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1、第四章第四章 生命中的基礎有機化學物質生命中的基礎有機化學物質第一節(jié)第一節(jié) 油脂油脂第第1 1課時課時新課標人教版高中化學課件系列新課標人教版高中化學課件系列選修選修5 5 有機化學基礎有機化學基礎糖類糖類蛋白質蛋白質油脂油脂維生素維生素無機鹽無機鹽水水六大營養(yǎng)素六大營養(yǎng)素閱讀與交流閱讀與交流(P.74) 1. 1.什么叫油脂?脂與酯有何區(qū)別什么叫油脂?脂與酯有何區(qū)別? ? 2. 2.什么叫高級脂肪酸?寫出四種常見的高什么叫高級脂肪酸?寫出四種常見的高級脂肪酸的結構簡式。級脂肪酸的結構簡式。 3. 3.什么叫單甘油酯?什么叫混甘油酯?什么叫單甘油酯?什么叫混甘油酯? 4. 4.油脂的物理性質油

2、脂的物理性質油脂的組成和結構油脂的組成和結構 含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸,叫做含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸,叫做高高級脂肪酸級脂肪酸。例如例如:硬脂酸硬脂酸(C C1717H H3535COOHCOOH)、)、軟脂酸軟脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)、油酸油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)、亞油亞油酸酸(C C1717H H3131COOHCOOH)等等 1.1.什么叫高級脂肪酸?什么叫高級脂肪酸?2.2.什么是酯化反應?什么是酯化反應? 酸(有機酸或無機酸)和醇反應,生成酯酸(有機酸或無機酸)和醇反應,生成酯和水的反應叫做和水的反應叫做酯化反應。酯化反應。

3、CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O濃濃H2SO4油脂的組成和結構油脂的組成和結構+3H2OC17H35- C-OCH2OOC17H35 - C-OCHOC17H35 - C-OCH23C17H35COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸硬脂酸丙三醇丙三醇甘油甘油C17H33- C-OCH2OOC17H33- C-OCHOC17H33 - C-OCH23C17H33COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH油酸甘油酯油酸甘油酯油酸油酸丙三醇丙三醇甘油甘油濃濃H2SO濃濃H2SO油脂的組成和結構油脂的組成和結構一一. .

4、油脂的組成和結構油脂的組成和結構是由多種高級脂肪酸和甘油反應生成的是由多種高級脂肪酸和甘油反應生成的酯酯, ,屬于屬于酯類酯類。(。(甘油三酯甘油三酯)C C、H H、O O油油常溫呈液態(tài)常溫呈液態(tài)脂肪脂肪常溫呈固態(tài)常溫呈固態(tài)1.1.定義定義: :3.3.組成組成: :2.2.分類:分類:脂肪脂肪(動物油脂(動物油脂 固態(tài))固態(tài)) 油油 ( 植物油脂植物油脂 液態(tài)液態(tài) )油脂的組成和結構油脂的組成和結構4、油脂的結構、油脂的結構R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO(1 1)R R1 1、R R2 2、R R3 3可以代表飽可以代表飽和烴基或不飽和烴基。和烴基或不飽和烴基。 (2 2)

5、如果)如果R R1 1、R R2 2、R R3 3相同,相同,這樣的油脂稱為這樣的油脂稱為單甘油酯單甘油酯;如果如果R R1 1、R R2 2、R R3 3不相同,稱為不相同,稱為混甘油酯混甘油酯。 (3 3)天然油脂大都為混甘天然油脂大都為混甘油酯油酯,且動、植物體內的油,且動、植物體內的油脂大都為多種混甘油脂大都為多種混甘油酯酯的的混混合物合物,無固定熔、沸點無固定熔、沸點。 油脂的組成和結構油脂的組成和結構天然油脂大都為混甘油酯天然油脂大都為混甘油酯包含兩層意義,一是同一分子中的包含兩層意義,一是同一分子中的R1R2R3不同不同二是天然油脂由不同分子組成的混合物。二是天然油脂由不同分子組

