1、活性染料的特點是在染料分子上活性染料的特點是在染料分子上有活性基團有活性基團，活性基團，活性基團能與纖維上的羥基、氨基等發生化學反應，生成共價鍵結能與纖維上的羥基、氨基等發生化學反應，生成共價鍵結合，此時染料與纖維合為一體，故又稱合，此時染料與纖維合為一體，故又稱“反應性染料反應性染料”。 優點優點：色譜齊全，顏色鮮艷，成本較低，勻染性好，使：色譜齊全，顏色鮮艷，成本較低，勻染性好，使用方便，耐洗和耐摩擦牢度好。用方便，耐洗和耐摩擦牢度好。 缺點：缺點：耐光和耐氣候牢度一般不及還原染料，耐光和耐氣候牢度一般不及還原染料，耐氯牢度耐氯牢度較差，生成的共價健不耐酸堿水解。染色時染料會水解，較差，生

2、成的共價健不耐酸堿水解。染色時染料會水解，使得染料的利用率較低。染色時無機鹽用量較大，影響廢使得染料的利用率較低。染色時無機鹽用量較大，影響廢水處理。水處理。一、活性染料的結構一、活性染料的結構1 1鹵代雜環類鹵代雜環類主要有鹵代均三嗪和鹵代嘧啶兩類。主要有鹵代均三嗪和鹵代嘧啶兩類。（1 1）鹵代均三嗪類活性染料）鹵代均三嗪類活性染料三氯均三嗪（或稱三聚氰氯），是制備這類染料的重三氯均三嗪（或稱三聚氰氯），是制備這類染料的重要原料，工業上制備的方法主要有兩種，即氰化鈉和要原料，工業上制備的方法主要有兩種，即氰化鈉和氫氰酸法。合成反應為：氫氰酸法。合成反應為： NaCN + Cl2 CNCl +

3、 NaCl 或或 HCN + Cl2 CNCl + HCl 3 CNCl活 性 炭NCNCNCClClClNCNCNCClClNHDNHClClD 簡寫為簡寫為 這類染料我國稱為這類染料我國稱為X型型（英國（英國ICI：Procion MX型），反應比較活潑，一般在型），反應比較活潑，一般在3040固色，固色，又稱為普通型或冷染型（低溫型）活性染料。又稱為普通型或冷染型（低溫型）活性染料。 （）偶氮型）偶氮型(CNCl)3OHNH2SO3NaNaO3SOHNHSO3NaNaO3SClClN2SO3NaNSO3NaOHNHSO3NaNaO3SClClN 活性艷紅活性艷紅X-B 合成：合成： （）

4、蒽醌型）蒽醌型(CNCl)3OONH2HNSO3NaSO3NaNHOCH3ClOONH2HNSO3NaSO3NaH2N 活性艷藍活性艷藍X-BR NCNCNCClRNHDNHRClD 簡寫為簡寫為 HNNCH3SO3NaHNR為為NH2、 、 、 、OCH3等親核試劑。等親核試劑。這類染料我國稱為這類染料我國稱為K K型型（英國（英國ICI Procion HICI Procion H；瑞士汽巴；瑞士汽巴- -嘉基為嘉基為Cibacron Cibacron ，反應性較，反應性較X X型低，一般在型低，一般在85-9585-95下下固色，所以又稱為熱固型（高溫型）活性染料。固色，所以又稱為熱固型

5、（高溫型）活性染料。NHClClDArNH2NHNHArClDNCNCNCNHRFNHDNHFNHRD簡寫為簡寫為 汽巴汽巴-嘉基生產的嘉基生產的Cibacron F類染料，包括各種類型的母類染料，包括各種類型的母體。適用于體。適用于40-45染色，反應性較一般染色，反應性較一般Cibacron染料為染料為高，僅次于高，僅次于Procion MX染料，并能很快達到竭染，獲得染料，并能很快達到竭染，獲得很好的固色效果，染料的溶解性好，滲透性高，有很好的很好的固色效果，染料的溶解性好，滲透性高，有很好的勻染性，浮色也易洗去。由于這類染料擁有較高的反應性，勻染性，浮色也易洗去。由于這類染料擁有較高的

