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文檔簡介
1、關于有機化合物的命名規則實用第一張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月有機物的官能團結構和名稱-COOR酯基酯-C-O-C- 醚鍵 醚-NH2氨基胺-OH 羥基 醇和酚-SH巰基硫醇-X 鹵素 鹵代物羧基羧酸碳-碳 三鍵炔烴羰基 醛和酮碳-碳 雙鍵烯烴結 構名稱結 構名稱官 能 團化合物類別官 能 團化合物 類別酰基RCO-羧酸衍生物第二張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月開鏈化合物系統命名的基本方法是:有機化合物的命名 定母體:根據所含官能團確定化合物類別 找主鏈:主鏈選三多連續鏈 定編號:近官能團或取代基,最低系列原則 寫名稱:取代基的位置、數目、名稱,官能團 的位置、母體名稱第
2、三張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月多官能團化合物的命名 當分子中含有兩種或兩種以上官能團時,其命名遵循官能團優先次序、最低系列和次序規則。官能團標準優先次序:有機化合物的命名不能作為母體,只能作為取代基命名 注意:第四張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月(CH3)2CH-(CH3)2CHCH2-(CH3)3C-(CH3)3CCH2-甲基新戊基叔丁基仲丁基異丁基( 正)丁基異丙基( 正) 丙基乙基常見烴基的結構和名稱烴 RH 烴基 R-第五張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月CH2=CH-CH2=CHCH2-CH=CHCH3乙烯基烯丙基丙烯基乙炔基常見的不飽和烴基:異丙烯基
3、第六張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月CH2CH3CH3CH3苯甲基,芐基,Bz-常見的芳基 Ar-苯基,Ph-,-甲苯基鄰甲苯基間甲苯基對甲苯基常見的不飽和烴基:第七張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月CH2CH3CH3CH3苯甲基,芐基,Bz-常見的芳基 Ar-苯基,Ph-,-甲苯基鄰甲苯基間甲苯基對甲苯基常見的不飽和烴基:甲氧基其他基團:-OCH3-CH2OH羥甲基-CH2Cl氯甲基第八張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月要點: 1. “最低系列”當碳鏈以不同方向編號,得到兩種或兩種以上不同的編號序列時,則順次逐項比較各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定為“最低系
4、列”。 有機化合物的命名2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷第九張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月 2. “優先基團后列出”當主碳鏈上有多個取代基,在命名時這些基團的列出順序遵循“較優基團后列出”的原則,較優基團的確定依據“次序規則”。 有機化合物的命名 兩條等長碳鏈選擇連有取代基多的為主鏈。 異丙基優先于正丁基。 5-(正)丁基-4-異丙基癸烷 第十張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月分子中同時含雙、叁鍵化合物 (1) 雙、叁鍵處于不同位次取雙、叁鍵具有最小位次的編號。 (2)雙、叁鍵處于相同編號,選擇雙鍵以最低編號。 3-甲基-1-戊烯-4-炔 3-異丁基-4-己
5、烯-1-炔 有機化合物的命名第十一張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月環狀化合物的命名:只有取代基,無官能團,以環烴為母體。有官能團或烷基復雜時,以鏈烴為母體。 甲基環己烷氯代環己烷環己基乙炔環己基甲酸環己醇甲苯苯酚苯甲醛苯磺酸硝基苯第十二張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月編號總是從橋頭碳開始,經最長橋 次長橋 最短橋。 1,8,8-三甲基二環3.2.1-6-辛烯 橋環與螺環化合物有機化合物的命名橋環化合物第十三張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月最長橋與次長橋等長,從靠近官能團的橋頭碳開始編號。 5,6-二甲基二環2.2.2-2-辛烯 最短橋上沒有橋原子時應以“0”計 。
6、 二環3.3.0辛烷 有機化合物的命名第十四張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月編號總是從與螺原子鄰接的小環開始。 1-異丙基螺3.5-5-壬烯 螺環化合物有機化合物的命名第十五張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月編號總是從與螺原子鄰接的小環開始。 1-異丙基螺3.5-5-壬烯 螺環化合物有機化合物的命名第十六張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔苯乙烯第十七張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月萘菲蒽第十八張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月 立體異構體的命名1. Z/E 法適用于所有順反異構體。按“次序規則”,兩個優先基團在雙鍵同側的構