6、成的混合物。油脂的飽和程度對其熔點的影響:油脂的飽和程度對其熔點的影響: 飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點較高,呈飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點較高,呈固態(tài);固態(tài); 不飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點較低,不飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點較低,呈液態(tài)。呈液態(tài)。 R可以是飽和的烴基也可以是不飽和的烴基可以是飽和的烴基也可以是不飽和的烴基【說明說明】油脂的組成和結構油脂的組成和結構想一想想一想1、單甘油脂是純凈物,混甘油脂是混合物嗎?、單甘油脂是純凈物,混甘油脂是混合物嗎? 2 2、天然油脂是純凈物還是混合物?、天然油脂是純凈物還是混合物? 是否純凈物不是取決于是否純凈物不是取決于R R是否相同,而是

7、是否相同,而是組成物質的分子是否相同。同種單甘油脂分子組成物質的分子是否相同。同種單甘油脂分子組成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂,組成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂,都是純凈物。反之是混合物。都是純凈物。反之是混合物。 天然油脂是未進行分離提純的油脂,都天然油脂是未進行分離提純的油脂,都是由不同的甘油脂分子和其他雜質組成的混合是由不同的甘油脂分子和其他雜質組成的混合物。物。油脂的組成和結構油脂的組成和結構3、 “油脂油脂”能寫成能寫成“油酯油酯”嗎?嗎? “脂脂”通常指油脂,是指一類特殊的酯類通常指油脂,是指一類特殊的酯類物質,即高級脂肪酸甘油酯,屬于酯類。物質,即高級脂肪酸甘油酯,屬

8、于酯類。 “脂脂”有時還用于高分子化合物,如聚氯有時還用于高分子化合物,如聚氯乙烯樹脂,酚醛樹脂。乙烯樹脂,酚醛樹脂。油脂的組成和結構油脂的組成和結構隨堂訓練隨堂訓練判斷正誤判斷正誤1 1、單甘油酯是純凈物,混甘油酯是、單甘油酯是純凈物,混甘油酯是混合物。混合物。2 2、油脂沒有固定的熔沸點、油脂沒有固定的熔沸點3 3、油脂都不能使溴水退色、油脂都不能使溴水退色4 4、食用油屬于酯類,石蠟油屬于烴、食用油屬于酯類,石蠟油屬于烴類類5 5、精制的牛油是純凈物、精制的牛油是純凈物(錯)(錯)(對)(對)(錯)(錯)(對)(對)(錯)(錯)油脂的組成和結構油脂的組成和結構常見的油脂常見的油脂油脂的組

9、成和結構油脂的組成和結構對人體健康而言,哪類油較好?對人體健康而言,哪類油較好?脂肪中必需脂肪酸的含量越高,其營養(yǎng)價值越高。脂肪中必需脂肪酸的含量越高,其營養(yǎng)價值越高。必需的脂肪酸必需的脂肪酸- 為了維持正常的生理功為了維持正常的生理功能,某些人體必需的脂能,某些人體必需的脂肪酸稱為必需的脂肪酸肪酸稱為必需的脂肪酸- - 亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸特點:含有多個不飽和碳碳鍵特點:含有多個不飽和碳碳鍵也叫也叫“多不多不飽和脂肪酸飽和脂肪酸”閱讀資料卡片:閱讀資料卡片:P74 必須脂肪酸必須脂肪酸油脂的組成和結構油脂的組成和結構資料資料在食物中,如果含有三種必需脂肪酸的在

