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文檔簡介
專題一芳香性與休克爾規則芳香性與休克爾規則 萘、蒽、菲等含有苯環的化合物與苯具有類似的性質,它們都具有芳香性。因而稱之為芳香化合物。環狀化合物,穩定不易開環高度不飽和,易發生親電取代而不易發生加成反應平面分子,具有共軛體系專題一芳香性與休克爾規則一、休克爾規則 成環原子處于同一平面,形成一個閉合的環狀電子離域體系,且電子數為4n+2(n = 0,1,2)時,化合物具有芳香性。 苯既具有平面的離域體系,電子數也符合4n+2規則;萘、蒽、菲等也滿足休克爾規則,因此都具有芳香性。專題一芳香性與休克爾規則二、非苯型芳香烴 一些不含苯環的環烯,因符合休克爾規則,故也具有芳香性,此類烴叫做非苯芳香烴。10輪烯14輪烯18輪烯(一)輪烯專題一芳香性與休克爾規則二、非苯型芳香烴(三)稠合環系薁(藍烴),為青藍色片狀物,符合休克爾規則具有芳香性薁能發生典型的親電取代反應,取代基主要進入1位專題一芳香性與休克爾規則判斷下列是否芳香性?16個電子12個電子8個電子都具有芳香性! 1954年伯朗特(Platt)提出了周邊修正法,認為可以忽略中間的橋鍵而直接計算外圍的電子數,對Hckel規則進行了完善和補充。三、休克爾規則的修正使盡量多的雙鍵處在外周上;處在外周內外的雙鍵寫成其共振的正負電荷形式;兩個前提:專題一芳香性與休克爾規則專題一芳香
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