7、型為Z型;反之,為E型。有機化合物的命名(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 第十九張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月 順/反和Z/E 這兩種標記方法,在大多數情況下是一致的,即順式即為Z式,反式即為E式。但兩者有時是不一致的,如: 有機化合物的命名第二十張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月 對于多烯烴的標記要注意:在遵守“雙鍵的位次盡可能小”的原則下,若還有選擇的話,編號由Z型雙鍵一端開始(即Z優先于E)。3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯有機化合物的命名第二十一張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月 2. R/S 法該法是將最小基團放在遠
8、離觀察者的位置,再看其它三個基團,按次序規則由大到小的順序,若為順時針為R;反之為 S 。 (R)-氯化甲基烯丙基芐基苯基銨 有機化合物的命名第二十二張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月 若最小基團位于豎線上,從平面上觀察其余三個基團由大到小的順序為順時針,其構型仍為“R”;反之,其構型“S”。 若最小基團位于橫線上,從平面上觀察其余三個基團由大到小的順序為順時針,其構型為“S”;反之,其構型“R”。如果給出的是Fischer投影式,其構型的判斷:有機化合物的命名第二十三張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇有機化合物的命名S-型R-型兩個相同手性碳,
9、R優先于S。(Z)-(1R,4S)-4-甲基-3-(1-甲基丙基)-2-己烯第二十四張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月3. 橋環化合物內 / 外型的標記橋上的原子或基團與主橋在同側為外型(exo-); 在異側為內型(endo-)。主橋的確定:此外,橋所帶的取代基數目少;橋所帶的取代基按“次序規則”排序較小。有機化合物的命名第二十五張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月外-二環2.2.2-5-辛烯-2-醇外-2,內-3-二氯2.2.1庚烷例:有機化合物的命名第二十六張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月( 正)己烷異己烷新己烷叔己烷命名練習:己烷2,2-二甲基丁烷3-甲基戊烷2-
10、甲基戊烷第二十七張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月2,3,3,5-四甲基己烷3,3 二甲基 -5-乙基庚烷3-乙基己烷3-甲基-5-乙基庚烷第二十八張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月4,4-二甲基-1-己烯1 2 3 4 5 6 第二十九張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯第三十張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月5-甲基-3-庚烯2-十四炔3,4-二丙基-1,3,5-己三烯1,3-戊二炔4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯4-乙烯基-1,5-庚二烯第三十一張,PPT共七十三頁,創作于2022年6
11、月烯炔的命名1、母體名:某烯炔2、編號:雙鍵、叁鍵位次相同時,以雙鍵編號 叁鍵編號雙鍵、叁鍵位次不同時,靠近雙鍵或叁鍵一端編號1-戊烯-3-炔3-戊烯-1-炔4-甲基-1-己烯-5-炔2-甲基-1-己烯-5-炔3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔第三十二張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月環己烷1-甲基-3-乙基環己烷甲基環戊烷環戊烯3-甲基環戊烯1,3-環己二烯4-甲基環己烯環十二炔1,3,5,7-環辛四烯第三十三張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月二環4.2.0辛烷二環2.2.1-2-庚烯5,6-二甲基二環2.2.2-2-辛烯第三十四張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月
12、螺3.5壬烷1-甲基螺3.5-5-壬烯第三十五張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月甲苯鄰二甲苯異丙苯第三十六張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月間二甲苯1,3-二甲苯對二甲苯1,4-二甲苯1,2,3-三甲苯 連三甲苯1,3,5-三甲苯 均三甲苯1,2,4-三甲苯 偏三甲苯第三十七張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔苯乙烯第三十八張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月第三十九張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月萘菲蒽第四十張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月第四十一張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月第四十二張,PPT共七十三頁