10、食物中,如果含有三種必需脂肪酸的任一種,人體就能合成一組非常重要的任一種,人體就能合成一組非常重要的化合物化合物- - 前列腺素,它是一組相關的前列腺素,它是一組相關的十多種化合物,它們對于血壓、平滑肌十多種化合物,它們對于血壓、平滑肌松弛和收縮、胃酸的分泌、體溫、進食松弛和收縮、胃酸的分泌、體溫、進食量、血小板凝聚等生理活動有相當重要量、血小板凝聚等生理活動有相當重要的影響。的影響。若缺乏亞油酸,會使人體發(fā)育不良,皮若缺乏亞油酸,會使人體發(fā)育不良,皮膚和腎受損。膚和腎受損。油脂的組成和結構油脂的組成和結構常見油脂中各種脂肪酸的含量的百分比常見油脂中各種脂肪酸的含量的百分比油脂油脂飽和脂肪飽和

11、脂肪酸(酸(%)不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸 (%)多不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸(%)玉米油玉米油142957豬油豬油444610橄欖油橄欖油157312花生油花生油214930黃豆油黃豆油142462油脂的組成和結構油脂的組成和結構回答:回答:1 1、上表中,你認為哪種油脂的營養(yǎng)價值、上表中,你認為哪種油脂的營養(yǎng)價值最高?為什么?最高?為什么?2 2、上表中,你認為哪種油脂的營養(yǎng)價值、上表中,你認為哪種油脂的營養(yǎng)價值最低?為什么?最低?為什么?油脂的組成和結構油脂的組成和結構二、油脂的物理性質二、油脂的物理性質1密度比水的密度小密度比水的密度小,為,為0.9 0.95g/cm3;2有明顯的油膩感

12、;有明顯的油膩感;3不溶于水不溶于水,易溶于有機溶劑,是一種良好,易溶于有機溶劑,是一種良好的有機溶劑;的有機溶劑;4當高級脂肪酸中烯烴基多時大多為液態(tài)的當高級脂肪酸中烯烴基多時大多為液態(tài)的油;當高級脂肪酸中烷烴基多時,大多為固態(tài)的油;當高級脂肪酸中烷烴基多時,大多為固態(tài)的脂肪。脂肪。油脂的物理性質油脂的物理性質第四章第四章 生命中的基礎有機化學物質生命中的基礎有機化學物質第一節(jié)第一節(jié) 油脂油脂第第2 2課時課時新課標人教版高中化學課件系列新課標人教版高中化學課件系列選修選修5 5 有機化學基礎有機化學基礎學習目標:學習目標:1.1.掌握油脂的結構特點和化學性質。掌握油脂的結構特點和化學性質。

13、2.2.了解肥皂的去污原理及合成洗滌劑了解肥皂的去污原理及合成洗滌劑學習重點:學習重點:油脂的化學性質油脂的化學性質油脂的化學性質油脂的化學性質思考思考:1.1.油脂屬于酯類油脂屬于酯類,應具有什么性質?,應具有什么性質?2.2.當當分子中含有不飽和鍵分子中含有不飽和鍵時,油脂還應時,油脂還應當具有什么性質?如何檢驗?當具有什么性質?如何檢驗?3.3.若想將若想將油變?yōu)橹居妥優(yōu)橹救宰魇澄铮瑧c什仍作食物,應與什么物質通過什么反應得到?么物質通過什么反應得到?油脂的化學性質油脂的化學性質1.油脂的氫化油脂的氫化(硬化硬化)液態(tài)的油液態(tài)的油 固態(tài)的脂肪固態(tài)的脂肪氫化或硬化氫化或硬化C C171

14、7H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 Ni加熱加熱油酸甘油酯(油)油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油酯(脂肪)一一. .油脂的化學性質油脂的化學性質油脂的化學性質油脂的化學性質油脂的化學性質油脂的化學性質2.2.油脂的水解油脂的水解一一. .油脂的化學性質油脂的化學性質(1)酸性條件下)酸性

15、條件下C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2濃濃H2SO4 (硬脂酸甘油酯)(硬脂酸甘油酯) (硬脂酸)(硬脂酸) (甘油)(甘油) 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +水水 硬脂酸硬脂酸+ +甘油甘油油脂的化學性質油脂的化學性質2.2.油脂的水解油脂的水解(2)堿性條件下)堿性條件下硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +氫氧化鈉氫氧化鈉 硬脂酸鈉(肥皂

