1、鹵代烴在有機合成中的重要作用高考第一輪復習 有機化學基礎 -鹵代烴習題嫩江縣高級中學 范海雙明 考 綱 1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點以及它們與其他有機物的相互轉化。 2.能舉例說明鹵代烴在有機合成和有機化工中的重要作用。 析 考 情 本節內容是有機化學的基礎，也是高考考查的重要內容。主要考點有：鹵代烴的化學性質、重點考查水解反應和消去反應，它們是有機合成與推斷的基礎。【習題1】下列關于氟氯烴的說法中，正確的是（ ）A氣態氟氯烴都是比空氣輕的烴B所有鹵代烴都是難溶于水，比水重的液體 C氟氯烴大多無色無毒 ,，化學性質活潑 D .平流層中氟氯烴的分解產生的氯原子可引發損耗臭氧層的循環

2、反應D一、鹵代烴的物理性質1物理性質(1)狀態：除 等少數為氣體外，其余均為液體和固體。(2)沸點：互為同系物的鹵代烴，沸點隨 的增多而升高。(3)密度：除脂肪烴的等部分鹵代烴以外液態鹵代烴的密度一般比水。(4)溶解性：鹵代烴都不溶于水，能溶于大多數。一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烯碳原子數一氟代物和一氯代物大有機溶劑知識點小結 2.寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式 CH3CHClCH3+NaOH CH3CH=CH2+NaCl+H2O 【習題2】1.寫出1，3-二氯丙烷分別與NaOH的水溶液發生反應的化學方程式。ClCH2CH2CH2Cl+2NaOH HOCH2CH2CH2OH +2N

3、aCl 知識點小結 二、鹵代烴典型的化學性質（重點）1）取代反應（水解反應） R-X + NaOH R-OH + NaXH2O+NaOHCCHX醇C=C+NaX+H2O2）消去反應條件：強堿的醇溶液共熱 條件：強堿的水溶液共熱思考與交流1、 能發生水解反應嗎?能發生消去反應嗎？請寫出化學方程式。不能消去2、怎樣的鹵代烴能發生消去反應？與-X連接的C原子的相鄰C原子有H3、RCHX2及RCX3等水解的水解產物是什么？（已知一個碳上連兩個羥基不穩定，容易失去一分子水生成羰基）_RCHX2 水解的最終產物為RCHO RCX3水解的最終產物為RCOOH 【習題3】能夠鑒定鹵代烴中鹵元素的存在的操作是

4、（ ）A在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液 B加蒸餾水，然后加入AgNO3溶液C加入NaOH溶液，加熱后酸化，然后加入AgNO3溶液 D加入NaOH的乙醇溶液，加熱后酸化，然后加入AgNO3溶液C知識點小結 三、溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發生不同類型的反應，生成不同的反應產物。：在試管中加入3 mL 1 mol/L NaOH溶液和3 mL 溴乙烷，振蕩，加熱。（1）設計實驗證明上述實驗中溴乙烷里的Br變成了Br-。（2）觀察到 現象時，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應。（3）鑒定生成物中乙醇的結構，可用的波譜是 和 。液體不分層核磁共振氫譜紅外光譜II：在試管中加入3 mL NaOH乙醇溶液

5、和3 mL 溴乙烷，振蕩，加熱。設計實驗證明上述實驗中溴乙烷發生的是消去反應（需說明：簡單的實驗操作及預測產生的實驗現象）。將上述反應生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有KMnO4溶液的試管，KMnO4溶液褪色（或直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液） 【習題4】修正液(俗稱涂改液)白色純正、反射率高且使用方便。由于修正液中含有揮發性的有毒液劑三氯乙烯等，所以應該盡量不要使用。以乙炔為原料，可以經過兩步反應制得修正液中所含的該有毒成分，這兩步反應的類型依次是()A加成反應、取代反應 B加成反應、消去反應 C取代反應、消去反應 D取代反應、加成反應D四.鹵代烴的制備方法烷烴和鹵素單質在光照條件下取

6、代芳香烴和鹵素單質在催化劑作用下取代烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發生加成反應(4)醇變鹵代烴【習題5】鹵代烴分子里的鹵原子與活潑金屬陽離子結合，發生下列反應(X表示鹵原子)：(1)A的分子式是_，B的結構簡式是_ _，E的結構簡式是_。(2)BD的化學方程式是_ _。(3)CF的化學方程式是_ _。C2H2CH2=CH-CN五、鹵代烴在有機合成中的應用(難點)（1）、引入羥基RX + H2O ROH + HXNaOH溶液 （2）、引入不飽和鍵CCH XNaOH醇溶液C=C + HX（3）、改變官能團的位置（4）、改變官能團的數目請由1丙醇為主要原料，選擇相應試劑制取少量2丙醇。1丙醇消去丙

7、烯加成 HCl2氯丙烷2丙醇水解請由1丙醇為主要原料，選擇相應試劑制取少量1，2丙二醇。1丙醇消去丙烯加成 Cl2,2二氯丙烷1,2丙二醇水解起到橋梁的作用2018年全國卷36化學選修5：有機化學基礎（15分）近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發生偶聯反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下列問題： （1）A的化學名稱是_ _。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為_。（3）由A生成B、G生成H的反應類型分別是_、_。（4）D的結構簡式為_。品味高考真題（5）Y中含氧官能團的名稱為_。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發生偶聯反應，產物的結構簡式為_。（7）X