6、反應性，故在故在冷軋堆染色冷軋堆染色時，其堆置時間可大大縮短。時，其堆置時間可大大縮短。ClNNNNSO3NaOHNHNaO3SSO3NaNaO3SSO3NaOHNHSO3NaNHNHNNCOOHHOOCCl HCCHNCHNCH123456嘧啶（嘧啶（1,3-二氮苯）結構二氮苯）結構：CCNCNC123456ClClClClCCNCNC123456ClClClNH D 。國產。國產F型型活性染料，國外如活性染料，國外如Drimarene R.K, Lavafix PA.EA, Reactolan,Verofix等。等。 12345678NND NH COClCl2,3-二氯喹噁啉類二氯喹噁啉

7、類 （4） 其它鹵代雜環類：其它鹵代雜環類：如：如：1,4-二氯酞嗪類二氯酞嗪類 Solidazol（德國（德國CFM ） NND NH COClCl由于由于6位引入酰胺基，通過共軛效應，是位引入酰胺基，通過共軛效應，是2位上碳原子位上碳原子電子云密度降低較多，電子云密度降低較多，2位氯原子具有較高的活潑性，位氯原子具有較高的活潑性，適合適合40-50染色。商品染料有染色。商品染料有Levafix E（Bayer）及）及Cavalite（Dupont）。）。 這類活性染料大都含有這類活性染料大都含有乙烯砜基乙烯砜基-SO2CH=CH2，由于，由于其高度的化學活潑性，棉用乙烯砜活性染料均不直接其

8、高度的化學活潑性，棉用乙烯砜活性染料均不直接采用乙烯砜形式制成商品染料，而是采用溶解度和穩采用乙烯砜形式制成商品染料，而是采用溶解度和穩定性均高的酯化形式，用的最多的是定性均高的酯化形式，用的最多的是-硫酸酯乙基砜：硫酸酯乙基砜：D-SO2-CH2CH2-OSO3Na。這類染料我國稱為。這類染料我國稱為KN型型活活性染料，活性介于性染料，活性介于X型和型和K型之間。固色溫度型之間。固色溫度70-80，國外商品牌號有國外商品牌號有Remazol（雷瑪唑）等。（雷瑪唑）等。 染色時在堿性介質中先脫去硫酸酯基，形成乙烯砜染色時在堿性介質中先脫去硫酸酯基，形成乙烯砜基后再和纖維反應。基后再和纖維反應。

9、 D-SO2-CH2CH2-OSO3NaDSO2CH=CH2OH（或間位）H2NH2NSO2CH2CH2OHSO2CH2CH2OSO3Na+05 NaO3SOH2CH2CO2SN2NaO3SNHCOCH3OHNaO3SNHCOCH3OHNaO3SOH2CH2CO2SNN+CuCl2縮合H2SO4酯化OONH2SO3NaBrNH2SO2CH2CH2OHOONH2SO3NaHNSO2CH2CH2OHOONH2SO3NaHNSO2CH2CH2OSO3H（1 1）-溴丙烯酰胺溴丙烯酰胺（國產的（國產的PWPW型和國外的型和國外的Lanasol)Lanasol) DNHCOCBrCH2（2 2）疊氮類）

10、疊氮類 DSNOONN（3 3）膦酸基類）膦酸基類 DP(OH)2O國外商品牌號國外商品牌號Procion TProcion T，我國稱為，我國稱為P P型染料型染料，可在微酸或，可在微酸或中性介質中和纖維素纖維發生共價鍵結合，特別適合于中性介質中和纖維素纖維發生共價鍵結合，特別適合于滌滌/ /棉混紡織物棉混紡織物上和分散染料混合使用，進行染色和印花。上和分散染料混合使用，進行染色和印花。 a) a) 含一個一氯均三嗪和一個乙烯砜基，我國含一個一氯均三嗪和一個乙烯砜基，我國稱稱M M型、型、EFEF型、型、MEME型、型、B B型型活性染料。活性染料。例如：活性艷紅例如：活性艷紅M-2BNNS

