1、第2課時酚的性質與應用 基團間的相互影響專題4 第二單元 醇 酚1.通過閱讀及與醇類物質的對比，掌握酚類物質的結構特征。2.通過對苯酚的實驗探究，掌握酚類物質的重要性質。3.通過乙醇與苯酚以及苯與苯酚化學性質存在差異的原因分析，感悟基團之間的相互影響。目標導航基礎知識導學重點難點探究隨堂達標檢測欄目索引一、酚答案基礎知識導學羥基苯環羥基(OH)答案二、苯酚1.分子組成與結構碳酸C6H6O羥基答案2.物理性質(1)純凈的苯酚是 晶體，有 氣味，易被空氣氧化呈 。(2)常溫下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚與水形成的濁液靜置后會分層，上層是溶有 ，下層是溶有 )，當溫度高于65 時，苯酚能與水

2、 互溶，苯酚易溶于 。(3)苯酚有毒，對皮膚有 ，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。無色特殊粉紅色苯酚的水層水的苯酚層任意比例有機溶劑腐蝕性相關視頻答案3.化學性質(1)弱酸性 ； 。 ；(證明苯酚酸性比碳酸 )；弱相關視頻(3)氧化反應常溫下，苯酚露置于空氣中因 而呈粉紅色；可以燃燒。(4)顯色反應遇Fe3呈 ，可用于 。答案氧化紫色苯酚的檢驗相關視頻4.用途與危害(1)用途苯酚的氣味和醫院的氣味差不多。但醫院給醫療器械和環境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗稱來蘇水。苯酚也具有較強的殺菌消毒能力，因此可以把苯酚摻入肥皂中制成藥皂來治療一些皮膚病，它還是一種重要的化工原料，主要用于制造酚醛

3、樹脂，還廣泛用于制造合成纖維、醫藥、合成香料、燃料、農藥等。(2)危害隨著石油化工、有機合成和煉焦、煉油等化學工業的發展，產生的含有酚及其衍生物的廢水都是有害的。酚的毒性會影響到水生物的生長和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環境保護工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產生及回收利用的方法，以做到化害為利，保護環境。答案議一議 1.下列有機物中哪些屬于醇？哪些屬于酚？答案答案屬于醇屬于酚2.下列有機物與苯酚互為同系物的是_(填序號)。解析解析苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個CH2原子團，但結構并不相似，苯酚的官能團OH直接連在苯環上，而苯甲醇的官能團OH連在烷基上。的OH都直接連在苯環上

4、，都屬于酚類，但不與苯酚相差若干“CH2”原子團，所以不符合題意。解析答案答案3.苯酚沾到皮膚上用什么沖洗？試管內壁附有苯酚時清洗方法有哪些？答案答案苯酚沾到皮膚上最佳方法就是用酒精溶解。試管內壁附有苯酚時可用高于65 的熱水清洗，或酒精清洗，或氫氧化鈉溶液清洗。4.分析能否用高錳酸鉀酸性溶液鑒別苯酚和苯甲醇？答案答案不能。由苯酚常溫下容易被空氣中的氧氣氧化可知苯酚具有較強的還原性，能被高錳酸鉀酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇也可被高錳酸鉀酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。答案5.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過濾的方法？答案答案先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即

5、為苯。不能加入溴水，因為雖然苯酚和溴水反應生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分離。而且從徹底除雜的角度考慮，所加的溴水是過量的，而過量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。6.比較水、乙醇、碳酸、苯酚、醋酸五種物質羥基上的氫原子的活潑性由強到弱的順序。答案答案。答案三、基團間相互影響1.羥基受苯環的影響而使苯酚羥基中的氫容易電離出H而表現出 性。2.羥基對苯環影響，使苯酚苯環上羥基鄰、對位上的氫原子更活潑，更容易發生 反應。弱酸取代議一議 1.乙醇和苯酚分子中都有OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？ 答案答案雖然乙醇和苯酚都有OH，但OH所連烴基不同，乙醇分子中OH與乙基相

