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文檔簡介
乙醇的結構簡式為CH3CH2OH,俗稱酒精、無水酒精、火酒、無水乙醇。乙醇的用途很廣,可用乙醇來制造醋酸、飲料、香精、染料、燃料等。醫療上也常用體積分數為70%75%的乙醇作消毒劑等。乙醇的物性數據:1. 性狀:無水透明、易燃易揮發液體。有酒的氣體和刺激性辛辣味。2. 密度:0.78945g/cm3; (液) 20C 3. 熔點:-114.3 C (158.8 K) 4. 沸點:78.4 C (351.6 K) 5. 在水中溶解時:p Ka =15.9 6. 黏度:1.200 mpas(cp), 20.0 C 7. 分子偶極矩:5.64 fCfm (1.69 D) (氣) 8. 折光率:1.3614 9. 相對密度(水=1): 0.79 10.相對蒸氣密度(空氣=1): 1.59 11.飽和蒸氣壓(kPa): 5.33(19) 12.燃燒熱(kJ/mol): 1365.5 13.臨界溫度(): 243.1 14.臨界壓力(MPa): 6.137 15.辛醇/水分配系數的對數值: 0.32 16.閃點(,開口): 16.017.閃點(,閉口): 14.018.引燃溫度(): 363 19.爆炸上限%(V/V): 19.0 20.爆炸下限%(V/V): 3.3 21.燃點():39043022.蒸發熱:(kJ/mol,b.p):38.9523.熔化熱:(kJ/kg):104.724.生成熱:(kJ/mol,液體):-277.825.比熱容:(kJ/(kgk),20C,定壓):2.4226.沸點上升常數:1.031.0927.電導率(s/m):1.3510-1928.熱導率(w/(mk)):18.0029.體膨脹系數(k-1, 20C):0.0010830.氣相標準燃燒熱(kJ/mol):1410.0131.氣相標準聲稱熱(kJ/mol):-234.0132.氣相標準熵(J/molk):280.6433.氣相標準生成自由能(kJ/mol):-166.734.氣相標準熱熔(J/molk):65.2135. 液相標準燃燒熱(kJ/mol):-1367.5436.液相標準聲稱熱(kJ/mol):-276.9837. 液相標準熵(J/molk):161.0438.液相標準生成自由能(kJ/mol):-174.1839.液相標準熱熔(J/molk):112.6乙醇生態學數據:乙醇蒸汽對眼和呼吸道粘膜有輕微的刺痛作用。皮膚長期接觸可出現干燥、皸裂現象。分子結構數據:1. 摩爾折射率:12.842. 摩爾體積(m3/mol):59.03. 等張比容(90.2k):128.44. 便面張力(dyne/cm):22.35. 極化率(10-24cm3):5.09乙醇計算化學數據:1. 疏水參數計算參考值(xlogp):-0.12. 氫鍵供體數量:13. 氫鍵受體數量:14. 可旋轉化學鍵數量:05. 拓撲分子極性表面積(TPSA):20.26. 重原子數量:37. 表面電荷:08. 復雜度:2.89. 同位素原子數量:010. 確定原子立構中心數量:011. 不確定原子立構中心數量:012. 確定化學鍵立構中心數量:013. 不確定化學鍵立構中心數量:014. 共價鍵單元數量:1乙醇性質與穩定性乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機物,又能溶解許多有機物,所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應的溶劑,使參加反應的有機物和無機物均能溶解,增大接觸面積,提高反應速率。例如,在油脂的皂化反應中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶液)中充分接觸,加快反應速率,提高反應限度。 乙醇的物理性質主要與 其低碳直鏈醇的性質有關。分子中的羥基可以形成氫鍵,因此乙醇黏度很大,也不及相近相對分子質量的有機化合物極性大。室溫下,乙醇是無色易燃,且有特殊香味的揮發性液體。 =589.3nm和18.35C下,乙醇的折射率為1.36242,比水稍高。 作為溶劑,乙醇易揮發,且可以與水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶劑混溶。