第課時19有機物組成與結構的關系及同分異構專題四有機化學1了解有機化合物數目眾多和異構現象普遍存在的本質原因。理解基團、官能團、同分異構體、同系物等概念。能夠識別結構式（結構簡式）中各原子的連接次序和方式、基團和官能團。能夠辨認同系物和列舉同分異構體。了解烷烴的命名原則。以一些典型的烴類化合物為例，了解有機化合物的基本碳架結構。用選擇題考查有機化學中的基本概念和命名，用主觀題考查同分異構體的書寫、推結構（簡）式、確定官能團、官能團與性質的關系，相關反應的化學方程式。考標考情21.不飽和度(Ω)的計算(1)根據有機物的分子式計算：(n1、n3、n４分別代表有機分子中的一價、三價、四價原子的個數，如Cl、N、C等)。

(2)根據結構確定不飽和度(3)立體封閉結構的不飽和度Ω=圍成封閉結構的環面數-1，如：,Ω=6-1=5。基團雙鍵環硝基叁鍵苯環不飽和度1112432.同分異構體的類別碳鏈異構位置異構烯烴與環烷烴炔烴、二烯烴、環烯烴醇和醚同分異構類別異構酚、芳香醇、芳香醚體的種類醛、酮、烯醇、環醇、環醚羧酸、酯、羥基醛氨基酸、硝基化合物、亞硝酸酯立體異構（信息題）43.書寫注意(1)一般先考慮類別異構，再寫碳鏈異構，然后寫位置異構。（2）碳鏈異構書寫規律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊。（3）位置異構的確定：無論是鏈狀結構、環狀結構還是立體結構的分子，確定好等效位置是書寫的關鍵。（4）注意“等效替換”和“排列組合”思想的應用。如戊醛和一氯丁烷的同分異構體數目相等；(X、Y、Z不是H)的同分異構體總數為2。5某烴的組成為C15H24，分子結構非常對稱，實驗證明該烴中僅存在三種基團：乙烯基(—CH=CH2)、亞甲基(—CH2—)、次甲基（—CH—），并且乙烯基和次甲基之間必須通過亞甲基相連。當該烴為單環結構時，分子中的乙烯基和亞甲基數目依次為()A.2個、3個B.3個，3個C.4個，6個D.3個、6個

該烴的組成為C15H24，Ω=15+1-=4，單環結構的Ω為1，故乙烯基有3個；次甲基數目與乙烯基數目相同，為３個，則亞甲基數目為15-2×3-3=6個。例1D解析6某有機物分子中含n個—CH2—，m個—

CH—，a個—OH，其余為—CH3，則—CH3個數最多為()A.2n+3m-aB.n+m+aC.m+2-aD.m+2n+2-a

要使個數最多，則不應形成環狀結構，該有機物分子的Ω=0。設—CH3為x個，有(n+m+x)+1-=0，解得x=m+2-a。變式1C解析7A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結構式如下：例28請回答下列問題：（1）這五種化合物中，互為同分異構體的是。（2）WX以上變化中的W是A~E中的某一化合物，則W是。X是D的同分異構體，X的結構簡式是。反應②屬于反應（填反應類型的名稱）。

