第二章第二節芳香烴課題芳香烴課型新授課編稿教師備課教師授課時間授課班級教學目的知識技能了解苯的物理性質，理解苯分子的獨特結構，掌握苯的主要化學性質。過程方法培養學生邏輯思維能力和實驗能力。情感態度價值觀使學生認識結構決定性質，性質又反映結構的辯證關系。培養學生以實驗事實為依據，嚴謹求實勇于創新的科學精神。引導學生以假說的方法研究苯的結構，并從中了解研究事物所應遵循的科學方法重點苯的分子結構與其化學性質難點理解苯環上碳碳間的化學鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的化學鍵。知識結構與板書設計第二節芳香烴一、苯的結構與化學性質易取代、難加成、難氧化二、苯的同系物芳香烴：分子里含有一個或多個苯環的碳氫化合物苯的同系物：通式：CnH2n-6(n≥6)1、物理性質2、化學性質（1）苯的同系物的苯環易發生取代反應。（2）苯的同系物的側鏈易氧化：（3）苯的同系物能發生加成反應。三、芳香烴的來源及其應用1、來源及其應用2．稠環芳香烴教學過程備注［板書］第二節芳香烴［引言］在烴類化合物中，有很多分子里含有一個或多個苯環，這樣的化合物屬于芳香烴。我們已學習過最簡單、最基本的芳香烴-----苯一、苯的結構與化學性質［復習］請同學們回顧苯的結構、物理性質和主要的化學性質［投影］1、苯的物理性質(1)、無色、有特殊氣味的液體(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑(3)、熔沸點低，易揮發，用冷水冷卻，苯凝結成無晶體(4)、苯有毒2、苯的分子結構(1)分子式：C6H6最簡式(實驗式)：CH（2）苯分子為平面正六邊形結構，鍵角為120°。（3）苯分子中碳碳鍵鍵長為40×10－10m，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵。(4)結構式(5)結構簡式（凱庫勒式）或或3、苯的化學性質(1)氧化反應：不能使酸性KMnO4溶液褪色［講］苯較穩定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過高，而出現明顯的黑煙。［投影］(2)取代反應eq\o\ac(○,1)鹵代：［投影小結］溴代反應注意事項：1、實驗現象：燒瓶內：液體微沸，燒瓶內充滿有大量紅棕色氣體。錐形瓶內：管口有白霧出現，向錐形瓶中加AgNO3溶液中出現淡黃色沉淀。2、加入Fe粉是催化劑，但實質起作用的是FeBr33、加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發生化學反應，只能是萃取作用。4、長直導管的作用是：導出HBr氣體和冷凝回流5、純凈的溴苯為無色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因為溶解了未反應的溴。欲除去雜質，應用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O［思考與交流］1、錐形瓶中導管末端為什么不插入液面以下？錐形瓶中導管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr極易溶于水）2、如何證明反應是取代反應，而不是加成反應？證明是取代反應，只要證明有HBr生成。3、HBr可以用什么來檢驗？HBr用AgNO3溶液檢驗或紫色石蕊試液［投影］eq\o\ac(○,2)硝化：硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度>水，難溶于水，易溶于有機溶劑［思考與交流］1、藥品添加順序？先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50℃以下，加苯2、怎樣控制反應溫度在60℃左右?用水浴加熱，水中插溫度計3、試管上方長導管的作用?冷凝回流4、濃硫酸的作用？催化劑5、硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液［投影］eq\o\ac(○,3)磺化－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應叫磺化反應。(3)加成反應［板書］易取代、難加成、難氧化［小結］反應的化學方程式反應條件苯與溴發生取代反應C6H6+Br2C6H5Br+HBr液溴、鐵粉做催化劑苯與濃硝酸發生取代反應50℃～60℃水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑苯與氫氣發生加成反應C6H6+3H2C6H12鎳做催化劑[引入]下面我門繼續學習芳香烴中最簡單的一類物質——苯的同系物。[板書]二、苯的同系物［問］什么叫芳香烴？芳香烴一定具有芳香性嗎？［板書］芳香烴：分子里含有一個或多個苯環的碳氫化合物苯的同系物：具有苯環（1個）結構，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物。通式：CnH2n-6(n≥6)1、物理性質[探究]物理性質，并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。[板書]①苯的同系物不溶于水，并比水輕。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發生萃取。④苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。[思考]如何區別苯和甲苯?分別取少量待測物后，再加少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后觀察現象，能褪色的為甲苯，不能褪色的是苯。2、化學性質[講1]苯的同系物的性質與苯相似，能發生取代反應、加成反應。但由于烷基側鏈受苯環的影響，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用來區別苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發生硝化反應，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。淡黃色固體；不溶于水，是一種烈性炸藥。［講2］由此證明苯的同系物的側鏈對苯環也有很大的影響，它能使苯環更易發生取代反應。（1）苯的同系物的苯環易發生取代反應。（2）苯的同系物的側鏈易氧化：（3）苯的同系物能發生加成反應。（苯及其同系物發生加成反應比烯烴、炔烴要難些）P39[學與問]比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現象，以及硝化反應的條件，你從中能得到什么啟示?[小結]的取代反應比更容易，且鄰，對位取代更容易，表明了側鏈（-CH3）對苯環的影響；的氧化反應比更易發生，表明苯環對側鏈（-CH3）的影響（使-CH3的H活性增大）。三、芳香烴的來源及其應用1、芳香烴的主要來源是什么？2、芳香烴的主要用途是什么？教學回顧：課后習題一、選擇題(每小題只有一個選項符合題意，每小題8分，共48分)1．下列有關苯的敘述中錯誤的是()A．苯在催化劑作用下能與液溴發生取代反應B．在一定條件下苯能與氯氣發生加成反應C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙紅色2．下列變化屬于取代反應的是()A．苯與溴水混合，水層褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲苯制三硝基甲苯D．苯和氫氣在一定條件下生成環己烷3．已知甲苯的一氯代物有4種同分異構體，將甲苯完全氫化后，再發生氯代反應，其一氯代物的同分異構體數目有()A．4種 B．5種C．6種 D．7種4．若用一種試劑可將四氯化碳、苯及甲苯三種無色液體鑒別出來，則這種試劑是()A．硫酸 B．水C．溴水 D．酸性高錳酸鉀溶液5．下列烴中苯環上的一氯代物的同分異構體數目最少的是()A．鄰二甲苯 B．間二甲苯C．對二甲苯 D．乙苯6．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()A．苯的同系物分子中的碳原子數比苯分子中的碳原子數多B．苯環受側鏈影響易被氧化C．側鏈受苯環影響易被氧化D．由于苯環和側鏈的相互影響均易被氧化二、非選擇題(本題包括3個小題，共52分)7．(16分)根據下列各物質的特點回答相關問題。(1)鄰二甲苯的結構簡式為________(填序號，從A～E中選擇)。(2)A、B、C之間的關系為________(填字母)。a．同位素b．同系物c．同分異構體d．同素異形體(3)請設計一個簡單實驗來檢驗A與D，簡述實驗操作過程：__________________________________________________________。(4)有機物同分異構體的熔、沸點高低規律是“結構越對稱，熔、沸點越低”，根據這條規律，判斷C、D、E的熔、沸點由高到低的順序：________(填字母)。8．(20分)實驗室制備硝基苯的方法是將苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液加熱到55～60℃反應，已知苯與硝基苯的基本物理性質如下表所示：物質熔點沸點狀態苯5.51℃80.1℃液體硝基苯5.7℃210.9℃液體(1)要配制濃硫酸和濃硝酸的混合酸的注意事項是__________________________________________________________________。(2)分離硝基苯和水的混合物的方法是________；分離硝基苯和苯的方法是________。(3)某同學用如圖裝置制取硝基苯：①用水浴加熱的優點是_____________________________________________________________________________________。②指出該裝置的兩處缺陷：_______________________________________________；______________________。9．(16分)某液態烴的分子式為C8H10，實驗證明它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。(1)試判斷該有機物屬于哪類烴，并寫出其可能的同分異構體的結構簡式。(2)若苯環上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有3種同分異構體，則該烴的結構簡式為_________________________________。答案1：D2：C3：B4：D5：C6：C7：(1)E(2)b(3)取少