1、有機化學課件復(fù)習總結(jié)第一節(jié) 有機化合物命名和結(jié)構(gòu)書寫1. 系統(tǒng)命名法： 選擇官能團(母體)確定主鏈排列取代基順序?qū)懗龌衔锶Q構(gòu)型 + 取代基 + 母體 2. 橋環(huán)和螺環(huán)烴的命名法取代基 環(huán)數(shù)大.中.小 母體取代基 螺小. 大 母體2第一節(jié) 有機化合物命名和結(jié)構(gòu)書寫3. 芳香烴命名法：4. 音譯命名法雜原子不同時，遵循OSNH N的優(yōu)先順序3第一節(jié) 有機化合物命名和結(jié)構(gòu)書寫二、結(jié)構(gòu)書寫4第一節(jié) 有機化合物命名和結(jié)構(gòu)書寫1. 順反異構(gòu)同碳上下比較!2. 對映異構(gòu)Fischer投影式楔形式透視式Fischer投影式5第一節(jié) 有機化合物命名和結(jié)構(gòu)書寫3. 構(gòu)象異構(gòu)Newman投影式交叉式構(gòu)象 重疊式

2、構(gòu)象6第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng) 考查內(nèi)容完成反應(yīng)式考查一個反應(yīng)的各個方面： 一、正確書寫反應(yīng)方程式（反應(yīng)物、產(chǎn)物、反應(yīng)條件）。 二、反應(yīng)的區(qū)域選擇性問題。 三、立體選擇性問題。 四、反應(yīng)機理，是否有活性中間體產(chǎn)生？會不會重排？7第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)一、解題的基礎(chǔ)：熟悉和靈活掌握各類反應(yīng)二、解題的基本思路： 1. 確定反應(yīng)類型（反應(yīng)能不能發(fā)生？有哪幾類反應(yīng)能發(fā)生？哪一類反應(yīng)占主導(dǎo)？）要回答這三個問題，必須了解：反應(yīng)物的多重反應(yīng)性能；試劑的多重進攻性能；反應(yīng)條件對反應(yīng)進程的控制等。 2. 確定反應(yīng)的部位（在多官能團化合物中，判斷反應(yīng)在哪個官能團上發(fā)生。）一般要考慮：選擇性氧化、選擇性還原、

3、選擇性取代、選擇性加成、分子內(nèi)取代還是分子間取代等。 3. 考慮反應(yīng)的區(qū)域選擇性問題：消除反應(yīng)：扎依切夫規(guī)則還是霍夫曼規(guī)則; 加成反應(yīng)：馬氏規(guī)則還是反馬氏規(guī)則; 重排反應(yīng)：哪個基團遷移、不對稱酮的反應(yīng)：熱力學控制還是動力學控制等。 4. 考慮立體選擇性問題：消除反應(yīng)：順消還是反消、加成反應(yīng)：順加還是反加、重排反應(yīng)：構(gòu)型保持還是構(gòu)型翻轉(zhuǎn)、SN1:重排、SN2：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)等。 5. 考慮反應(yīng)的終點問題：氧化：階段氧化還是徹底氧化、還原：階段還原還是徹底還原、取代：一取代還是多取代、連續(xù)反應(yīng)：一步反應(yīng)還是多步反應(yīng)等。8第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng) 自由基反應(yīng)（A ：B A + B）有機反應(yīng) 離子型反應(yīng)

4、（A ：B A+ + B- ） 協(xié)同反應(yīng)周環(huán)反應(yīng)均裂 重排反應(yīng)取代反應(yīng) 縮合反應(yīng)加成反應(yīng) 降解反應(yīng)消去反應(yīng) 氧化還原反應(yīng) 歧化反應(yīng) D-A反應(yīng)異裂按電荷行為：親電反應(yīng) 親核反應(yīng)9一、取代反應(yīng)1.自由基取代【特點】有自由基參與、光照、加熱或過氧化物存在【注意】 烷烴的鹵代一鹵代較差，溴鹵代的選擇性較好自由基取代、親電取代和親核取代第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)10烯丙基氫和芐基位氫鹵代選擇性好NBS2.親電取代芳環(huán)的“四化”(鹵化、硝化、磺化、烷基化和酰基化)【注意】 定位規(guī)律I類定位基：負電荷、孤對電子、飽和鍵II類定位基：正電荷、不飽和鍵III類定位基：鹵素第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)11 磺化反

