1、第三章：糖類的結(jié)構(gòu)與功能第三章：糖類的結(jié)構(gòu)與功能 (1)(1)細(xì)細(xì)胞的燃料分子胞的燃料分子 (2)(2)二糖、寡糖和多糖的二糖、寡糖和多糖的構(gòu)構(gòu)件分子件分子 (3)(3)非糖生物分子的非糖生物分子的碳碳架架來來源源. . （2 2）儲儲存能量，是生物體存能量，是生物體內(nèi)內(nèi)的主要的能源物的主要的能源物質(zhì)質(zhì)（3 3）在生物體）在生物體內(nèi)轉(zhuǎn)內(nèi)轉(zhuǎn)化成其他物化成其他物質(zhì)質(zhì)（氨氨基酸基酸, ,核酸核酸, ,脂肪酸）等。脂肪酸）等。 （1 1）為細(xì)為細(xì)胞胞識別識別的信息分子的信息分子 決決定分子半衰期定分子半衰期 作作為遺傳標(biāo)記為遺傳標(biāo)記 作作為為抗原抗原決決定蔟定蔟 為為新合成的蛋白新合成的蛋白質(zhì)質(zhì)提供提

2、供郵遞郵遞信息信息（2 2）結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)作用作用 提供黏提供黏滯滯性和性和彈彈性，形成性，形成電電荷和水化荷和水化層層，使蛋白，使蛋白質(zhì)質(zhì)具有具有潤潤滑滑和保和保護(hù)護(hù)作用。作用。 穩(wěn)穩(wěn)定作用：抗定作用：抗變變性、掩蔽和保性、掩蔽和保護(hù)護(hù)蛋白蛋白質(zhì)質(zhì)的敏感位點(diǎn)、抗的敏感位點(diǎn)、抗凍凍。 錨錨著：如著：如GPIGPI（糖基化磷脂（糖基化磷脂酰酰肌醇）肌醇）連連接接將將蛋白蛋白質(zhì)質(zhì)固定在固定在細(xì)細(xì)胞胞膜外表面。膜外表面。 糖糖發(fā)發(fā)展的新展的新興學(xué)興學(xué)科科 1 1 糖類的概念與分類糖類的概念與分類 2 2 單糖的構(gòu)型、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象單糖的構(gòu)型、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象 3 3 自然界存在的重要單糖及其衍生物自然界存在的重要單

3、糖及其衍生物 4 4 寡糖寡糖 5 5 多糖多糖 6 6 多糖代表物和簡要介紹多糖代表物和簡要介紹 7 7 糖復(fù)合物糖復(fù)合物 自然界分布廣泛，數(shù)量最多。約占植物干重的8590， 最初統(tǒng)稱，至今此名仍有沿用。多羥基的醛或酮及其縮聚物和某些衍生物。 貯貯藏性糖：低聚糖，淀粉，糖原藏性糖：低聚糖，淀粉，糖原 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)多糖：多糖：纖維纖維素，木素，木質(zhì)質(zhì)素，素，殼殼多糖多糖 等。等。 單糖、寡糖、多糖。 單糖:最簡單，不能再被水解。 寡糖:是（不甚嚴(yán)格)分子單糖縮合而成。 多糖:是。 同多糖：由相同的單糖基組成。 雜多糖：由不相同的單糖基組成。 單糖的構(gòu)型單糖的構(gòu)型 單糖的結(jié)構(gòu)單糖的結(jié)構(gòu) 單糖的構(gòu)象單

4、糖的構(gòu)象 單單糖的糖的構(gòu)構(gòu)型：型：以，甘油醛為參照物 以距離羰羰基最遠(yuǎn)的不對稱碳原子為準(zhǔn)： 羥基在左的為構(gòu)型，在右的為構(gòu)型。HCCOHCOHHHOH鏡面OHCHCH2OHHOHCHOHOHHOH2COHCH（）甘油醛（）甘油醛（）甘油醛（）甘油醛 d 或（）表示單糖的右旋光性，l或（）表示單糖的左旋光性 - 半乳糖半乳糖- 半乳糖半乳糖- 葡萄糖葡萄糖- 葡萄糖葡萄糖- 葡萄糖葡萄糖- 葡萄糖葡萄糖 由于繞單鍵旋轉(zhuǎn)而引起的組成原子的不同排列 稱為構(gòu)象。有船式船式和椅式椅式兩種構(gòu)象HHHHHHHHHHHH鋸架結(jié)構(gòu)式鋸架結(jié)構(gòu)式紐曼結(jié)構(gòu)式紐曼結(jié)構(gòu)式HHHHHHHHHHHH交叉型交叉型重疊型重疊型 構(gòu)