6、連，OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中OH與苯環相連，受苯環影響，OH上H原子易電離，使苯酚顯一定酸性。 由此可見，不同的烴基與羥基相連，可以影響物質的化學性質。2.從哪些實驗事實說明基團間是相互影響的？答案答案在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基，促使羥基的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子更活潑。而羥基則反過來影響了與其相連的苯基，使苯基上鄰、對位的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團所取代。以上事實充分說明有機化合物分子中基團之間存在相互影響、相互制約。返回答案一、苯酚分子中苯環與羥基的相互影響重點難點探究1.苯基對羥基的影響苯酚分子中，苯基影響羥基使

7、酚羥基比醇羥基更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發生電離， 。而乙醇不與NaOH和Na2CO3反應。2.羥基對苯基的影響苯酚分子中，苯環受羥基的影響，使羥基碳鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯上的氫原子更容易被其他原子或原子團取代。3.苯、甲苯、苯酚的比較類別苯甲苯苯酚結構簡式氧化反應不能被KMnO4、酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色取代反應溴的狀態液溴液溴濃溴水取代反應條件催化劑催化劑無催化劑產物甲苯的鄰、間、對三種一溴代物區別苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環的影響使苯環上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代與H2的加成反應條件催化劑、加熱催化劑

8、、加熱催化劑、加熱結論都含苯環，故都可發生加成反應(1)苯酚溶液的酸性較弱，不能使酸堿指示劑變色。(2)苯酚的酸性比碳酸的弱，由于電離能力H2CO3 NaHCO3，所以 與Na2CO3溶液反應生成 NaHCO3，而不與NaHCO3溶液反應放出CO2。即 Na2CO3 NaHCO3。(3)向 溶液中通入CO2，無論CO2過量與否，產物均是NaHCO3。即 H2OCO2 NaHCO3。(4)酚類物質與溴反應時，酚羥基鄰對位上的氫原子都能被溴原子取代。解析答案例1 有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現不同的性質。下列各項事實不能說明上述觀點的是()A.甲苯能使酸性高錳酸鉀

9、溶液褪色，而甲基環己烷不能使酸性高錳酸鉀 溶液褪色B.乙烯能與溴水發生加成反應，而乙烷不能與溴水發生加成反應C.苯酚可以與NaOH溶液反應，而乙醇不能與NaOH溶液反應D.苯酚與溴水可直接反應，而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑解析解析甲苯中苯環對CH3的影響，使CH3可被KMnO4(H)氧化為COOH，從而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羥基對苯環產生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發生加成反應，是因為含碳碳雙鍵引起的；苯環對羥基產生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現出弱酸性。A、C、D項符合題意，B項不合題意。答案答案B有機分子內原子或原子團的相互影響

10、(1)鏈烴基對其他官能團的影響甲苯的硝化反應產物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對其他基團的影響水、醇、苯酚提供氫離子的能力強弱：ROHHOHC6H5OH烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)羥基對其他官能團的影響羥基對CH鍵的影響：使和羥基相連的CH鍵更不穩定。羥基對苯環的影響：使苯環羥基碳鄰、對位上的氫原子更易被取代。解析答案變式訓練1下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環使苯酚分子中苯環比苯活潑的是()A. B.只有 C.和 D.全部解析解析OH對苯環的影響結果是使苯環上與羥基鄰、對位的H活潑性增強，更易發生

11、取代反應。答案答案B二、脂肪醇、芳香醇和苯酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基OH醇羥基OH酚羥基OH結構特點 OH與鏈烴基相連OH與苯環側鏈碳原子相連OH與苯環直接相連主要化學性質與鈉反應；取代反應；消去反應；氧化反應；酯化反應弱酸性；取代反應；顯色反應；加成反應；與鈉反應；氧化反應特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應顯紫色(1)醇、酚均與金屬鈉反應，醇不與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應，但酚能與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應。(2)同樣的基團或原子，連在不同的其他基團上，其性質表現不同，是受其他基團影響的結果。如電離產生

12、H的難易程度：ROHHOHC6H5OH。例2 A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產生白色沉淀，A不能。B苯環上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式：A_；B_。(2)寫出B與NaOH溶液發生反應的化學方程式：_。解析答案解析解析本題考查的是根據有機物的分子式和性質推斷其結構。根據分子式C7H8O可知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均與Na反應放出H2且分子結構中只有一個氧原子，故A、B中均有OH，為醇或酚。A不溶于NaOH，說明A為醇，又因為A不能使溴水褪色，故A為 。B溶于Na