5、應(yīng)可逆占位 芳環(huán)上有吸電子取代基如NO2,CN, -COOH, -SO3H不發(fā)生傅克反應(yīng)例如合成間乙基苯甲酸。?第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)122.親核取代1) SN1和SN2第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)132) 羰基化合物親核加成消除反應(yīng)3) 重氮鹽取代反應(yīng)【特點】低溫環(huán)境，強酸介質(zhì)【應(yīng)用】制備芳香族親電取代 反應(yīng)難制備的化合物第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)14二、加成反應(yīng)1.自由基加成【特點】 反馬氏加成產(chǎn)物 只有HBr才能發(fā)生此自由基加成 CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2-Br過氧化物2.親電加成烯烴、炔烴和小環(huán)烷烴【特點】 馬氏加成產(chǎn)物 碳正離子中間體，易有重排產(chǎn)物產(chǎn)生

6、自由基加成、親電加成、親核加成和催化氫化第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)151) 與HX反應(yīng)2）水合反應(yīng)3) 加X2反應(yīng)含有吸電子基團，為反馬氏產(chǎn)物【特點】反式共平面加成、馬氏加成物、重排【特點】反式加成、馬氏加成產(chǎn)物第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)164）加XOH反應(yīng)5）硼氫化-氧化反應(yīng)【特點】順式加成、反馬氏加成產(chǎn)物(伯醇)、不重排【特點】反式共平面加成、馬氏加成產(chǎn)物、合成-鹵代醇第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)173.親核加成CO第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)184.催化氫化順式加成第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)19三、消除反應(yīng)1.鹵代烴和醇的E1和E2消除鹵代烴消除、醇的消除和熱消除反應(yīng)【特點】反式共平面消除

7、Saytzerff產(chǎn)物： 一般堿(如 乙醇鈉、NaOH等) 或其它鹵代烴第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)20親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的比較第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)212.季銨堿的熱消除Hoffmann消除【特點】加熱條件，Hoffmann消除產(chǎn)物【用途】 制備烯烴 胺的結(jié)構(gòu)鑒定優(yōu)先消除酸性較強的氫第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)22四、重排反應(yīng)碳正離子重排第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)23五、縮合反應(yīng)與活潑亞甲基的反應(yīng)六、降解反應(yīng)1. Hofmann降解反應(yīng)2. 臭氧化反應(yīng)3. 鹵仿反應(yīng)(黃)第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)244. 鄰二醇的氧化5. 脫羧反應(yīng)第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)25七、氧化還原反應(yīng)八、歧化反

8、應(yīng)Cannizzaro反應(yīng)九、周環(huán)反應(yīng)D-A反應(yīng)第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)26第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)考核重點：三級鹵代烴遇堿以消除為主；優(yōu)先生成共軛體系答案：例1：27第二節(jié) 有機化學的基本反應(yīng)考核重點：臭氧化-分解反應(yīng)；產(chǎn)物立體結(jié)構(gòu)的表達答案：例2：28第三節(jié) 分析比較題 考查內(nèi)容一、反應(yīng)活性中間體的穩(wěn)定性二、化學反應(yīng)速率快慢(親電、親核、自由基取代及加成反應(yīng)； 消除、酯化、水解；歧化、氧化、還原的難易)三、芳香性的有無四、酸堿性的強弱五、有關(guān)立體異構(gòu)問題 1. 異構(gòu)體的數(shù)目 2 .判別化合物有無手性29第三節(jié) 分析比較題1.下列化合物有芳香性的是（A）六氫吡啶 （B）四氫吡咯（C）四氫

