比較二、蔗糖與麥芽糖2.蔗糖和麥芽糖的水解C12H22O11+H2O2C6H12O6

酸或酶麥芽糖葡萄糖

C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6稀H2SO4蔗糖葡萄糖果糖3.蔗糖與麥芽糖還原性的探究結(jié)論：(1)蔗糖是非還原性二糖，麥芽糖是還原性二糖；(2)蔗糖水解得到的產(chǎn)物具有還原性a.蔗糖溶液+

新制Cu(OH)2(或銀氨溶液)

c.蔗糖水解溶液+

新制Cu(OH)2(或銀氨溶液)

沒有明顯現(xiàn)象生成紅色沉淀(或有銀鏡生成)生成紅色沉淀(或有銀鏡生成)b.麥芽糖溶液+

新制Cu(OH)2(或銀氨溶液)

蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11（同分異構(gòu)體）物理性質(zhì)無色晶體，溶于水白色晶體，溶于水，不及蔗糖甜存

在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%~26%）麥芽、薯類組成與結(jié)構(gòu)無醛基有醛基化學(xué)性質(zhì)

水解反應(yīng)（水解一分子）生成葡萄糖和果糖各一分子生成兩分子葡萄糖本身不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解后可進(jìn)行本身可發(fā)生銀鏡反應(yīng)用

途食物食物蔗糖麥芽糖：自主探究實(shí)驗(yàn)：蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡結(jié)論：三、淀粉與纖維素【多糖（C6H10O5）n】天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分異構(gòu)體問題：1、淀粉、纖維素分子式均為（C6H10O5）n，是同分異構(gòu)體嗎？2、多糖一般為天然高分子化合物，淀粉、纖維素均為純凈物嗎？（1）存在（2）物理性質(zhì)淀粉的化學(xué)性質(zhì)請(qǐng)通過如下實(shí)驗(yàn)探討淀粉的化學(xué)性質(zhì)。1、淀粉白色、無氣味、無味道的粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水,在熱水中能膨脹,部分溶于熱水,部分糊化試管1：淀粉蒸餾水

淀粉

溶液碘水變藍(lán)試管3：淀粉

稀硫酸加熱水解液NaOH

中和液碘水不變藍(lán)試管3：中和液銀氨溶液加熱有銀鏡出現(xiàn)試管2：淀粉溶液

銀氨溶液加熱無

銀鏡出現(xiàn)△水解淀粉的化學(xué)性質(zhì)：①淀粉＋I(xiàn)2→藍(lán)色（用于檢驗(yàn)淀粉或I2的存在）②淀粉是非還原性糖，不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng)；③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋nH2OnC6H12O6（葡）H＋思考3、如何檢驗(yàn)淀粉部分水解？

用銀氨溶液生成銀鏡或用新制的氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀思考4、如何檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)完全水解？思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化劑外是否可以用酶？思考2、如何檢驗(yàn)淀粉尚未水解？

用碘水——是否顯藍(lán)色

用銀氨溶液生成銀鏡，用碘水顯藍(lán)色

淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（釀酒）(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6水解酒化酶（葡）C2H5OH（酒精）淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（釀酒）(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6水解酒化酶（葡）C2H5OH（酒精）（1）存在（2）物理性質(zhì)2、纖維素白色、無氣味、無味道的具有纖維結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。不溶于水,也不溶于有機(jī)溶劑.

纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。其中：棉花含纖維素92％~95％；亞麻含纖維素約80％；木材含纖維素約50％。(C6H10O5)n（3）纖維素的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)“C6H10O5”稱為單糖單元，纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個(gè)單糖單元含有3個(gè)—OH，故纖維素可寫成（C6H7O2）OHOHOHn因此，能顯示出醇的性質(zhì)。發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯。（4）纖維素的化學(xué)性質(zhì)(C6H10O5)n+nH2O催化劑

△nC6H12O6（葡萄糖）①非還原性糖：無—CHO不顯還原性②可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難，用90%的濃硫酸作催化劑（或酶）纖維素③纖維素的酯化反應(yīng)（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纖維素硝酸酯俗稱：（硝酸纖維）濃硫酸△（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3濃硫酸n＋O—OCCH3O—OCCH3O—OCCH3（C6H7O2）3nH2O纖維素醋酸酯俗稱：（醋酸纖維）1.制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐珞和噴漆）2.制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片3.制造黏膠纖維（NaOH、CS2處理后所得，其中的長纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）5．纖維素的用途（6個(gè)方面）純棉上衣麻布法國棉麻4.棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)5.木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙6.食物中的纖維素有利于人的消化。淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較

淀粉纖維素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由幾百～幾千幾千個(gè)葡萄糖單元

葡萄糖單元白色無氣味無味道白色無氣味無味道不溶于冷水，熱水糊化不溶于水也不溶于一般有機(jī)溶劑十幾萬→幾十萬幾十萬→幾百萬1不是同分異構(gòu)體2不是同系物3均屬天然高分子化合物相對(duì)分子量相互關(guān)系物理性質(zhì)通式結(jié)構(gòu)淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較結(jié)構(gòu)特征化學(xué)性質(zhì)用途淀粉

纖維素

無醛基

無醛基每個(gè)單元中有三個(gè)羥基

1遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色2無還原性3能水解成葡萄糖

1無還原性2能水解成葡萄糖（比淀粉難）3酯化反應(yīng)

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纖維醋酸纖維粘膠纖維造紙

葡萄糖果糖分子式

C6H12O6（同分異構(gòu)體）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)多羥基醛多羥基酮存在自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性質(zhì)白色晶體，溶于水不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為白色晶體，溶于水化學(xué)性質(zhì)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu（OH）2懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu（OH）2懸濁液的反應(yīng)，（堿性條件下異構(gòu)化）不與溴水反應(yīng)用途制藥、制糖果、制鏡食物制法淀粉水解蔗糖（甜菜糖）麥芽糖分子式C12H22O11（同分異構(gòu)體）物理性質(zhì)無色晶體，溶于水白色晶體，溶于水，不及蔗糖甜存

在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%