11、O3NaOHNHNaO3SSO3NaNHSO2CH2CH2OSO3NaCl 國外的國外的Sumifix SupraSumifix Supra型、型、Remazol SNRemazol SN型、型、Basilene EMBasilene EM型屬此類。型屬此類。 乙烯砜基有間位酯和對位酯，性能略有差異。乙烯砜基有間位酯和對位酯，性能略有差異。b) 兩個一氯均三嗪活性基（兩個一氯均三嗪活性基（KD型、型、KE型、型、KP型型)有三種途徑：有三種途徑：D D染料母體染料母體（1）雙側型：）雙側型： （2）單側型：）單側型： （3）架橋型：）架橋型： NNNRClNHDNHNNNClRDNHNNNCl

12、NHNNNRClNNNNHNHBClNHNNNNHClDD金屬絡合結構：金屬絡合結構：a)a) 單偶氮金屬絡合結構單偶氮金屬絡合結構例如：活性紫例如：活性紫K-3RHNClHNSO3NaSO3NaOOSO3NaNaO3SNNCuBb)b) 甲譖結構甲譖結構色澤明亮，為鮮艷的海藍色（略帶綠光的藍色），色澤明亮，為鮮艷的海藍色（略帶綠光的藍色），甲譖結構：甲譖結構：NNCNNH (中心碳原子中心碳原子 )OHNCNCNNOOCuNaO3SSO3NaNHReSO3Na藍色染料藍色染料 蒽醌結構：蒽醌結構：染料大多為藍色和綠色，這類染料都是以溴染料大多為藍色和綠色，這類染料都是以溴氨酸為中料合成的。氨

13、酸為中料合成的。例如：活性艷藍例如：活性艷藍K-3ROONH2HNSO3NaH3C SO3NaCH3H3C NHOCH3Cl酞菁結構：酞菁結構：主要得到翠藍色染料，色澤十分鮮艷主要得到翠藍色染料，色澤十分鮮艷 例如：活性翠藍例如：活性翠藍K-GLCupc(SO2NH2)b(SO3Na)c(SO2NHCH2CH2NHCl)aSO3NaSO3NaCellCH2OHNaOHCellCH2ONaH2O1親核取代反應親核取代反應鹵代雜環類活性基團屬這類反應鹵代雜環類活性基團屬這類反應CXN+Yk1k2慢CXNYk3CYN+X反應分兩步：反應分兩步：a)親核加成親核加成: 親核試劑親核試劑Y-加成到電子云

14、密度低的加成到電子云密度低的碳原子上；碳原子上；b)消除反應消除反應: 離去基團離去基團X帶一個電子消除。帶一個電子消除。形成碳碳雙鍵活性基的染料（主要是形成碳碳雙鍵活性基的染料（主要是-硫酸硫酸酯乙基砜）屬于這種反應。酯乙基砜）屬于這種反應。DSCHHOOCH2OSO3Na-H2OOH ,OHDSCHOOCH2OSO3Na + H2O -消除-OSO3NaDSCHOOCH2第一步DSCHOOCH2Ocellcell-OHDSCH2OOCH2Ocell第二步反應分兩步：反應分兩步：a)a) 在堿性條件下進行在堿性條件下進行-消除反應。消除反應。 b)b) 乙烯砜基與纖維素負離子進行親核加成反應

15、乙烯砜基與纖維素負離子進行親核加成反應 1雜環上電子云密度分布情況雜環上電子云密度分布情況雜環上氮原子數目越多，電子云密度分布越不雜環上氮原子數目越多，電子云密度分布越不均勻，反應活潑性就越高。均勻，反應活潑性就越高。NHCNCHNHCHCHCNCHNHCHCHCNCHCHN1.1160.8831.1120.8891.0800.9600.9261.026 均三嗪均三嗪 嘧啶嘧啶 吡嗪吡嗪 環上引入吸電子基，且吸電子性越強，就使碳原子環上引入吸電子基，且吸電子性越強，就使碳原子上電子云密度越低，反應活潑性越高。反之，引入供電上電子云密度越低，反應活潑性越高。反之，引入供電子基，供電能力越強，則反