9、呋喃 （D）吡啶答案：D說明：上述化合物中，只有吡啶含有封閉的環(huán)狀的(4n+2)電子的共軛體系，即符合(4n+2)規(guī)則。所以正確選項為（D）。30第三節(jié) 分析比較題2.將下列化合物按酸性由強到弱排列（A）CH3COOH （B）CH3OCH2COOH（C）FCH2COOH （D）(CH3)2NCH2COOH答案：DCBA說明：上述化合物中，誘導(dǎo)效應(yīng)影響不同取代乙酸的酸性。+31第四節(jié) 有機化合物的鑒別 考查內(nèi)容有機化合物的鑒別主要考查不同官能團常顯出的典型性質(zhì)。而且同類化合物也會具有某些不同特性。作為鑒定反應(yīng)試驗可以從以下幾個方面考慮：一、反應(yīng)現(xiàn)象明顯，易于觀察(沉淀生成；氣體產(chǎn)生；顏色變化等)

10、。二、方法簡單、可靠時間短。三、反應(yīng)具有特征性，干擾小。32第四節(jié) 有機化合物的鑒別Br2/H2O或Br2/CCl4使CC、CC、小環(huán)褪色2. KMnO4使CC、CC褪色、不使小環(huán)褪色一、飽和和不飽和脂肪烴的區(qū)別3. Ag(NH3)2NO3或Cu(NH3)2Cl鑒別端基RCCH混酸與苯生成黃色油狀物！2. KMnO4與甲苯或其它取代苯反應(yīng)褪色二、芳香烴的區(qū)別33AgNO3/醇溶液1o，2o，3o鹵代烴的檢測三、鹵代烴的區(qū)別(慢)(中)(快)第四節(jié) 有機化合物的鑒別34四、醇酚的區(qū)別1. Lucas試劑(濃鹽酸+無水氯化鋅)區(qū)別伯、仲、叔醇2. FeCl3區(qū)別酚羥基第四節(jié) 有機化合物的鑒別35五

11、、醛酮的區(qū)別第四節(jié) 有機化合物的鑒別1. 2,4二硝基苯肼鑒別含羰基醛酮，有黃色沉淀生成2. Tollens反應(yīng)(Ag(NH3)2OH)區(qū)別醛和酮3. Fehling反應(yīng)區(qū)別脂肪醛和芳香醛365. 鹵仿反應(yīng)(I2 + NaOH)鑒別甲基酮(醇)第四節(jié) 有機化合物的鑒別4. 與Schiff試劑反應(yīng)區(qū)分醛、酮37六、羧酸及其衍生物1. NaHCO3有CO2放出可鑒別羧酸2. AgNO3鑒別酰鹵七、胺1. 對甲苯磺酰氯(TsCl)+NaOH（Hinsberg反應(yīng)）檢驗1、2、 3胺第四節(jié) 有機化合物的鑒別382. HNO2鑒別1、2、3胺八、雜環(huán)化合物呋喃遇鹽酸浸濕的松木片，呈綠色，叫松木片反應(yīng)。吡

12、咯遇鹽酸浸濕的松木片，呈紅色，叫松木片反應(yīng)。噻吩和靛紅在濃硫酸作用下，發(fā)生藍色反應(yīng)。第四節(jié) 有機化合物的鑒別39第四節(jié) 有機化合物的鑒別例：用化學方法區(qū)別下列化合物 正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇用流程圖法表示好！答案：40第五節(jié) 有機化學反應(yīng)機理 解反應(yīng)機理題的注意事項1. 反應(yīng)機理的表述： 反應(yīng)機理是反應(yīng)過程的詳細描述。每一步反應(yīng)都必須寫出來。每一步反應(yīng)的電子流向都必須畫出來。（用箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移）2. 過渡態(tài)要用標準格式書寫。 一步反應(yīng)的反應(yīng)機理必須寫出過渡態(tài)。3. 正確理解反應(yīng)的酸、堿催化問題。41第五節(jié) 有機化學反應(yīng)機理一、自由基取代反應(yīng)機理42第五節(jié)

