【典例1】在同溫同壓下,某有機物和過量Na反應得到V1L氫氣,取另一份等量的有機物和足量NaHCO3反應得V2L二氧化碳，若V1=V2≠0，則有機物可能是A.

B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OH

D.CH3COOH【規范解答】選A。本題考查的是醇羥基和羧基中氫的活潑性比較，羥基氫的活潑性：羧基>醇羥基。Na既能與羥基反應，又能與羧基反應；NaHCO3只與羧基反應，生成CO2與H2的量相等的只有A。【互動探究】指出1mol分別與Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3完全反應時，消耗的Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3的物質的量之比為多少？提示：1mol完全反應時，分別消耗的Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3的物質的量之比為4∶2∶2∶1。【規律方法】（1）Na可以和所有的羥基反應，且物質的量的關系為2Na～2—OH～H2。（2）Na2CO3、NaHCO3只能和-COOH反應產生CO2，物質的量的關系為Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2【變式訓練】1.可以證明乙酸是弱酸的事實是（）A.乙酸和水能以任意比例混溶B.1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊試液變紅色C.乙酸能與Na2CO3溶液反應放出CO2氣體D.在乙酸水溶液中含有未電離的乙酸分子【解析】選D。A中事實說明乙酸的溶解性，B中事實證明乙酸具有酸性，無法證明它是弱酸，C中事實說明乙酸的酸性比碳酸強，同樣無法證明它是弱酸，所以A、B、C錯誤，而在乙酸溶液中有未電離的乙酸分子，證明乙酸為弱酸。2.下列物質都能與Na反應放出H2，其產生H2的速率排列順序正確的是（）①C2H5OH②CH3COOH(aq)③水A.①＞②＞③B.②＞①＞③C.③＞②＞①D.②＞③＞①【解析】選D。因為羥基氫的活潑性為：

＞H—OH＞C2H5—OH，故產生H2的速率亦如此，故選D。【典例2】（2009·吉安同步檢測）下面是甲、乙、丙三位同學制取乙酸乙酯的過程，請你參與并協助他們完成相關實驗任務。【實驗目的】制取乙酸乙酯【實驗原理】甲、乙、丙三位同學均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯。【裝置設計】甲、乙、丙三位同學分別設計了下列三套實驗裝置：請從甲、乙兩位同學設計的裝置中選擇一種作為實驗室制取乙酸乙酯的裝置，較合理的是_______（選填“甲”或“乙”）。丙同學將甲裝置進行了改進，將其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是_________________________

。【實驗步驟】（1）按丙同學選擇的裝置組裝儀器，在試管中先加入3mL乙醇，并在搖動下緩緩加入2mL濃硫酸充分搖勻，冷卻后再加入2mL冰醋酸；（2）將試管固定在鐵架臺上；（3）在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液；（4）用酒精燈對試管①加熱；（5）當觀察到試管②中有明顯現象時停止實驗。【問題討論】a.步驟（1）安裝好實驗裝置，加入樣品前還應檢查_______

；b.寫出試管①發生反應的化學方程式（注明反應條件）___________________；c.試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是_______________；______（填“能”或“不能”）換成NaOH溶液，原因為______；d.從試管②中分離出乙酸乙酯的實驗操作是________