16、應活潑性越低。子基，供電能力越強，則反應活潑性越低。例如：例如：（1） （2） NHClDClNHORDClNHNH2DClNCNCCCFFNHDClNHRDCl常見的橋基是常見的橋基是：-NH-，其次是其次是 、 、 -SO2NH-等，等，因為橋基是直接連在活性基上的，所以因為橋基是直接連在活性基上的，所以可將橋基看作是環上的一個取代基，規律同取代基的可將橋基看作是環上的一個取代基，規律同取代基的影響一樣。影響一樣。例：例： CONHCO（1） NCNCNCClClNCNCCCClClCClO（2） 0.90160.8835NCHCHNCO 喹噁啉喹噁啉 NCHNHCHCCH0.899 嘧啶

17、嘧啶 （3） NHClDCl NClDClRClClCCNCNCFFClNCCNCOClClCCNCNCSO2CH3CH3Cl -SO2CH2CH2OSO3Na - SO2CH2CH2OSO3Na二氯均三嗪二氯均三嗪 二氟一氯嘧啶二氟一氯嘧啶 二氯喹噁啉二氯喹噁啉 甲砜基嘧啶甲砜基嘧啶 乙烯砜乙烯砜 ORClNHRClCCNCNCClClClCH2CH2OSO3NaCONH 一氯均三嗪一氯均三嗪 三氯嘧啶三氯嘧啶 丙烯酰胺類丙烯酰胺類RF=KFDFCellO RW=KWDWOH RFRW=KFKW.DFDW.CellO OH CCCNCNFFNHClD+H2NWCCCNCNNHFNHClDWD

18、SO2CH2CH2NCH2CH2SO3NaCH3DSO2CHCH2+HNCH2CH2SO3NaCH3DSO2CHCH2+H2NWDSO2CH2CH2NHWH2NWCH2CCOBrNHDCH2CCONHDNHWCHCONHDCH2NWCONHDCH2CHNHWBr一、一、KN型（乙烯砜）：型（乙烯砜）：a) 堿催化堿催化DSO2CH2CH2OcellOHD SO2CH CH2Ocell+ H2O迅速D SO2CHCH2+ cellOD SO2CH CH2+ H2OD SO2CH2CH2OHb) 酸催化酸催化 因為不能發生消除反應，所以很穩定。因為不能發生消除反應，所以很穩定。 二、二、K型（一氯

19、均三嗪）：型（一氯均三嗪）：堿催化堿催化 OH-cellONCNCNCNHDNHROcellNCNCNCNHDNHROcellHONCNCNCNHDNHROHHNCNCNCNHDNHRO因為供電性因為供電性-NHR-ocell，所以，所以OH進攻與進攻與-ocell相連的相連的碳原子。碳原子。H（）（）（）-HH2O-HH2O-HH2O+DNH2+cellOH+ RNH2+ cellOH條件劇烈時，可進一步發生斷鍵NCNCNCNHDNHROcellNCNHCNCNHDNHROcellNCNHCNCNHDNHROcellNCNHCNCNHDNHROcellNCNHCNCNHDNHROcellNC

20、NHCNCONHROcellNCNHCNCNHDNHRONCNHCNCNHDOOcellHNCNHCNCNHDOOb) 酸催化酸催化：三種共振雜化體的正碳離子的穩定性次序為（三種共振雜化體的正碳離子的穩定性次序為（）（）（） 三、三、X型（二氯均三嗪）：型（二氯均三嗪）：a) 堿催化：堿催化：OHClNCNCNCNHDClOcellNCNCNCNHDClOcellOHNCNCNCNHDOHOcellOH進攻到吸電子性強的進攻到吸電子性強的Cl所連接的所連接的C上，形成中間絡上，形成中間絡合物后，堿性較弱的合物后，堿性較弱的Cl離去，染料離去，染料-纖維鍵可保持不斷纖維鍵可保持不斷裂。裂。二氯均三嗪類活性染料和纖維素的反應，隨反應二氯均三嗪類活性染料和纖維素的反應，隨反