16、)硬脂酸鈉(肥皂)+ +甘油甘油油脂在堿性條件下的水解反應油脂在堿性條件下的水解反應CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2鈉肥皂(硬肥皂)與鉀肥皂(軟肥皂)鈉肥皂(硬肥皂)與鉀肥皂(軟肥皂)油脂的化學性質油脂的化學性質課堂練習課堂練習:1、區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是、區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是( ) A. 加加NaOH溶液、加熱

17、溶液、加熱 B. 加溴水、振蕩加溴水、振蕩 C. 加銀氨溶液、加熱加銀氨溶液、加熱 D. 加水、振蕩加水、振蕩A油脂的化學性質油脂的化學性質2、下列物質中,不屬于天然高分子化合、下列物質中,不屬于天然高分子化合物的是(物的是( )A. 牛油牛油 B. 棉花棉花 C. 酚醛樹脂酚醛樹脂 D. 蠶絲蠶絲A、C3、通過一步反應就能實現(xiàn)的是(、通過一步反應就能實現(xiàn)的是( )A. FeS2Fe B. Al(OH)3Al C. 油脂油脂肥皂肥皂 D. 甘油甘油硬脂酸鈉硬脂酸鈉C油脂的化學性質油脂的化學性質油脂油脂肥皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入細食鹽加入細食鹽加熱、攪拌加熱、攪拌分層分

18、層皂化皂化鹽析鹽析下層:甘油、食鹽水等下層:甘油、食鹽水等上層:肥皂液上層:肥皂液加填充劑(松香、硅酸鈉等加填充劑(松香、硅酸鈉等) 壓濾、干燥成型壓濾、干燥成型成品成品肥皂肥皂二二. .肥皂的制取原理肥皂的制取原理 NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加熱用蒸汽加熱肥皂的制取原理肥皂的制取原理制肥皂的簡單流程:制肥皂的簡單流程:肥皂的制取原理肥皂的制取原理 加入無機鹽使某些有機物降低溶加入無機鹽使某些有機物降低溶解度,從而析出的過程,屬于解度,從而析出的過程,屬于物理物理變化。變化。 這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的過程。析出的過程。 加入氯化鈉可以降低高級脂肪酸鈉在

19、水中的溶解度,從加入氯化鈉可以降低高級脂肪酸鈉在水中的溶解度,從而使它析出。該過程是可逆的。即而使它析出。該過程是可逆的。即鹽析鹽析。肥皂的制取原理肥皂的制取原理油脂水解的價值:油脂水解的價值:1.1.工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和甘油;工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和甘油;2.2.油脂在人體中(在酶作用下)水解,生成脂肪油脂在人體中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被腸壁吸收,作為人體的營養(yǎng);酸和甘油,被腸壁吸收,作為人體的營養(yǎng);3.3.用于制作肥皂。用于制作肥皂。肥皂的制取原理肥皂的制取原理 閱讀教材了解肥皂的去污原理并完成閱讀教材了解肥皂的去污原理并完成P76學與問學與問2Ca

20、2+2C17H35COO- - (C17H35COO)2Ca你在生活中使用肥皂時是否發(fā)現(xiàn)這樣的現(xiàn)象:肥皂在你在生活中使用肥皂時是否發(fā)現(xiàn)這樣的現(xiàn)象:肥皂在含有較多鈣鎂離子的硬水中很難產(chǎn)生泡沫,而且生成含有較多鈣鎂離子的硬水中很難產(chǎn)生泡沫,而且生成一些黏性的不溶于水的殘渣。為什么?一些黏性的不溶于水的殘渣。為什么?肥皂的制取原理肥皂的制取原理資料卡片資料卡片硬水硬水 含含CaCa2+2+、MgMg2+2+較多的水叫較多的水叫硬水硬水。1 1、永久硬水、永久硬水: 由由CaCa2+2+、MgMg2+2+的鹽酸鹽、硫酸的鹽酸鹽、硫酸鹽和硝酸鹽組成的硬水叫永久硬水。鹽和硝酸鹽組成的硬水叫永久硬水。2 2

