1、第三章：糖類的結構與功能第三章：糖類的結構與功能 (1)(1)細細胞的燃料分子胞的燃料分子 (2)(2)二糖、寡糖和多糖的二糖、寡糖和多糖的構構件分子件分子 (3)(3)非糖生物分子的非糖生物分子的碳碳架架來來源源. . （2 2）儲儲存能量，是生物體存能量，是生物體內內的主要的能源物的主要的能源物質質（3 3）在生物體）在生物體內轉內轉化成其他物化成其他物質質（氨氨基酸基酸, ,核酸核酸, ,脂肪酸）等。脂肪酸）等。 （1 1）為細為細胞胞識別識別的信息分子的信息分子 決決定分子半衰期定分子半衰期 作作為遺傳標記為遺傳標記 作作為為抗原抗原決決定蔟定蔟 為為新合成的蛋白新合成的蛋白質質提供提

2、供郵遞郵遞信息信息（2 2）結構結構作用作用 提供黏提供黏滯滯性和性和彈彈性，形成性，形成電電荷和水化荷和水化層層，使蛋白，使蛋白質質具有具有潤潤滑滑和保和保護護作用。作用。 穩穩定作用：抗定作用：抗變變性、掩蔽和保性、掩蔽和保護護蛋白蛋白質質的敏感位點、抗的敏感位點、抗凍凍。 錨錨著：如著：如GPIGPI（糖基化磷脂（糖基化磷脂酰酰肌醇）肌醇）連連接接將將蛋白蛋白質質固定在固定在細細胞胞膜外表面。膜外表面。 糖糖發發展的新展的新興學興學科科 1 1 糖類的概念與分類糖類的概念與分類 2 2 單糖的構型、結構、構象單糖的構型、結構、構象 3 3 自然界存在的重要單糖及其衍生物自然界存在的重要單

3、糖及其衍生物 4 4 寡糖寡糖 5 5 多糖多糖 6 6 多糖代表物和簡要介紹多糖代表物和簡要介紹 7 7 糖復合物糖復合物 自然界分布廣泛，數量最多。約占植物干重的8590， 最初統稱，至今此名仍有沿用。多羥基的醛或酮及其縮聚物和某些衍生物。 貯貯藏性糖：低聚糖，淀粉，糖原藏性糖：低聚糖，淀粉，糖原 結構結構多糖：多糖：纖維纖維素，木素，木質質素，素，殼殼多糖多糖 等。等。 單糖、寡糖、多糖。 單糖:最簡單，不能再被水解。 寡糖:是（不甚嚴格)分子單糖縮合而成。 多糖:是。 同多糖：由相同的單糖基組成。 雜多糖：由不相同的單糖基組成。 單糖的構型單糖的構型 單糖的結構單糖的結構 單糖的構象單

4、糖的構象 單單糖的糖的構構型：型：以，甘油醛為參照物 以距離羰羰基最遠的不對稱碳原子為準： 羥基在左的為構型，在右的為構型。HCCOHCOHHHOH鏡面OHCHCH2OHHOHCHOHOHHOH2COHCH（）甘油醛（）甘油醛（）甘油醛（）甘油醛 d 或（）表示單糖的右旋光性，l或（）表示單糖的左旋光性 - 半乳糖半乳糖- 半乳糖半乳糖- 葡萄糖葡萄糖- 葡萄糖葡萄糖- 葡萄糖葡萄糖- 葡萄糖葡萄糖 由于繞單鍵旋轉而引起的組成原子的不同排列 稱為構象。有船式船式和椅式椅式兩種構象HHHHHHHHHHHH鋸架結構式鋸架結構式紐曼結構式紐曼結構式HHHHHHHHHHHH交叉型交叉型重疊型重疊型 構

5、構象體常采用象體常采用鋸鋸架式架式（Sawhorse representationSawhorse representation） 或或紐紐曼投影曼投影式式（Newman projectionNewman projection）來來表示。表示。是糖類的最小單位。 常見的醛糖、酮糖、脫氧糖、分支糖、氨基糖等，下面列舉一些較重要的代表。有糖醇、糖醛酸、氨基糖及糖苷、糖酯等。 ：較穩定，有甜味。廣泛分布于植物界的醇，如山梨醇。山梨醇氧化時可生成葡萄糖、果糖或山梨糖。：由單糖的伯醇基氧化而得，其中最常見的有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等。：糖中的羥基為氨基所取代。常見的有D-氨基葡萄糖(存在于甲殼質、粘液酸

6、中)和氨基半乳糖(是軟骨的組成成分)：單糖的半縮醛上羥基與非糖物質(醇、酚等)的羥基形成的縮醛結構稱為糖苷，糖苷鍵對堿穩定，易被酸水解成相應的糖和非糖體。是少數單糖(2-10個)縮合的聚合物。通常是指20個以下的單糖縮合的聚合物。 已發現在激素、抗體、維生素、生長素和其他各種重要分子中都有寡糖。寡糖也存在于細胞膜中，寡糖鏈凸出現于細胞膜的表面，使整個細胞表面均覆蓋有寡糖，可能是細胞間識別的基礎。 自然界中最常見的寡糖是雙糖。其中麥芽糖可看作是淀粉的重復結構單位。飴糖，即是通過淀粉水解得到的麥芽糖的濃縮物；蔗糖在甘蔗和甜菜中含量最豐富，是植物體中糖的運輸形式；乳糖存在于乳汁中，人乳中含量為6-7

