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文檔簡介

1、羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)請看漫畫,你能悟出其中的化學(xué)原理嗎?教學(xué)目標(biāo):1.熟悉羧酸的定義、命名和分類,熟悉乙酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。2.掌握乙酸的化學(xué)性質(zhì):酸性和酯化反應(yīng)。3. 了解羧酸的一般性質(zhì)。由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)物。1、羧酸的定義官能團(tuán):羧基結(jié)構(gòu)通式:RCOOHCOOH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式一、羧酸的定義、命名和分類羧基結(jié)構(gòu)式羧基結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式羧基COOH結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式羧基COOH結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式羧基2、羧酸的命名選主鏈 選取含有_COOH最長碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱為“某酸”。編 號從離_COOH最近的一端起編號。寫名稱 在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。CH3-CH-CH

2、2-COOHCH33-甲基丁酸1234CH3-CH2-CH-CH3COOH2-甲基丁酸1234練一練1、給下面的羧酸命名CH3-CH-CH2-CH-CH3COOH2,4-二甲基戊酸1234CH352、判斷下面的命名是否正確CH3-CH2-C-COOHCH3CH3是不是2,2-二甲基丁酸 1234(1)按與羧基相連的烴基(2)按羧基的數(shù)目3、羧酸的分類一元酸二元酸多元酸脂肪酸芳香酸CH3COOH(乙酸)C6H5COOH(苯甲酸)乙二酸(HOOC_COOH)油酸(C17H33COOH)HOCCOOHCH2COOHCH2COOH苯甲酸(安息香酸)結(jié)構(gòu)式空間結(jié)構(gòu)(2)食品添加劑 防腐劑 食品添加劑使用

3、衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定:碳酸飲料,最大使用量為0.2g/kg;低鹽醬菜、醬類、蜜餞,0.5g/kg;葡萄酒、果酒、軟糖,0.8g/kg;有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的重要思想以乙酸為代表研究羧酸的性質(zhì)。一般典型(特征物)一般乙酸球棍模型乙酸體積比例模型你能寫出乙酸的電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式嗎?1、乙酸的結(jié)構(gòu)H:C:C:O H:HHO(1)電子式:(2)結(jié)構(gòu)式HCCOHHOHCH3COOH (3)結(jié)構(gòu)簡式二、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2、乙酸的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)溶解性熔沸點(diǎn)無色刺激性氣味常溫下為液態(tài)與水、乙醇任意比例互溶熔點(diǎn):16.6,低于該溫度時(shí)易結(jié)冰(冰醋酸)沸點(diǎn):117.9 ,易揮發(fā)乙酸A. 乙酸易溶于水和乙醇B. 無水乙

4、酸又稱冰醋酸,它是純凈物C. 乙酸是一種重要的有機(jī)酸,是有刺激性氣味的液體D. 乙酸分子里有四個(gè)氫原子,所以不是一元酸1.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是( )D練一練生活小妙招:醋酸可以除水垢,你知道為什么嗎三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(重點(diǎn))乙酸具有酸性,能夠和水垢中的氫氧化鎂和碳酸鈣發(fā)生反應(yīng)。 CH3 C OH(酸性) O原因:乙酸結(jié)構(gòu)中的羧基能夠電離出氫離子,從而具有酸性。1、乙酸的酸性反應(yīng)反應(yīng)類型實(shí)驗(yàn)舉例試劑 現(xiàn)象紫色石蕊試劑紫色石蕊變紅鈉或鐵有氣泡生成(H2)含酚酞的NaOH酚酞紅色褪去碳酸鈉溶液有氣泡生成(CO2)指示劑反應(yīng)與金屬反應(yīng)中和反應(yīng)與鹽反應(yīng)總結(jié):乙酸具有酸的通性與金屬氧化物反應(yīng)氧化

5、鐵氧化鐵溶解練一練3、寫出醋酸除水垢中發(fā)生的反應(yīng)方程式其中水垢主要成分為含有 CaCO3和g(OH)2 (1)2CH3COOH +CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2(2)2CH3COOH +g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O C 2.下列物質(zhì)能夠使紫色石蕊試液變色的是( )A.甲烷 B.乙醇 C.乙酸 D.苯1.下列物質(zhì)能導(dǎo)電的是( )A.冰醋酸 B.乙醇 C.乙酸溶液 D.乙酸乙酯 C 濃H2SO4CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH醋能解酒的原因:酯化反應(yīng)的發(fā)生。飽和碳酸鈉溶液 乙醇、乙酸、濃硫酸 定義:酸跟醇起反應(yīng)脫水后生