。【思路點撥】解答該題應注意以下三點：（1）準確找出甲、乙裝置的差別，并結合丙的改進之處判斷出乙的合理性和丙的優點。（2）制取氣體或有氣體參與的實驗，組裝好儀器后，第一步操作為檢查裝置氣密性。（3）除雜質的基本原則及物質的分離方法。【自主解答】根據甲、乙裝置的差別及丙的改進裝置便知應選擇乙裝置，這樣可防止倒吸，這也是改進后干燥管的作用之一。由于乙醇與乙酸均易揮發，因此制取的乙酸乙酯中會混有這兩種物質，可用飽和Na2CO3溶液除去乙醇和乙酸，同時還降低了乙酸乙酯的溶解度，所以可用分液的方法分離，但若用NaOH溶液，NaOH會中和CH3COOH，而使乙酸乙酯又全部水解掉，故不能用NaOH溶液。答案：【裝置設計】乙能防止倒吸【問題討論】a.裝置的氣密性b.CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2Oc.吸收乙醇；除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，使其分層析出不能若用NaOH溶液，則NaOH會中和CH3COOH而使生成的乙酸乙酯又徹底水解，導致實驗失敗d.分液【變式訓練】在實驗室制得1mL乙酸乙酯后，沿器壁加入0.5mL紫色石蕊溶液，這時紫色石蕊溶液將存在于飽和Na2CO3溶液層與乙酸乙酯層之間（整個過程不振蕩試管）。對于可能出現的現象，下列敘述正確的是（）A.液體分為兩層，石蕊溶液仍呈紫色，有機層呈無色B.石蕊溶液層分為三層，由上而下呈藍、紫、紅色C.石蕊溶液層分為兩層，上層呈紫色，下層呈藍色D.石蕊溶液層分為三層，由上而下呈紅、紫、藍色【解析】選D。生成的乙酸乙酯比水的密度小，且混有乙酸和乙醇，乙酸遇石蕊溶液變紅，Na2CO3溶液呈堿性遇石蕊溶液顯藍色。1.（2009·福州高一檢測）下列物質不可用來鑒別乙酸溶液和乙醇溶液的是（）A.金屬鈉B.CuOC.石蕊試液D.碳酸鈉溶液【解析】選A。利用乙酸能使CuO溶解且溶液變藍，遇石蕊試液變紅，與Na2CO3溶液產生無色氣體，而乙醇與這三種物質均不作用，故可以鑒別二者，但鈉與CH3COOH、乙醇溶液反應均產生H2，且均很劇烈，故選A。2.（2008·寧夏高考）下列說法錯誤的是（）A.乙醇和乙酸都是常用調味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C2H6、C2H4的沸點和熔點高C.乙醇和乙酸都能發生氧化反應D.乙醇和乙酸之間能發生酯化反應，酯化反應和皂化反應互為可逆反應【解析】選D。A項，乙醇和乙酸是常用調味品——酒和醋的主要成分；B項，乙醇和乙酸常溫下為液態，而C2H6、C2H4常溫下為氣態；C項，乙醇和乙酸在空氣中都能燃燒而發生氧化反應；D項，酯化反應與皂化反應條件不同，二者不為可逆反應。3.（2009·九江高一檢測）下列說法中，不正確的是（）A.烴基與羧基直接相連的化合物叫做羧酸B.飽和鏈狀一元羧酸的組成符合CnH2nO2C.羧酸在常溫下都能發生酯化反應D.羧酸的官能團是—COOH【解析】選C。烴基與羧基相連的化合物叫羧酸，A正確；烷基為CxH2x+1—，故飽和鏈狀一元羧酸通式為CxH2x+1—COOH，即Cx+1H2（x+1）O2符合CnH2nO2，B正確；羧酸在有濃H2SO4且加熱時才能發生酯化反應，C錯誤；—COOH是羧酸的官能團，D正確。4.（2009·無錫高一檢測）實驗室用乙酸、乙醇、濃H2SO4制取乙酸乙酯，加熱蒸餾后，在飽和Na2CO3溶液的液面上得到無色油狀液體，當振蕩混合物時，有氣泡產生，主要原因可能是（）A.有部分H2SO4被蒸餾出來了B.有部分未反應的乙醇被蒸餾出來了C.有部分未反應的乙酸被蒸餾出來了D.有部分乙酸乙酯與碳酸鈉反應了【解析】選C。乙酸、乙醇發生酯化反應時，飽和Na2CO3溶液的作用除了降低乙酸乙酯的溶解度外，還吸收揮發出的乙酸與乙醇，振蕩混合物時，有氣泡產生，說明有未反應的乙酸被蒸餾出來了，故答案為C。5.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質有（）A.1種B.2種C.3種D.4種【解析】選C。根據題意寫出反應方程式。按照酸脫羥基，醇脫氫的規律，標明18O與16O的位置。而酯化反應的逆反應也是按“羧加羥基、醇加氫”來反應，則反應中含有18O的有3種物質。6.具有一個醇羥基的有機物A7g與乙酸在一定條件下反應后生成10.2g乙酸某酯，經分析還有1gA剩余，則A的結構簡式可能是（）A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OH【解析】選B。設該一元醇為R—OH，則有：CH3COOH+R—OHCH3COOR+H2OMM+427g-1g10.2g則有：解得M=60，故選B。7.取等質量的某有機物A兩份，一份與足量的金屬鈉反應，收集到的氣體體積為V1L；另一份與足量的小蘇打溶液反應，收集到的氣體體積為V2L，在相同條件下，2V1=V2，則A的結構簡式可能是（）A.HOCH2CH2COOHB.HOOC—CH2CH（OH）CH2COOHC.HOOC—COOHD.HOCH2CH2CH2OH【解析】選C。—OH、—COOH都能與金屬鈉反應生成H2，1mol—OH或1mol—COOH與金屬鈉反應均可產生0.5molH2；—OH與NaHCO3不反應，僅—COOH與NaHCO3反應生成CO2，1mol—COOH與NaHCO3反應可生成1molCO2。A項，V1∶V2=1∶1，B項：V1∶V2=1.5∶2=3∶4，C項：V1∶V2=1∶2；D項：V2=0。8.某有機物的結構為，這種有機物不可能具有的性質是（）A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能發生酯化反應C.能跟NaOH溶液反應D.能發生水解反應【解析】選D。該有機物含碳碳雙鍵、羥基均能使KMnO4溶液褪色；有羥基、羧基均能發生酯化反應；有羧基能與NaOH發生中和反應；不能發生水解反應，故選D。9.已知丁酸跟乙酸具有相似的化學性質，丁醇跟乙醇具有相似的化學性質：CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2COOH丁醇丁酸試回答下列問題：（1）分別寫出丁醇、丁酸與Na反應的化學方程式：丁醇+鈉：______________；丁酸+鈉：______________

