第一節

醇酚第三章烴的含氧衍生物2/1/2023

1.醇和酚的概念

醇是羥基與鏈烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物。酚是羥基與苯環上的碳原子直接相連的化合物。

2.醇的分類

①根據醇分子中含有醇羥基的數目，可以將醇分為一元醇、二元醇、多元醇等。

一、醇㈠．醇的概念和分類2/1/2023

3．醇的通式

飽和一元醇的通式為CnH2n＋2O②根據醇分子中的烴基是否飽和，可以將醇分為飽和醇、不飽和醇等。③根據醇分子中的烴基是否有苯環，可以將醇分為芳香醇、脂肪醇等。2/1/2023（二）醇的命名②編號：①選主鏈：③寫名稱：選含C—OH的最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離C—OH最近的一端起編號取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱（羥基位置用阿拉伯數字表示；羥基的個數用“二”、“三”等表示。）2/1/2023②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3練習寫出下列醇的名稱①CH3CH(CH3)CH2OH2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油）2/1/2023思考與交流：名稱結構簡式相對分子質量沸點/℃甲醇CH3OH

32

64.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH60

97.2丁烷C4H10

58-0.5對比表格中的數據，你能得出什么結論？結論：1、相對分子質量相近的醇和烷烴,醇的沸點遠高于烷烴2、飽和一元醇隨相對分子質量的增加沸點升高㈢

醇的物理性質2/1/2023

R

R

R

R

R

ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）㈢

醇的物理性質2/1/2023有機化合物中，能形成氫鍵的官能團有：

羥基（-OH）、氨基（-NH2）、醛基（-CHO）、羧基（-COOH）表3-1中所列出的醇均形成了分子間氫鍵，因此與相對分子質量相近的烷烴比，醇具有較高的沸點，同時，這些有機物分子與水分子間也可形成氫鍵，因此，含有這些官能團的低級分子，均具有良好的水溶性。形成氫鍵的條件：有一個與電負性很強的元素（如：F、O、N）以共價鍵結合的氫原子，同時這個與氫原子相結合的電負性很強的原子必須有孤對電子。親水基2/1/2023學與問：你能得出什么結論？甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數目增多，醇的溶解性減小乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點高于1—丙醇，其原因是：

㈢

醇的物理性質碳原子數相同時，羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。

原因？烴基為疏水基2/1/2023

一、醇分子式結構式結構簡式官能團C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）㈣、乙醇1.組成與結構:2/1/2023球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式結構式及比例模型空間結構:2/1/2023

⒉

物理性質乙醇是一種無色、有香味的液體，密度比水小，易揮發，易溶于水，是一種良好的有機溶劑，俗稱酒精。

⒊

化學性質醇的化學性質主要由羥基所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強的極性，在反應中都有斷裂的可能。

(如K、Na)：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。該反應中乙醇分子斷裂了O—H鍵。㈣、乙醇(1)跟金屬反應2/1/2023鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學方程式2Na＋2H2O＝

2NaOH＋H2↑[問題1]比較鈉與水、乙醇反應的實驗現象，比較二者羥基上氫原子的活潑性[結論1]乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。2/1/2023(2)消去反應

實驗

3-1實驗現象：①溫度升至170℃左右，有氣體產生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。②燒瓶內液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實驗結論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時發生消去反應生成乙烯。作用：可用于制備乙烯2/1/2023制乙烯實驗裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？①酒精與濃硫酸混合液如何配置③

放入幾片碎瓷片作用是什么？⑧用排水集氣法收集②濃硫酸的作用是什么？④溫度計的位置？⑥混合液顏色如何變化？為什么？⑦有何雜質氣體？如何除去？2/1/2023③碎瓷片作用：防止暴沸

②濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑①酒精與濃硫酸體積比1∶3混合：④溫度計的位置：溫度計水銀球要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。⑤使液體溫度迅速升到170℃因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。【實驗注意事項】2/1/2023⑥混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。⑦有何雜質氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發生的氧化還原反應，反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰。⑧為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。2/1/2023

HH

|

|H—C—C—H

|

|HOH1700CCH2=CH2↑+H2O

乙烯(2)消去反應

2/1/2023[討論]醇發生消去反應與鹵代烴發生消去反應有何異同?CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應產物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

[結論]醇發生消去反應的分子結構條件:與-OH相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子.外部條件：濃硫酸、加熱到170℃

2/1/2023⑶

取代反應C2H5-OH+HBr

C2H5-Br+H2O△C2H5-OH+HO-C2H5C2H5-O-C2H5+H2O濃硫酸140℃CH3COOH+HO-C2H5CH3COOC2H5+H2O濃硫酸△a

乙醇的分子間脫水反應【討論】醇類發生分子間脫水反應的可能產物如丙醇與乙醇產物3種b

加熱條件下與濃氫溴酸反應c

酯化反應實質：酸失羥基，醇失氫2/1/2023

①燃燒C2H5OH＋

3O2

2CO2＋3H2O

②催化氧化

2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

(4)氧化反應2CH3CHCH3＋

O2

OH2CH3—C—CH3+2H2O

O討論：醇催化氧化時分子中化學鍵如何變化？2/1/2023

③乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應

乙醇在加熱條件下使酸性KMnO4溶液褐色乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙紅色變為墨綠色，其氧化過程可分為兩個階段：CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH(4)氧化反應2/1/2023[討論]⑴有機物的氧化反應、還原反應的含義：①氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應（失H或加O）②還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應（加H或失O）⑵醇類被氧化的分子結構條件及規律：結論：羥基碳上有2個氫原子的醇被氧化成醛或酸；羥基碳上有1個氫原子的醇被氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被氧化。2/1/2023

1．甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