1、第四節(jié)第四節(jié) 苯酚苯酚化學(xué)組：田棋宏化學(xué)組：田棋宏 苯酚入海苯酚入海 魚群遭殃魚群遭殃一艘在印尼注冊的載有一艘在印尼注冊的載有630630噸有噸有毒化學(xué)物苯酚的油輪，毒化學(xué)物苯酚的油輪，1313日凌晨在日凌晨在馬來西亞南部柔佛州外海域傾覆。馬來西亞南部柔佛州外海域傾覆。 目前已經(jīng)給當(dāng)?shù)氐纳鷳B(tài)環(huán)境造成目前已經(jīng)給當(dāng)?shù)氐纳鷳B(tài)環(huán)境造成影響。出事海域的魚群大量死亡，影響。出事海域的魚群大量死亡，附近附近8080多個養(yǎng)殖場的魚類和貝類也多個養(yǎng)殖場的魚類和貝類也面臨死亡威脅。據(jù)專家估計，這些面臨死亡威脅。據(jù)專家估計，這些泄漏的化學(xué)品需要一個星期的時間泄漏的化學(xué)品需要一個星期的時間才會消散。才會消散。 CH3

2、CH2OHOHCH3酚：羥基和苯環(huán)直接相連的化合物酚：羥基和苯環(huán)直接相連的化合物第四節(jié)第四節(jié) 苯酚苯酚直接直接下列化合物哪些屬于酚？下列化合物哪些屬于酚？ 化學(xué)式化學(xué)式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 或或C6H5OHC6H6OOHO HCC HH CCHH CC H一、苯酚的物理性質(zhì)一、苯酚的物理性質(zhì)：1、無色晶體；、無色晶體；4、在、在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上以上 時能時能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶 于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。3、有特殊氣味、有特殊氣味；2、熔點、熔點43；結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，苯環(huán)和羥基相互影響苯環(huán)和羥基相互影響（）

3、苯環(huán)對羥基的影響（）苯環(huán)對羥基的影響現(xiàn)象：渾濁的苯酚溶液變得澄清了。現(xiàn)象：渾濁的苯酚溶液變得澄清了。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)：OH+NaOH ONa+H2O（）苯環(huán)對羥基的影響（）苯環(huán)對羥基的影響OH+NaOH ONa+H2OOH+NaOH ONa+H2O苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性注：苯酚具有弱酸性，故又叫石炭酸。在書寫注：苯酚具有弱酸性，故又叫石炭酸。在書寫電離方程式時打可逆符號。離子方程式的書寫電離方程式時打可逆符號。離子方程式的書寫中，苯酚用結(jié)構(gòu)簡式表示。中，苯酚用結(jié)構(gòu)簡式表示。現(xiàn)象：現(xiàn)象： 澄清的溶液又變得渾濁了。澄清的溶液又變得渾濁了。結(jié)論：碳酸能制得苯酚。說明苯酚的酸性比

4、結(jié)論：碳酸能制得苯酚。說明苯酚的酸性比碳酸弱。碳酸弱。苯酚溶液不能使指示劑變色。苯酚溶液不能使指示劑變色。ONa+CO2+H2O OH+NaHCO3 由于苯環(huán)對羥基的影響，使得羥基上的由于苯環(huán)對羥基的影響，使得羥基上的氫原子變得更活潑，從而可以少量電離氫原子變得更活潑，從而可以少量電離出來，使溶液呈弱酸性。出來，使溶液呈弱酸性。（）對苯環(huán)的影響對苯環(huán)的影響現(xiàn)象：現(xiàn)象：往苯酚的澄清溶液中加入溴水，立即出往苯酚的澄清溶液中加入溴水，立即出現(xiàn)了白色沉淀。現(xiàn)了白色沉淀。（引入的（引入的r在鄰、對位）在鄰、對位）一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上上三個三個氫原子氫原子一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上上一個一個氫原子氫

5、原子溴水溴水與苯酚與苯酚不用催化劑不用催化劑 使用催化劑使用催化劑液溴液溴與苯與苯比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同：比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同：苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)上的環(huán)上的H變得更活潑了變得更活潑了結(jié)論二：由于羥基對苯環(huán)的影響，使結(jié)論二：由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)上的得苯環(huán)上的變得活潑，更易發(fā)生取變得活潑，更易發(fā)生取代反應(yīng)。代反應(yīng)。 羥基與苯環(huán)的影響是相互的。羥基與苯環(huán)的影響是相互的。苯酚的檢驗：苯酚的檢驗：.用溴水檢驗用溴水檢驗現(xiàn)象：立即出現(xiàn)白色沉淀現(xiàn)象：立即出現(xiàn)白色沉淀.顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)演示實驗：與演示實驗：與el溶

6、液反應(yīng)溶液反應(yīng)現(xiàn)象：溶液立即變成紫色現(xiàn)象：溶液立即變成紫色酚醛樹脂酚醛樹脂農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑苯酚的用途苯酚的用途合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料苯酚的用途小結(jié)：小結(jié)：苯酚苯酚結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酸性酸性取代反應(yīng)取代反應(yīng)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) 1、有關(guān)苯酚性質(zhì)，下列說法錯誤的是 （ ）A、與苯相似，也能發(fā)生硝化反應(yīng)。B、與乙醇相同，羥基中H原子可以被金屬取代，但不與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。C、往苯酚鈉溶液中通入CO2可生成苯酚和NaHCO3。D、易溶于乙醚中。 課堂反饋B2丁香油酚：丁香油酚： 從它的結(jié)構(gòu)簡式可推測它不可能有的化學(xué)從它的結(jié)構(gòu)簡式可推測它不可能有的化學(xué)性質(zhì)是性質(zhì)是（ ）A既可燃燒，又可使酸性既可燃燒，又可使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B可跟可跟NaHCO3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出CO2氣體氣體C可與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D可與濃溴水發(fā)生取