1、熱點題型十六有機合成與推斷1.化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應條件和試劑略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa2)RCOOC2H5+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)(其他產物略)請回答下列問題:(1)試劑的化學名稱是,化合物B的官能團名稱是,第步的化學反應類型是。(2)第步反應的化學方程式是。(3)第步反應的化學方程式是。(4)試劑的相對分子質量為60,其結構簡式是。(5)化合物B的一種同分異構體G與NaOH溶液共熱反應,生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發生聚合反應得到高吸水性樹脂,該聚合物的結構簡式是。2.“司樂平”是治療高血壓的一種

2、臨床藥物,其有效成分M的結構簡式如圖所示。(1)下列關于M的說法正確的是(填序號)。a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下:AB(C7H6Cl2)C()D(C9H8O)肉桂酸已知:+H2O烴A的名稱為。步驟中B的產率往往偏低,其原因是。步驟反應的化學方程式為。步驟的反應類型是。肉桂酸的結構簡式為。C的同分異構體有多種,其中苯環上有一個甲基的酯類化合物有種。3.聚乙烯醇與聚酯纖維都是重要的化工原料,它們的合成路線如下:已知:有機物A能與Na反應,A的相對分子質量為32。(1)A

3、的結構簡式是,B中含氧官能團的名稱是。(2)C的結構簡式是,DE的反應類型是。(3)F+AG的化學方程式是。(4)CH3COOH與化合物M在一定條件下發生加成反應生成B的化學方程式是。(5)G的同分異構體有多種,滿足下列條件的共有種。苯環上只有兩個取代基1mol該有機物與足量的NaHCO3溶液反應生成2molCO2氣體4.化合物H是合成植物生長調節劑赤霉酸的重要中間體,其合成路線如下:(1)化合物H中的含氧官能團為和(填官能團的名稱)。(2)化合物B合成C時還可能生成一種副產物(分子式為C20H24O2),該副產物的結構簡式為;由CD的反應類型是。(3)寫出一種滿足下列條件的D的同分異構體的結

4、構簡式:。.分子中含有1個苯環;.分子有4種不同化學環境的氫原子;.能發生銀鏡反應。(4)根據已有知識并結合相關信息,寫出以為有機原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選,可選擇適當有機溶劑)。合成路線流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH35.環扁桃酯是用于治療心腦血管疾病的重要化合物,它的一種合成路線如下。已知:RXRMgX(R、R、R代表烴基或氫)(1)A的結構簡式是。(2)BD的化學方程式是。(3)紅外吸收光譜表明E中有CO鍵。F的分子式為C8H6Cl2O。E的結構簡式是。EF的反應類型是。(4)X的結構簡式是。(5)試劑a是。(6)生成環扁桃酯的化學方程式是。

5、(7)以CH3CHCH2、CH3CHO為有機原料,選用必要的無機試劑合成CH2CHCHCHCH3,寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。6.洛索洛芬鈉可用于類風濕性關節炎、肩周炎等炎癥的消炎,其合成路線如下:已知:.RBrRCOOH.(以上R、R、R均代表烴基)(1)A屬于芳香烴,其結構簡式是。(2)B的結構簡式是,D中含有的官能團是。(3)E屬于烯烴,E與Br2反應生成F的化學方程式是。(4)反應的化學方程式是。(5)反應的反應類型是。(6)將J和NaOH溶液混合攪拌后,再加入乙醇有大量白色固體K析出,獲得純凈固體K的實驗操作是;K的結構簡式是。

6、(7)以乙烯為起始原料,結合已知信息選用必要的無機試劑合成聚丁二酸乙二醇酯,寫出最多不超過5步的合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。答案精解精析熱點題型十六有機合成與推斷1.答案(1)乙醇醛基取代反應或酯化反應(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr(3)(4)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa(5)+C2H5OH+NaBr解析(1)試劑(C2H5OH)的化學名稱是乙醇;依據題意及合成路線圖可推斷出A為,B為,故B中含有的官能團名稱為醛基;B氧化后生成的C為,C在濃硫酸、加熱條件下

7、與CH3CH2OH發生酯化反應(或取代反應)。(2)是鹵代烴,在NaOH水溶液中加熱發生水解反應,化學方程式為+2NaOH+2NaBr。(3)D為,按照已知信息1)推出第步反應的化學方程式為+CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr。(4)由E和F的結構簡式,結合已知信息2)可以判斷出試劑的結構簡式為。(5)依據題意知,G為聚合物的結構簡式是,其與NaOH溶液共熱生成的化合物H為CH2CHCOONa,H發生聚合反應得到的。2.答案(1)a、c(2)甲苯反應中有一氯取代物和三氯取代物生成+2NaOH+2NaCl+H2O加成反應9解析(1)M中含有苯環,屬于芳香族化合物,a正確;M中無酚羥基

8、,遇FeCl3溶液不顯紫色,b錯誤;M中有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,c正確;1molM水解生成1mol錯誤。、2molCH3CH2OH,d(2)符合條件的同分異構體有(鄰、間、對3種)、(鄰、間、對3種)、(鄰、間、對3種)。3.答案(1)CH3OH酯基(2)取代反應(3)+2CH3OH+2H2O(4)CH3COOH+CHCH(5)124.答案(1)羰基醚鍵(2)氧化反應(3)(4)或解析(1)由H的結構簡式,可知H中的含氧官能團為醚鍵和羰基。(2)BC時,B的兩側羥基和均可能發生反應即生成。(3)符合條件的D的同分異構體有、。(4)采用“切割碳骨架法”,并結合題中信息可得合成路線。

9、5.答案(1)(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)取代反應(4)(5)O2、催化劑(其他合理答案均可)(6)+H2O(7)路線一:CH3CHCH2路線二:CH3CHCH2CH3CHCHCHCH2解析(1)苯在FeBr3的催化作用下能與溴單質發生取代反應生成溴苯();(2)由為2CH3CH2OH+O2逆推可得D為CH3CHO,D由B經催化氧化生成,所以B為CH3CH2OH,故BD的化學方程式2CH3CHO+2H2O;(3)E中含有CO鍵,且E是由氧化得到的,故E的結構簡式為;E的分子式為C8H8O,F的分子式為C8H6Cl2O,結合反應條件可知EF的反應類型為取代反應;(

10、4)F的結構簡式為,F在NaOH溶液中發生水解反應生成,1個碳原子上連有2個羥基的結構不穩定,易脫水生成醛基,故X的結構簡式為;(5)依據環扁桃酯的合成路線知,XY為氧化反應,故試劑a可能為O2和催化劑;(6)由環扁桃酯和M的結構簡式可知,有機物N的結構簡式為酯。6.答案(1)(2)酯基和溴原子,其與M發生酯化反應生成環扁桃(3)CH2CHCHCH2+Br2(4)(5)取代反應(6)過濾、醇洗、干燥(7)BrCH2CHCHCH2Br解析(1)已知A屬于芳香烴,且分子式為C8H8,故A為苯乙烯,結構簡式為;(2)AB發生加成反應,結合合成路線可知B為;依據已知信息可知,C的結構簡式為;再根據已知信息并結合故D中含有的官能團是酯基和溴原子;(3)E屬于烯烴,且分子式為C4H6,故E的結構簡式為可知D的結構簡式為,;由逆推可知H為;根據信息可推出G為BrCH2CH2CH2CH2Br,則F為BrCH2CHCHCH2Br,故EF的化學方程式為CH2CHCHCH2+Br2BrCH2CHCHCH2Br;(4)由程式是及D的結構簡式和已知信息可知I的結構簡式為;,所以反應的化學方(5)對比反應物和生成物