13、OH，且與溴水反應生成白色沉淀，故B為酚，結合其分子式，B為甲基苯酚，它有三種結構： 、 、 ，其中苯環上的一溴代物有兩種結構的只有 。解析答案答案答案(1) (2) (1)含1個苯環、1個OH側鏈為烷基的酚和芳香醇與芳香醚的通式可表示為CnH2n6O(n7)，含同碳原子數時互為同分異構體。如：C7H8O的同分異構體中，屬酚類的有： 、 、 ，屬于醇類的有 ，屬于醚類的有 。(2)羥基活潑性 。變式訓練2關于酚羥基和醇羥基的分析中，錯誤的是()A.原子組成一樣B.OH鍵的化學鍵類型一樣C.羥基中氫原子活潑性不同D.酚羥基能發生電離，醇羥基也能發生電離解析解析由于苯環的影響，酚羥基上的氫較活潑。

14、返回解析答案D 12345解析答案隨堂達標檢測1.下列敘述正確的是()A.苯中的少量苯酚可先加適量的濃溴水，再過濾而除去B.將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50 形成懸濁液C.苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和NaHCO3反應放 出CO2D.苯酚可以和HNO3進行硝化反應解析解析A項苯能溶解產生的三溴苯酚而不易分離；B項得到的是乳濁液；C項中苯酚不與NaHCO3反應。D12345解析答案2.苯中可能混有少量的苯酚，通過下列實驗能判斷苯中是否混有少量苯酚的是 ()取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚取樣品，加入

15、氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否減小取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產生白色沉淀，若產生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚A. B. C. D.全部12345解析解析苯酚極易被氧化，故能使KMnO4(H)溶液褪色，而苯不能，可以作出判斷；的實驗現象不明顯，無法作出明確的判斷；苯酚可以和濃溴水反應生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有機溶劑苯，故不能作出判斷；苯酚與FeCl3溶液反應顯紫色，常用于檢驗苯酚，可以作出判斷。答案答案C12345解析答案3.下列說法正確的是 () 與 互為同分異構體乙醇和乙

16、醚互為同分異構體乙醇、乙二醇、丙三醇互為同系物可用濃溴水區分乙醇和苯酚加濃溴水過濾的方法除去苯中的苯酚A. B. C. D.12345解析解析 屬于酚類， 屬于醇類，二者不是同系物，不正確；乙醇的結構簡式為CH3CH2OH，乙醚的結構簡式為C2H5OC2H5，二者分子式不同，不是同分異構體，不正確；乙醇、乙二醇、丙三醇所含官能團(羥基)數目不同，不是同系物，不正確； 與濃溴水反應生成白色沉淀，而乙醇與溴水混合無沉淀生成，可以區分，正確；要除去苯酚需要加過量溴水，過量的Br2易溶于苯，引入新的雜質，且生成的三溴苯酚也易溶于苯中，不正確。答案答案C解析答案4.白藜蘆醇( )廣泛存在于食物(如桑椹、

17、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。有關該物質的描述不正確的有()可以和NaHCO3溶液反應可以和NaOH溶液反應可以發生消去反應1 mol該物質最多可以和7 mol H2反應1 mol該物質最多可以和6 mol Br2反應A. B.C. D.12345解析解析苯酚酸性比H2CO3弱，所以酚羥基不能與NaHCO3 溶液反應，不正確；酚羥基能與NaOH溶液反應，正確；由于羥基連在苯環上，所以不能發生消去反應，不正確；因含有2個苯環，一個 ，所以1 mol 該物質可以與7 mol H2發生加成反應，正確；因分子中含1個 與1 mol Br2發生加成反應，在OH 的5個鄰位、對位上都可與Br2 發生取代反應，(如圖中放小球的位置： )，所以 1 mol 該物質最多可以和6 mol Br2反應，正確。答案答案A1234512345解析答案5.A、B的結構簡式如下：(1)A分子中含有的官能團的名稱是_；B分子中含有的官能團的名稱是_。解析解析A中的官能團是醇羥基、碳碳雙鍵，B中的官能團