5、構(gòu)象體常采用象體常采用鋸鋸架式架式（Sawhorse representationSawhorse representation） 或或紐紐曼投影曼投影式式（Newman projectionNewman projection）來來表示。表示。是糖類的最小單位。 常見的醛糖、酮糖、脫氧糖、分支糖、氨基糖等，下面列舉一些較重要的代表。有糖醇、糖醛酸、氨基糖及糖苷、糖酯等。 ：較穩(wěn)定，有甜味。廣泛分布于植物界的醇，如山梨醇。山梨醇氧化時(shí)可生成葡萄糖、果糖或山梨糖。：由單糖的伯醇基氧化而得，其中最常見的有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等。：糖中的羥基為氨基所取代。常見的有D-氨基葡萄糖(存在于甲殼質(zhì)、粘液酸

6、中)和氨基半乳糖(是軟骨的組成成分)：單糖的半縮醛上羥基與非糖物質(zhì)(醇、酚等)的羥基形成的縮醛結(jié)構(gòu)稱為糖苷，糖苷鍵對堿穩(wěn)定，易被酸水解成相應(yīng)的糖和非糖體。是少數(shù)單糖(2-10個(gè))縮合的聚合物。通常是指20個(gè)以下的單糖縮合的聚合物。 已發(fā)現(xiàn)在激素、抗體、維生素、生長素和其他各種重要分子中都有寡糖。寡糖也存在于細(xì)胞膜中，寡糖鏈凸出現(xiàn)于細(xì)胞膜的表面，使整個(gè)細(xì)胞表面均覆蓋有寡糖，可能是細(xì)胞間識別的基礎(chǔ)。 自然界中最常見的寡糖是雙糖。其中麥芽糖可看作是淀粉的重復(fù)結(jié)構(gòu)單位。飴糖，即是通過淀粉水解得到的麥芽糖的濃縮物；蔗糖在甘蔗和甜菜中含量最豐富，是植物體中糖的運(yùn)輸形式；乳糖存在于乳汁中，人乳中含量為6-7

7、。以上3種是最重要的雙糖，自然界中還有其他的雙糖及叁糖等。 多糖分布廣： 植物的骨架纖維素、粘液、樹膠、果膠等動植物貯糖淀粉、糖原、昆蟲與節(jié)肢動 物的甲殼質(zhì)等都由多糖組成。樹膠樹膠果果 膠膠甲甲 殼殼 質(zhì)質(zhì) 多糖是由多個(gè)單糖基以糖苷鍵相連而形成的高聚物。 多糖和變旋現(xiàn)象，無甜味，大多不溶于水，有的與水形成膠體溶液。 多糖的結(jié)構(gòu)很復(fù)雜，它包含單糖的組成、糖苷鍵的類型、單糖的排列順序3個(gè)基本結(jié)構(gòu)因素。 多糖的高級結(jié)構(gòu)由其一級結(jié)構(gòu)所決定，二級結(jié)構(gòu)通常是指多糖分子骨架的形狀。細(xì)菌雜多糖細(xì)菌雜多糖（肽聚糖）（肽聚糖）（多聚糖鏈）（多聚糖鏈）： 貯藏物質(zhì)、結(jié)構(gòu)支持物。 其他生物活性： 如細(xì)菌的莢膜多糖有抗

8、原性， 分布在肝臟、腸粘膜等組織中的肝素，對血液有抗凝作用， 存在于眼球的玻璃體與臍帶中的透明質(zhì)酸是粘性較大的，為細(xì)胞間粘合物質(zhì)，因其潤滑性對組織起保護(hù)作用。已有多種多糖被采用為臨床用藥。透明質(zhì)酸透明質(zhì)酸（hyaluronic acidhyaluronic acid） 在單糖基形成多糖時(shí)，由于單糖有，而且有異頭物(-型或-型)和多羥基等特點(diǎn)，可以形成種類繁多的不同結(jié)構(gòu)，以致這些豐富的信息在細(xì)胞識別等生命活動中起決定性作用。 （一）淀粉與糖原 （二）纖維素與半纖維素 （三）殼多糖 （四）葡聚糖 （五）糖胺聚糖淀粉淀粉 天然淀粉由直鏈淀粉與支鏈淀粉組成 直鏈淀粉是葡萄糖單位通過直鏈淀粉是葡萄糖單位

