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19.5雙糖

雙糖(disaccharides)是最簡單的低聚糖。可看做一分子單糖的半縮醛輕基與另一分子單糖的羥基脫水鍵合的產(chǎn)物，它可水解生成兩分子單糖。雙糖的物理性質類似于單糖，如能生成結晶，易溶于水，有甜味，有旋光性等。根據(jù)還原性可把它分為兩類，還原性糖和非還原性糖。自然界存在的麥芽糖、纖維二糖、乳糖等為還原性糖，蔗糖、海藻糖等為非還原性糖。一、麥芽糖

麥芽糖(maltose)是食用怡糖的主要部分，甜度為蔗糖的40%，它是由淀粉經(jīng)麥芽中獲得的一種酶水解而得。

麥芽糖的結構可從某些實驗推斷：（1)麥芽糖經(jīng)α-葡萄糖苷酶水解得到兩分子D-葡萄糖，這說明它是由兩分子D-葡萄糖組成。α-葡萄糖苷酶只水解α糖苷鍵，因此它是由一個α-D-葡萄糖半縮醛羥基與另一分子D-葡萄糖的羥基脫水鍵合而成。（2)當用吐倫試劑氧化可得正性結果，說明另一單糖分子具有醛基（具有半縮醛羥基）。(3)麥芽糖羥基全甲基化后再酸性水解，得到2,3，4,6-四-0-甲基-D-吡喃葡萄糖和2,3，6-三-0-甲基-D-吡喃葡萄糖，后者在

4位存在自由羥基：

麥芽糖具有半縮醛羥基，所以屬于還原性糖。化學反應上與單糖類似，如可被吐倫試劑、菲林試劑、Br2/H20、HN03等氧化，可以成脎，具有變旋現(xiàn)象等。二、纖維二糖

纖維二糖(cellobiose)可由纖維素水解得到。像麥芽糖一樣，它可水解為兩分子D-葡萄糖，所不同的是水解纖維二糖必須用β-葡萄糖苷酶，因此它是由β-1，4-糖苷鍵組成的雙糖。它的結構可表示如下：三、乳糖

乳糖(lactose)存在于哺乳動物的乳液中，人乳中含量為6%?8%，牛乳中含量為4%?6%。它還是奶酪生產(chǎn)的副產(chǎn)物。甜度約為蔗糖的70%。

乳糖經(jīng)酸性水解或苦杏仁酶水解得到一分子半乳糖和一分子葡萄糖，乳糖被溴水氧化后水解可得到D-半乳糖和D-葡萄糖酸，故它是由半乳糖半縮醛羥基與D-葡萄糖的一個羥基鍵合而成。根據(jù)苦杏仁酶只水解β糖苷鍵的特點及它的甲基化法研究推斷乳糖為具有β-1,4-糖苷鍵的雙糖。四、蔗糖

蔗糖(sucrose)存在于許多植物中，在甘蔗和甜菜中含量較高。它是最早以純的形式分離出的糖。也是目前生產(chǎn)量較大的有機化合物之一。

蔗糖水解可得一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖。它不可還原吐倫試劑，所以不含半縮醛羥基，它可看做由α-D-吡喃葡萄糖和β-D-呋喃果糖半縮醛基脫水產(chǎn)物。其結構表示如下:

蔗糖是右旋的，但由于D-果糖的左旋光度大于D-葡萄糖的右旋光度故水解后兩個單糖混合物是左旋的，因此一般把水解產(chǎn)物稱為轉化糖。

蔗糖不存在半縮醛羥基屬非還原性糖。它不被吐倫試劑氧化，無變旋現(xiàn)象，不能成脎。五、海藻糖

海藻糖(trehalose)也是自然界分布較廣的雙糖，它存在于藻類、細菌、真菌、

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