13、 有機化學反應(yīng)機理二、芳烴的親電取代反應(yīng)機理EX+，NO2+，SO3，R+, C+OR三、烯烴及二烯烴的親電加成反應(yīng)機理43第五節(jié) 有機化學反應(yīng)機理烯烴與Cl2反應(yīng)機理44第五節(jié) 有機化學反應(yīng)機理四、鹵代烴的親核取代反應(yīng)機理SN2SN145第五節(jié) 有機化學反應(yīng)機理五、消除反應(yīng)機理E2E146第五節(jié) 有機化學反應(yīng)機理六、羰基化合物的親核加成反應(yīng)機理 堿催化酸催化醛酮47第五節(jié) 有機化學反應(yīng)機理堿催化的反應(yīng)機理酸催化的反應(yīng)機理羧酸衍生物48第五節(jié) 有機化學反應(yīng)機理七、羥醛縮合和Claisen酯縮合反應(yīng)機理CH3CH=O-CH2CH=O-B：CH3CH=O-H2OCH3CH=CHCHOH2O烯醇化親

14、核加成酸堿反應(yīng)八、重氮化合物的反應(yīng)機理49第五節(jié) 有機化學反應(yīng)機理例：寫出下列轉(zhuǎn)換合理的、分步的反應(yīng)機理?？己酥攸c：E1消除；碳正離子重排答案：50第六節(jié) 有機合成見第13章 有機合成的三大要素1. 透徹理解各種反應(yīng)。2. 掌握建造分子的基本方法。3. 建立正確的思維方式逆合成原理。51第七節(jié) 推斷題一、化學性質(zhì)和反應(yīng)推測有機化合物的分子結(jié)構(gòu)順推法反推法解 題 思 路1. 用圖列出一系列化合物的互相轉(zhuǎn)換關(guān)系。 2. 根據(jù)分子式，計算各化合物的不飽和度。 不飽和度F=(2n4+n3-n1+2) / 23. 找出突破口，根據(jù)給出的化學信息確定 突破口化合物的分子結(jié)構(gòu)。 4. 確定兩個相鄰化合物之間

15、發(fā)生轉(zhuǎn)變的反應(yīng) 類型，從突破口化合物為起點，逐步推出 其它的一系列化合物。 5. 復(fù)核數(shù)據(jù)。52第七節(jié) 推斷題例1： 鹵代烷A分子式為C6H13Br，經(jīng)KOH-C2H5OH處理后，將所得到的主要烯烴，用臭氧氧化及還原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO。試推出鹵代烷的結(jié)構(gòu)。A= 分析：1. 由分子式推出 F=0 2. 由用臭氧氧化及還原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO推出中間化合物烯烴的結(jié)構(gòu)為： CH3CH=CHCH (CH3)2 3. 由C6H13Br，經(jīng)KOH-C2H5OH處理后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可推出A的結(jié)構(gòu)。答案：53第七節(jié) 推斷題二、用

16、波譜數(shù)據(jù)和化學性質(zhì)推測有機化合物的分子結(jié)構(gòu)1. 根據(jù)分子式，計算不飽和度。 不飽和度F=(2n4+n3-n1+2) / 22. 根據(jù)光譜數(shù)據(jù), 確定特征官能團。3. 根據(jù)化學特性，確定確定突破口化合物的分 子結(jié)構(gòu)。 4. 合理拼接，確定分子結(jié)構(gòu)。 5. 復(fù)核數(shù)據(jù)。解 題 思 路54第七節(jié) 推斷題13. 某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三組峰，a在1.25處有一個三重峰，b在3.95處有一個單峰， c在4.21處有一個四重峰。紅外光譜在1730cm-1區(qū)域有一強的吸收峰。化合物(B)C5H10O，其核磁共振有a、b二組峰， a在1.05處有一個三重峰，b在2.47處有一個四重峰，紅外光譜在1700cm-1附近有特征吸收峰。 (A)與(B)在Zn作用下于苯中反應(yīng)，然后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在H+催化作用下加熱得(D)C9H16O2, (C)先用NaOH水溶液處理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。請根據(jù)上述事實推測化合物(A) (B) (C) (D) (E)的結(jié)構(gòu)簡式。55第七節(jié) 推斷題某化合物(A)