6、成酯和水的反應(yīng)。2、乙酸的酯化反應(yīng)根據(jù)酯化反應(yīng)的定義,酯化反應(yīng)的發(fā)生需要一個(gè)羥基與一個(gè)氫原子脫去生成一分子的水,而乙酸和乙醇中都有-OH的存在,是乙酸還是乙醇提供-OH呢?有什么方法來證明?【分組討論】還是酸脫羥基,醇脫氫是酸脫氫,醇脫羥基CH3-C-O-H + HO-C2H5CH3-C-OH + H-O-C2H5OO利用同位素原子示蹤法CH3COOH+H18OCH2 CH3濃硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3【歸納】酯化反應(yīng)規(guī)律:酸脫羥基醇脫氫NH2COOH+C2H5OHH2SO4NH2 H2SO4COOC2H5Na2CO3NH2 COOC2H5苯佐卡因 酯化反應(yīng) 局部麻醉藥苯佐卡因

7、的合成 對氨基苯甲酸(對氨基苯甲酸乙酯)練一練當(dāng)羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),_分子脫去羧基上的_,_分子脫去羥基上的_羧酸羥基醇?xì)?.濃H2SO4+ 2H2O 這個(gè)反應(yīng)方程式正確嗎?1、填空環(huán)乙二酸乙二酯生成酸酐生成酰鹵生成酰胺R-C-OHOR-C-OHOP2O5R-COR-COOR-C-OHOPCl5R-C-ClOR-C-OH + NH3OR-C-NH2O石蕊 乙醇 乙醛 金屬鋁 氧化鎂 碳酸鈣 氫氧化銅A. B. C. D.全部下列物質(zhì)中,能與丙酸發(fā)生反應(yīng)的是( )四、羧酸的一般性質(zhì)羧酸物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)含9個(gè)碳原子下羧酸常溫下為液態(tài),分子中碳原子數(shù)在4以下羧酸能與水互溶。具有酸性能夠和醇發(fā)生酯

8、化反應(yīng)C重要的羧酸1、甲酸又稱作蟻酸,無色透明液體。有刺激性氣味。能與水、乙醇、乙醚和甘油任意混溶。有腐蝕性。醛基羧基特殊化學(xué)性質(zhì)(1)有較強(qiáng)的酸性,強(qiáng)于其他飽和一元酸(2)有較強(qiáng)的還原性:能與菲林試劑反應(yīng),使高錳酸鉀反應(yīng),用于做鑒別2、乙酸又稱作_,是_的主要成分。什么叫做冰醋酸?冰醋酸是純醋酸在室溫低于16.5 時(shí)結(jié)成冰狀固體,是純凈物。3、苯甲酸又名安息香酸,無味白色晶體,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。 苯甲酸易揮發(fā),具有抑菌防腐作用,可以用作食品添加劑和防腐劑以及臨床藥物。 4、乙二酸又名草酸,常存在于草本植物中,晶體,能溶于乙醇和水中。請你寫出乙二酸的結(jié)構(gòu)乙二酸具有還原性,能

9、夠與高錳酸鉀反應(yīng),使其_.練 習(xí)1、甲酸具有_和_,能夠使_褪色。苯甲酸具有_作用;草酸又叫做_.2、冰醋酸與醋酸有何區(qū)別?3、請你區(qū)別乙酸和乙二酸第二節(jié) 羥基酸和取代羧酸一、羥基酸的結(jié)構(gòu)和命名羧酸分子中的烴基上的氫原子被羥基取代后生成的化合物。羥基酸中含有_個(gè)官能團(tuán),分別是_和_.屬不屬于羥基酸?根據(jù)羥基連接在羧酸的碳原子上的位置,羥基酸的結(jié)構(gòu)又可分為:(1)-羥基酸(2)-羥基酸(3)-羥基酸-羥基丙酸(乳酸)-羥基丁酸-羥基丁酸水楊酸白色結(jié)晶性粉末,無臭,味先微苦后轉(zhuǎn)辛。具有殺菌、防腐能力。作為合成阿司匹林(乙酰水楊酸)的前體物質(zhì)。1、觀察水楊酸的結(jié)構(gòu),想想能用什么方法來鑒別水楊酸?2、