13、,創作于2022年6月硝基甲烷2,4,6-三硝基甲苯間二硝基苯硝基苯第四十三張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月第四十四張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月第四十五張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月苯酚2-萘酚對苯二酚對甲基苯酚鄰甲基苯酚第四十六張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月第四十七張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月乙硫醇2-甲基-3-戊硫醇甲乙硫醚對甲基苯硫酚環氧乙烷(甲硫基乙烷)第四十八張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月2-甲基丙醛2-乙基己醛3-丁烯醛3,3-二甲基環己基甲醛苯甲醛3-苯基丙烯醛苯乙醛戊二醛第四十九張,PPT共七十三頁,創作
14、于2022年6月第五十張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月對苯醌2,6-萘醌2-甲基- 1,4-萘醌1,4-苯醌2-甲基- 1,4-苯醌鄰苯醌1,2-苯醌1,2-萘醌9,10-蒽醌9,10-菲醌第五十一張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月丙酸2-甲基丙烯酸2-甲基丁酸環戊基甲酸對甲基苯乙酸己二酸對苯二甲酸-甲基丁酸-甲基丙烯酸第五十二張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月丙酰氯3-甲基丁酰胺丙烯酰溴對甲基苯甲酰氯N,N-二甲基乙酰胺苯甲酰胺第五十三張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月第五十四張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月第五十五張,PPT共七十三頁,創作于20
15、22年6月第五十六張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月4-氯-3-溴苯磺酸4-甲基-3-氯環己酮4-戊酮酸甲酯-戊酮酸甲酯3-乙基- 2-甲氨基-4-甲硫基丁酸異丙酯4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺2,4-二氯苯氧基乙酸鈉第五十七張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月環狀化合物的命名:只有取代基,無官能團,以環烴為母體。有官能團或烷基復雜時,以鏈烴為母體。 甲基環己烷氯代環己烷環己基乙炔環己基甲酸環己醇甲苯苯酚苯甲醛苯磺酸硝基苯第五十八張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月間甲基苯酚2,4-二甲基-4-苯基己烷對乙酰基苯甲酸對甲氧基苯乙酮間羥基苯磺酸第五十九張,PPT共七十三頁,
16、創作于2022年6月順反命名法:兩個相同基團在雙鍵同側的稱為順式(或cis-); 兩個相同基團在雙鍵兩側的稱為反式(或trans-)。順反異構體的命名:Z/E命名法:首先確定雙鍵上每一個碳原子所連接的兩個原 子或基團 的優先順序。當兩個優先基團位于同側時,為Z構型當兩個優先基團位于異側時,用E構型Z/E構型命名法適用于所有的順反異構體。 第六十張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯E-3-乙基-2-己烯第六十一張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月命名舉例第六十二張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月第六十三張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月當
17、分子中雙鍵數目增加時,順反異構體的數目也增加,如:第六十四張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月CH3CH2CH2CH3HHCH3CH2CH2CH3HH(CH3)2CHCH3HH(CH3)2CHCH3HH解: (1)(2)有順反異構,(3)無順反異構(1)(2)順3己烯Z3己烯E3己烯反3己烯順4甲基2戊烯Z4甲基2戊烯E4甲基2戊烯反4甲基2戊烯第六十五張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月旋光異構體的命名:1. D/L命名法(相對構型命名法)CHOOHCH2OHHCOOHHCH2OHHOD-(+)甘油醛D-(-)甘油酸RXRHX=-OH,-NH2,-Cl,-Br投影式須滿足:橫前豎
18、后碳鏈豎直放氧化態高的碳原子在上 (編號小的碳原子在上)-COOH,-CHO,-CH2OH,-CH3+3+1-1-3常見基團中碳原子的氧化態:構型:X在右為D型 X在左為L型第六十六張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月D/L命名的局限性:CH3CH2OHCOOHOHHCOOHHOHCHOHO它只適用與甘油醛結構類似的化合物。下列化合物不能用D/L命名第六十七張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月目前,一般用于糖類和氨基酸的構型命名. D-葡萄糖L- 氨基酸D- 氨基酸L-第六十八張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月2. R/S命名法(絕對構型命名法)(1)排優先次序: 依照“次序規則”排列與手性碳相連的四個原子或基團的大小順序(2)將最小基團置于遠離我們視線的位置,然后觀察朝向我們的另外三個基團由大到小的順序。如為順時針方向為R構型;反時針方向為S構型。abcd第六十九張,PPT共七十三頁,創作于2022年6月COOHHCH3CH2OCH3CH2OHCH2CH3CH3CH=CH2HNH2CH3IBrDCH3SRSRCOOHOHHCOOHClHCOOHO
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