9、通過-1,4-1,4糖苷鍵連接而成糖苷鍵連接而成直直鏈鏈淀淀粉粉的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)支鏈淀粉除支鏈淀粉除-1-1，4 4糖苷鍵外，還有糖苷鍵外，還有連連接分支處，每一個(gè)分支大約接分支處，每一個(gè)分支大約20-3020-30個(gè)葡萄糖基個(gè)葡萄糖基 糖原又稱貯存于動物的肝臟與肌肉中，在軟體動物中也含量甚多。在谷物和細(xì)菌中也發(fā)現(xiàn)有糖原類似物。糖原比支鏈淀粉分支更多。與碘反應(yīng)呈紅紫色，易分散在水中。 近年來研究證明糖原中含有少量蛋白質(zhì)(1(1) )，可能蛋白質(zhì)是中心物質(zhì)，在其蛋白質(zhì)鏈上接上糖原的多糖鏈。 自然界中最豐富的有機(jī)化合物是纖維素，由吡喃葡萄糖基接（，）糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖植物細(xì)胞壁中的纖維素植物

10、細(xì)胞壁中的纖維素 殼多糖由殼多糖由N-N-乙酰乙酰-D-D-葡萄糖胺聚合而成，結(jié)構(gòu)堅(jiān)硬，是藻葡萄糖胺聚合而成，結(jié)構(gòu)堅(jiān)硬，是藻類、昆蟲、甲殼動物的結(jié)構(gòu)材料。多用于化妝、制藥、類、昆蟲、甲殼動物的結(jié)構(gòu)材料。多用于化妝、制藥、醫(yī)學(xué)、食品工業(yè)。醫(yī)學(xué)、食品工業(yè)。 葡聚糖(右旋糖苷)是D-葡萄糖以(16)糖苷鍵縮合為主鏈骨架，以(13)和(14)糖苷鍵構(gòu)成支鏈。整個(gè)分子形成網(wǎng)狀。由于水的作用可形成凝膠。用葡聚糖凝膠制成的分子篩在生物化學(xué)研究中可用于分離不同相對分子質(zhì)量的物質(zhì)，在臨床上又可，以維持血液的滲透壓。 含氨基己糖、或乙酰氨基糖，因多數(shù)含糖醛酸、硫酸基或磺酸基，是一種。由于糖胺聚糖有較大粘稠性，也被

11、稱為，它們常與特殊的蛋白質(zhì)結(jié)合而成粘液素或粘蛋白。 如抗凝血作用的肝素； 有具粘合和保護(hù)細(xì)胞作用的透明質(zhì)酸； 有作為動物結(jié)締組織成分的硫酸軟骨素等。 糖蛋白是以蛋白質(zhì)為主，糖只是蛋白質(zhì)輔基； 蛋白多糖是以多糖為主，蛋白或肽類所占比例較少。從紅細(xì)胞膜中提取的血型抗原稱凝集原(agglutinogen)，它們以糖脂和糖蛋白的形式存在。 糖蛋白分布廣泛，。結(jié)締組織中的膠原蛋白、粘蛋白、免疫球蛋白等均屬于糖蛋白。糖蛋白的糖基常位于細(xì)胞外面，為細(xì)胞定位、胞飲、識別、遷移、信息傳遞等功能提供了分子基礎(chǔ)。 決定人體血型的是糖蛋白中決定人體血型的是糖蛋白中 寡糖鏈末端糖基的組成不同。寡糖鏈末端糖基的組成不同。 A A型型B B型型B B型型A A型型GalNAcGalNAcGalGalGalNAcGalNAcGalGalGNAcGNAcGNAcGNAcGalGalGalGalGalGalGNAcGNAcGalGalGalNAcGalNAcGalGalGNAcG