。預計上述化學反應的速率：v（丁醇）____v（丁酸）（填“＞”或“＜”）。（2）寫出丁酸與丁醇的酯化反應，并注明反應條件______________。（3）寫出丁醇在Ag催化下與O2的反應______________。（4）判定丁醇能否直接被氧化為丁酸。若能，指出所用氧化劑是什么_________

（若不能，此空不填）；若不能，請說明理由_____________（若能，此空不填）。【解析】據信息可知丁酸化學性質與乙酸類似，丁醇化學性質與乙醇相似，因此各問題便迎刃而解。答案：（1）2CH3CH2CH2CH2OH+2Na

2CH3CH2CH2CH2ONa+H2↑2CH3CH2CH2COOH+2Na

2CH3CH2CH2COONa+H2↑

＜(2)CH3CH2CH2COOH+HOCH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3+H2O(3)2CH3CH2CH2CH2OH+O2

2CH3CH2CH2CHO+2H2O(4)能

KMnO4（H+，aq）或K2Cr2O7（H+，aq）Ag△10.（2009·衡水同步檢測）實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶內加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應混合物的蒸氣冷凝為液體流回燒瓶內)，加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產品。請回答下列問題：(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應放入_________

，目的是_________

。(2)反應中加入過量的乙醇，目的是_________

。(3)現擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產品，下圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內填入適當的試劑，在方括號內填入適當的分離方法(分離后允許含有少量水)。試劑a是_____

，試劑b是_____

；分離方法①是_____

，分離方法②是_____

，分離方法③是_____

。【解析】加熱液體時為了防止液體暴沸可加入碎瓷片，在該實驗中為了提高乙酸的轉化率應加入過量的乙醇。乙酸和碳酸鈉反應生成乙酸鈉，同時乙醇與碳酸鈉溶液互溶，而乙酸乙酯在碳酸鈉溶液中的溶解度太小，所以可用飽和碳酸鈉溶液使它們分離，由此知A是乙酸乙酯，B是乙醇、乙酸鈉、碳酸鈉的混合溶液，C是乙酸鈉、碳酸鈉的混合溶液，E是乙醇。結合具體物質選擇適當的方法分離。答案：(1)碎瓷片防止暴沸(2)提高乙酸的轉化率(3)飽和碳酸鈉溶液硫酸分液蒸餾蒸餾一、選擇題（本題包括5小題，每小題4分，共20分）1.（2008·海南高考）1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8LCO2（標準狀況），則X的分子式是（）A.C5H10O4