10、水楊酸發(fā)生什么反應(yīng)可以生成阿司匹林?二、酮酸的結(jié)構(gòu)和命名分子中既含有_又含有_的化合物叫做羰基酸(酮酸)。根據(jù)羰基位置不同分為醛酸和酮酸根據(jù)羰基與羧基的距離不同-酮酸,-酮酸和酮酸酮酸的命名方式與羥基酸的命名方式一致!請你給下列化合物命名CH3-CH2-C-COOHOCH3-C-CH2-COOHOCH3-CH2-C-COOHOCH3認(rèn)識(shí)酮體的組成和鑒別_,_和_稱為酮體。CH3-C-CH2-COOHOCH3-C-CH3O-丁酮酸-羥基丁酸丙酮正常人血液中丙酮含量很少,糖尿病患者由于代謝作用發(fā)生障礙,血液中丙酮含量增加,從尿液中排除,稱之為酮尿。練 習(xí)1、血液中_含量升高,易引發(fā)酸中毒。2、有關(guān)

11、取代羧酸的說法不正確的是( )A:可以分為羥基酸和酮酸B:具有2種或2種以上的官能團(tuán)C:醛酸不屬于取代羧酸D:是羧酸分子中烴基上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代生成的化合物。第三節(jié) 旋光異構(gòu)1、認(rèn)識(shí)旋光異構(gòu)的現(xiàn)象2、掌握手型物質(zhì)的構(gòu)型表示方法3、了解對應(yīng)異構(gòu)體的性質(zhì)1957年10月1聯(lián)邦德國ChemieGruenenthal公司將反應(yīng)停正式推向了市場,治療孕婦懷孕早期的妊娠嘔吐療效極佳。 酞胺呱啶酮反應(yīng)停事件沙利度胺(反應(yīng)停)有二種旋光異構(gòu)體:R(右旋)和S(左旋),R構(gòu)型:鎮(zhèn)靜作用,S構(gòu)型:致畸有關(guān)。一、偏振光當(dāng)普通光通過一個(gè)由方解石制成的尼可爾棱鏡時(shí),只有振動(dòng)方向和棱鏡晶軸平行的光才能通過,

12、所得到的光就只在一個(gè)平面上振動(dòng)。這種只在某一平面上振動(dòng)的光叫做平面偏振光,簡稱偏振光。 (a)普通光 普通光 尼可爾棱鏡 偏振光 (b)偏振光的產(chǎn)生 旋光儀 (1)旋光性物質(zhì)能使偏振光振動(dòng)面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì),叫做旋光性;具有旋光性的物質(zhì),叫做旋光性物質(zhì)。 (2)非旋光性物質(zhì)不具有旋光性的物質(zhì),叫做非旋光性物質(zhì)。順時(shí)針旋轉(zhuǎn),右旋用 “+”或 “d ”表示逆時(shí)針旋轉(zhuǎn),左旋以“”或 “l(fā) ”表示 其旋光性方向 二、旋光性 左右手互為鏡象左手和右手不能疊合什么是手性長瓣兜蘭花兩側(cè)長瓣的螺旋是左右對稱的,右側(cè)是左旋,左側(cè)是右旋。 科學(xué)手性的偏愛海螺的螺殼都是右旋的,出現(xiàn)左旋螺殼的概率是百萬分之一。能收集到左旋的螺殼,成為稀世的珍品 旋光異構(gòu)也叫做對映異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)。這種現(xiàn)象主要與物質(zhì)的旋光性有關(guān)。相互對映又不能與其鏡像疊合的特征性稱為物質(zhì)的“手性”。具有手性的分子叫做手性分子。手性分子不能與鏡像重合的分子-手性分子能與鏡像重合的分子-非手性分子象這種互為鏡像而構(gòu)型不同的兩個(gè)異構(gòu)體,稱做對映異構(gòu)體,簡稱對映體。一對對映體的構(gòu)造相同,只是立體結(jié)構(gòu)不同,這種立體異構(gòu)就叫對映異構(gòu)。觀察下列碳原子所連接的基團(tuán)是否相同手性碳原子:與4個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子,用C來表示。手性碳原子練 習(xí)1、找出下列化合物中的手性碳原子CH3CClHCH2CH3C

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