21、、暫時硬水、暫時硬水: 由由CaCa2+2+、MgMg2+2+的的碳酸氫鹽碳酸氫鹽組成組成的硬水叫暫時硬水。的硬水叫暫時硬水。肥皂的制取原理肥皂的制取原理肥皂去污的原理是什么肥皂去污的原理是什么?肥皂的制取原理肥皂的制取原理肥皂的制取原理肥皂的制取原理肥皂的去污原理肥皂的去污原理:(1)親水基親水基肥皂結構中肥皂結構中COONa或或COO是極性基團,極易溶于水,具有親是極性基團,極易溶于水,具有親水性;水性;(2)憎水基憎水基肥皂結構中的烴基肥皂結構中的烴基R,不,不溶于,但極易溶于有機溶劑,具有親油性溶于,但極易溶于有機溶劑,具有親油性質;質;肥皂的制取原理肥皂的制取原理1. 1.用肥皂洗衣

22、服應該用熱水還是用冷水?用肥皂洗衣服應該用熱水還是用冷水?用熱水好。由于硬脂酸鈉易與硬水中用熱水好。由于硬脂酸鈉易與硬水中CaCa2+2+、MgMg2+2+反應生成不溶性的硬脂酸鈣反應生成不溶性的硬脂酸鈣 (C C1717H H3535COO)COO)2 2CaCa和和硬脂酸鎂硬脂酸鎂 ( C C1717H H3535COO)COO)2 2MgMg,而使肥皂的消耗,而使肥皂的消耗量增多,泡沫量減少。量增多,泡沫量減少。2.2.怎樣的物質具有去污能力怎樣的物質具有去污能力? ?凡具有親、憎水基的物質都有一定的去污能力,凡具有親、憎水基的物質都有一定的去污能力,可以人工合成洗滌劑:可以人工合成洗滌

23、劑:CHCH3 3(CH(CH2 2)n)n SOSO3 3NaNa(或(或R RSOSO3 3Na)Na)肥皂的制取原理肥皂的制取原理三三. 合成洗滌劑合成洗滌劑1 1合成洗滌劑的組成:由合成洗滌劑的組成:由憎水基憎水基和和親水親水基基組成,如:組成,如:(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸鈉烷基苯磺酸鈉(CH2)nCH3SO3Na烷基磺酸鈉烷基磺酸鈉合成洗滌劑合成洗滌劑2 2合成洗滌劑合成洗滌劑與與肥皂肥皂的比較的比較(1 1)肥皂)肥皂不不適合在硬水中使用,而洗滌適合在硬水中使用,而洗滌劑使用劑使用不受不受限制;限制;(2 2)合成洗滌劑洗滌能力)合成洗滌劑洗滌能力強強,可以用于,可以

24、用于機洗;機洗;(3 3)合成洗滌劑的原料)合成洗滌劑的原料便宜便宜。(4 4)合成洗滌劑的危害:由于其穩(wěn)定性,)合成洗滌劑的危害:由于其穩(wěn)定性,在自然界中不易被細菌分解,造成水體污染。在自然界中不易被細菌分解,造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。合成洗滌劑合成洗滌劑油脂的結構油脂的結構R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2化化 學學 性性 質質 水解反應水解反應 不飽和烴基的加成不飽和烴基的加成 皂化反應皂化反應 氫(硬)化反應氫(硬)化反應油脂的用途油脂的用途 食用食用 工業(yè)原料工業(yè)原料油脂的化學性質油脂的化學性質練習:1、下列物質不屬于酯類的是(、下

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