7、。以上3種是最重要的雙糖，自然界中還有其他的雙糖及叁糖等。 多糖分布廣： 植物的骨架纖維素、粘液、樹膠、果膠等動植物貯糖淀粉、糖原、昆蟲與節肢動 物的甲殼質等都由多糖組成。樹膠樹膠果果 膠膠甲甲 殼殼 質質 多糖是由多個單糖基以糖苷鍵相連而形成的高聚物。 多糖和變旋現象，無甜味，大多不溶于水，有的與水形成膠體溶液。 多糖的結構很復雜，它包含單糖的組成、糖苷鍵的類型、單糖的排列順序3個基本結構因素。 多糖的高級結構由其一級結構所決定，二級結構通常是指多糖分子骨架的形狀。細菌雜多糖細菌雜多糖（肽聚糖）（肽聚糖）（多聚糖鏈）（多聚糖鏈）： 貯藏物質、結構支持物。 其他生物活性： 如細菌的莢膜多糖有抗

8、原性， 分布在肝臟、腸粘膜等組織中的肝素，對血液有抗凝作用， 存在于眼球的玻璃體與臍帶中的透明質酸是粘性較大的，為細胞間粘合物質，因其潤滑性對組織起保護作用。已有多種多糖被采用為臨床用藥。透明質酸透明質酸（hyaluronic acidhyaluronic acid） 在單糖基形成多糖時，由于單糖有，而且有異頭物(-型或-型)和多羥基等特點，可以形成種類繁多的不同結構，以致這些豐富的信息在細胞識別等生命活動中起決定性作用。 （一）淀粉與糖原 （二）纖維素與半纖維素 （三）殼多糖 （四）葡聚糖 （五）糖胺聚糖淀粉淀粉 天然淀粉由直鏈淀粉與支鏈淀粉組成 直鏈淀粉是葡萄糖單位通過直鏈淀粉是葡萄糖單位

9、通過-1,4-1,4糖苷鍵連接而成糖苷鍵連接而成直直鏈鏈淀淀粉粉的的結結構構支鏈淀粉除支鏈淀粉除-1-1，4 4糖苷鍵外，還有糖苷鍵外，還有連連接分支處，每一個分支大約接分支處，每一個分支大約20-3020-30個葡萄糖基個葡萄糖基 糖原又稱貯存于動物的肝臟與肌肉中，在軟體動物中也含量甚多。在谷物和細菌中也發現有糖原類似物。糖原比支鏈淀粉分支更多。與碘反應呈紅紫色，易分散在水中。 近年來研究證明糖原中含有少量蛋白質(1(1) )，可能蛋白質是中心物質，在其蛋白質鏈上接上糖原的多糖鏈。 自然界中最豐富的有機化合物是纖維素，由吡喃葡萄糖基接（，）糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖植物細胞壁中的纖維素植物

10、細胞壁中的纖維素 殼多糖由殼多糖由N-N-乙酰乙酰-D-D-葡萄糖胺聚合而成，結構堅硬，是藻葡萄糖胺聚合而成，結構堅硬，是藻類、昆蟲、甲殼動物的結構材料。多用于化妝、制藥、類、昆蟲、甲殼動物的結構材料。多用于化妝、制藥、醫學、食品工業。醫學、食品工業。 葡聚糖(右旋糖苷)是D-葡萄糖以(16)糖苷鍵縮合為主鏈骨架，以(13)和(14)糖苷鍵構成支鏈。整個分子形成網狀。由于水的作用可形成凝膠。用葡聚糖凝膠制成的分子篩在生物化學研究中可用于分離不同相對分子質量的物質，在臨床上又可，以維持血液的滲透壓。 含氨基己糖、或乙酰氨基糖，因多數含糖醛酸、硫酸基或磺酸基，是一種。由于糖胺聚糖有較大粘稠性，也被

11、稱為，它們常與特殊的蛋白質結合而成粘液素或粘蛋白。 如抗凝血作用的肝素； 有具粘合和保護細胞作用的透明質酸； 有作為動物結締組織成分的硫酸軟骨素等。 糖蛋白是以蛋白質為主，糖只是蛋白質輔基； 蛋白多糖是以多糖為主，蛋白或肽類所占比例較少。從紅細胞膜中提取的血型抗原稱凝集原(agglutinogen)，它們以糖脂和糖蛋白的形式存在。 糖蛋白分布廣泛，。結締組織中的膠原蛋白、粘蛋白、免疫球蛋白等均屬于糖蛋白。糖蛋白的糖基常位于細胞外面，為細胞定位、胞飲、識別、遷移、信息傳遞等功能提供了分子基礎。 決定人體血型的是糖蛋白中決定人體血型的是糖蛋白中 寡糖鏈末端糖基的組成不同。寡糖鏈末端糖基的組成不同。 A A型型B B型型B B型型A A型型GalNAcGalNAcGalGalGalNAcGalNAcGalGalGNAcGNAcGNAcGNAcGalGalGalGalGalGalGNAcGNAcGalGalGalNAcGalNAcGalGalGNAcG