氧化反應①反應②CH=CHCOOH9

（1）B和C存在官能團位置異構。

（2）X和D的分子式為C9H10O2,W的氧化產物的分子式為C9H8O2,比較兩分子式可知：反應②加H2的反應。答案：（1）B和C(2)ECH2—

CH2COOH還原（或加成或加H2）本題較基礎。要求根據結構式判斷同分異構體,根據分子式確定同分異構體。解析點評10已知烯烯烴通通過臭臭氧氧氧化并并經鋅鋅和水水處理理發生生如下下變化化，其其中(Ⅰ)和(Ⅱ)均能被被H2還原為為醇。。變式211(1)上述反反應的的生成成物(Ⅰ)中含有有官能能團的的名稱稱是。。(2)某一氯氯代烴烴A分子式式為C6H13Cl，它可可以發發生如如下轉轉化：：ABDEG醛基NaOH醇溶液液△H2Ni、△O3Zn、H2OCH3COOH濃硫酸、△12試回答答：①A→B的反應應類型型為。。②若化合合物B的某種種同分分異構構體通通過臭臭氧化化并經經鋅和和水處處理，，只得得到一一種產產物且且為醛醛，則則上述述轉化化后得得到化化合物物G的結構構簡式式為。。消去反反應13③若化合合物B的某種種同分分異構構體通通過臭臭氧化化并經經鋅和和水處處理得得到甲甲醛和和另一一種醛醛，符符合該該條件件的B的結構構有4種，結結構簡簡式分分別為為、、、。14④若經過過結構構分析析表明明，化化合物物B通過加加氫反反應后后分子子中生生成2個“”(次甲基基)，則化化合物物D的結構構簡式式為，，反應應E→G的化學學方程程式為為。本題側側重考考查了了碳鏈鏈異構構和位位置異異構同同分異異構體體的書書寫。。解析15瑞香素素是一一種具具有抗抗菌、、抗凝凝血等等生物物活性性的香香豆素素化合合物，，其分分子結結構如如下圖圖所示示。已知反反應：：例316請回答答下列列問題題：(1)瑞香素素的化化學式式為；；瑞香香素的的同分分異構構體中中，含含兩個個相鄰鄰的酚酚羥基基，且且能夠夠與NaHCO3溶液反反應的的單環環有機機物共共有種種。。(2)瑞香素素含有有的官官能團團有(寫名稱稱)。(3)瑞香素素與氫氫氧化化鈉溶溶液反反應的的化學學方程程式為為。17(4)一種種最最新新的的制制備備瑞瑞香香素素的的方方法法為為以以連連苯苯三三酚酚(俗名名焦焦性性沒沒食食子子酸酸，，結結構構簡簡式式為為)與丙丙炔炔酸酸(結構構簡簡式式為為CHC—COOH)為原原料料，，經經過過兩兩步步反反應應，，其其過過程程如如下下：：18①丙炔炔酸酸不不可可能能發發生生的的反反應應有有。。A.加成成反反應應B.取代代反反應應C.氧化化反反應應D.與三三氯氯化化鐵鐵溶溶液液反反應應顯顯紫紫色色E.與NaHCO3溶液液反反應應放放出出無無色色氣氣體體②反應應Ⅱ的化化學學方方程程式式為為。19答案案：：(1)C9H6O48(2)碳碳碳雙雙鍵鍵、、（（酚酚））羥羥基基、、酯酯基基(3)(4)①D②本題題側側重重考考查查了了官官能能團團異異構構、、位位置置異異構構及及酯酯、、碳碳碳碳三三鍵鍵、、羧羧基基等等的的性性質質。。點評20奶油油中中有有一一種種只只含含C、H、O的化化合合物物A。A可用用作作香香料料，，其其相相對對分分子子質質量量為為88，分分子子中中C、H、O原子子個個數數比比為為2∶∶4∶∶1。已知知：：①①ROH+HBr(氫溴溴酸酸)RBr+H2O②RCH—CHR′′RCHO+R′′CHO△OHHIO4△OHA中中含含有有碳碳氧氧雙雙鍵鍵，，與與A相相關關的的反反應應如如下下：：21(1)A的分分子子式式為為。。(2)寫出出與與A分子子式式相相同同的的所所有有酯酯的的結結構構簡簡式式：：、、、、。。(3)寫出出A→→E、E→→F的反反應應類類型型：：A→→E、E→→F。(4)寫出出A、C、F的結結構構簡簡式式：：A、C、FC4H8O2CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH(CH3)2HCOOCH2CH2CH3取代代反反應應消去去反反應應CH3CHO。22(5)寫出出E→→F反應應的的化化學學方方程程式式：：。(6)在空氣中中長時間間攪拌奶奶油，A可轉化為為相對分分子質量量為86的化合物物G