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文檔簡介
1、2005級碩士研究生高等有機化學期末考試1試推測6,6-二苯基富烯的親電取代發生于哪個環,哪個位置?親核取代發生于哪個位置?(4分)2計算烯丙基正離子和環丙烯正離子分子軌道的總能量,并比較兩者的穩定性。烯丙基的分子軌道的能量分別為:1=+1.414, 2=, 3=-1.414; 環丙烯的分子軌道的能量分別為:1=+2, 2=-。(5分)3富烯分子為什么具有極性?其極性方向與環庚富烯的相反,為什么?(4分)4下列基團按誘導效應方向(-I和+I)分成兩組。(4分)5烷基苯的紫外吸收光譜數據如下:試解釋之。(3分)6將下列溶劑按負離子溶劑化劑和正離子溶劑化劑分成兩組。(3分)水 二甲亞砜 乙醇 N,
2、N-二甲基乙酰胺 18-冠-6 聚乙二醇 乙酸7以下反應用甲醇座溶劑時為SN2反應:(3分) CH3O- + CH3-I CH3-O-CH3 + I-當加入1,4二氧六環時,該反應加速,為什么?8比較下列各對異構體的穩定性。(6分,每題2分)1反-2-丁烯 順-2-丁烯 2.反-1,3-二甲基環己烷 順-1,3-二甲基環己烷 3鄰位交叉1,2-丙二醇 對位交叉1,2-丙二醇9寫出下列化合物的立體結構表示式。(4分,每題2分)10 (6分,每題2分)11從(1R,2S)-二苯基丙醇的乙酸酯進行立體專一性順式消去乙酸。(4分)12預測下列反應中生成的產物的構型。(3分) 13指出下列化合物的構型,R還是S?(4分,每題2分)14已知苯甲酸、苯乙酸和苯酚的pKa值分別為4.20、4.31和9.98,試計算下列化合物的pKa值。(6分,每題2分) 1)對氯苯甲酸 2)對氯苯乙酸 3)對硝基苯酚15判斷下列反應的 值,說明哪個值適合于哪個反應?,值分別為2.46、0.75、-2.39、-7.29。(8分,每題2分)16指出下列反應機理。(6分,每題3分)17下列反應具有相同的反應速度,并遵循相同的動力學歷程,請解釋之。 (4分)18解釋下列反應產物的形成。(3分)19完成下列反應。 (8分,每題2
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