B.C4H8O4C.C3H6O4

D.C2H2O4【解析】選D。由題信息可知X結構中應有2個羧基，飽和二元羧酸的通式應為CnH(2n-2)O4(n≥2)，查看各選項只有D符合。2.（2009·江陰高一檢測）下列關于乙醇和乙酸的說法中，正確的是（）A.乙醇和乙酸分子中都含有C==O鍵B.乙醇和乙酸相互之間不能溶解C.乙醇和乙酸均能使紫色石蕊試液變紅D.乙醇和乙酸在一定條件下能發生酯化反應【解析】選D。乙醇結構簡式為CH3CH2OH，乙酸結構簡式為，故乙醇分子中無C==O鍵，A錯誤；乙醇與乙酸相互溶解，B錯誤；乙酸分子中含有羧基，能使紫色石蕊試液變紅，但乙醇不能，C錯誤；乙醇與乙酸能發生酯化反應生成乙酸乙酯。3.（2009·福州高一檢測）關于HOOC—CH==CH—CH2OH，下列說法不正確的是（）A.分子式為C4H6O3，每摩爾該物質充分燃燒需消耗4molO2B.能發生取代、加成、氧化、加聚、中和等反應C.分別與足量Na、NaOH、Na2CO3反應，生成物均為NaOOC—CH==CH—CH2OHD.該物質分子內和分子間都能發生酯化反應【解析】選C。該物質分子式為C4H6O3，1mol該物質完全燃燒消耗O2為（4+-)mol即4mol,A正確；因含碳碳雙鍵，能發生加成反應、氧化反應、加聚反應，含有羧基能發生取代反應和中和反應，故B正確；該物質與Na反應的產物應為NaOOC—CH==CH—CH2ONa，C錯誤；因同時含有羧基和羥基，則該物質分子內與分子間均能發生酯化反應。4.下列各組混合物中，可以用分液漏斗分離的是（）A.苯和水B.乙酸和乙醇C.酒精和水D.乙酸和水【解析】選A。苯和水互不相溶，故可用分液漏斗進行分離，而乙酸與水、乙酸與乙醇、乙醇與水均互溶，不能用分液法分離，故選A。5.（2009·滎陽模擬）枸椽酸乙胺嗪可用于驅除腸道蟲病，其結構簡式為下列物質中不能與枸椽酸乙胺嗪反應的是（）A.乙酸B.乙醇C.碳酸鈉溶液D.溴水【解析】選D。枸椽酸乙胺嗪的結構中含有羧基，它可以與乙醇發生酯化反應；又可以與碳酸鈉溶液反應產生CO2氣體；同時枸椽酸乙胺嗪的結構中含有醇羥基，它可以與乙酸發生酯化反應，故只有溴水與枸椽酸乙胺嗪不反應。二、非選擇題（本題包括3小題，共30分）6.（10分）已知：①A是石油裂解氣的主要成分，A的產量通常用來衡量一個國家的石油化工水平；②2CH3CHO+O2

2CH3COOH。現以A為主要原料合成乙酸乙酯，其合成路線如下圖所示。催化劑△回答下列問題：（1）寫出A的結構式_____

。（2）B、D分子中的官能團名稱分別是_____、_____

。（3）寫出下列反應的反應類型：①_____，②_____，④_____

。（4）寫出下列反應的化學方程式：①________________________________

；②________________________________

；④________________________________

。【解析】據①可判斷出A為乙烯，再據合成路線及反應條件不難得出B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，D為CH3COOH。答案：(1)（2）羥基羧基（3）①加成反應②氧化反應④酯化反應（或取代反應）（4）CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCH3COOH+HOCH2CH3

CH3COOCH2CH3+H2O催化劑△Cu△7.（8分）A既能使溴水褪色，又能與碳酸鈉溶液反應放出CO2。A與CnH2n+1OH反應生成分子式為Cn+3H2n+4O2的酯，回答以下問題。（已知R—Cl

R—OH）(1)A的分子式為_____

，結構簡式為_____

。（2）已知含碳碳雙鍵的有機物與鹵化氫發生加成反應時，氫原子總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上。依此規則，A與HBr發生加成反應生成的物質B的結構簡式為___。（3）B與NaOH混合并加熱，再用鹽酸酸化，所生成C的結構簡式為_____

。（4）C與Ca（OH）2反應的化學方程式是_____。NaOH水溶液△【解析】（1）有機物A能使溴水褪色，又與Na2CO3溶液反應放出CO2，說明A的結構中含C==C鍵和—COOH。又知A+CnH2n+1OH

Cn+3H2n+4