此外,低碳的脂肪族烴類如戊烷和己烷,氯代脂肪烴如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可與乙醇混溶。隨著碳數的增長,高碳醇在水中的溶解度明顯下降。 由于存在氫鍵,乙醇具有潮解性,可以很快從空氣中吸收水分。羥基的極性也使得很多離子化合物可溶于乙醇中,如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氯化鎂、氯化鈣、氯化銨、溴化銨和溴化鈉等。氯化鈉和氯化鉀則微溶于乙醇。此外,其非極性的烴基使得乙醇也可溶解一些非極性的物質,例如大多數香精油和很多增味劑、增色劑和醫藥試劑。乙醇可以與金屬鈉反應,產生氫氣,但不如水與金屬鈉反應劇烈。 活潑金屬(鉀、鈣、鈉、鎂、鋁)可以將乙醇羥基里的氫取代出來。 乙醇具有還原性,可以被氧化成為乙醛。酒精中毒的罪魁禍首通常被認為是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。乙醇也可被高錳酸鉀氧化,同時高錳酸鉀由紫紅色變為無色。乙醇也可以與酸性重鉻酸鉀溶液反應,當乙醇蒸汽進入含有酸性重鉻酸鉀溶液的硅膠中時,可見硅膠由橙紅色變為草綠色,此反應現用于檢驗司機是否醉酒駕車。 乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化并加熱的情況下發生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味)。 C2H5OH+CH3COOH濃H2SO4(可逆)CH3COOCH2CH3+H2O(此為取代反應) 乙醇可以和鹵化氫發生取代反應,生成鹵代烴和水。 C2H5OH + HBrC2H5Br + H2O或CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H-OH C2H5OH + HXC2H5X + H2O 氧化反應:(1)燃燒:發出淡藍色火焰,生成二氧化碳和水(蒸氣),并放出大量的熱,不完全燃燒時還生成一氧化碳,有黃色火焰,放出熱量 完全燃燒:C2H5OH+3O2點燃2CO2+3H2O 不完全燃燒:2C2H5OH+5O2點燃2CO2+2CO+6H2O (2)催化氧化:在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的情況下進行。 2Cu+O2加熱2CuO C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的實質(用Cu作催化劑) 總式:2CH3CH2OH+O2Cu或Ag2CH3CHO+2H2O(工業制乙醛) 乙醇也可被濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發生非常激烈的氧化反應,燃燒起來。消去反應和脫水反應:乙醇可以在濃硫酸和高溫的催化發生脫水反應,隨著溫度的不同生成物也不同。 (1)消去(分子內脫水)制乙烯(170濃硫酸)制取時要在燒瓶中加入碎瓷片(或沸石)以免爆沸。 C2H5OHCH2=CH2+H2O (2)縮合(分子間脫水)制乙醚(130-140 濃硫酸) 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O(此為取代反應) 貯存方法:1. 本品應密封于陰涼、通風、干燥處避光保存,防熱、防曬、防火。對金屬沒有腐蝕性,可用鐵、軟鋼、銅和鋁制容器貯存。2. 工業乙醇用鐵桶包裝,每桶200l(180kg),不得使用鍍鋅容器。無水乙醇用鐵桶或用玻璃瓶外加木箱包裝。貯存于陰涼通風處,防熱、防火、防曬。按鐵路危規61071規定運輸。乙醇合成方法: 1發酵法 發酵法的原料可以是含淀粉的農產品,如谷類、薯類或野生植物果實等;也可用制糖廠的廢糖蜜;或者用含纖維素的木屑、植物莖稈等。這些物質經一定的預處理后,經水解(用廢蜜糖作原料不經這一步)、發酵,即可制得乙醇。 發酵液中的質量分數約為6%10%,并含有其他一些有機雜質,經精餾可得95%的工業乙醇。 2乙烯水化法 乙烯直接水化法,就是在加熱、加壓和有催化劑存在的條件下,是乙烯與水直接反應,生產乙醇: CH2CH2 + HOHC2H5OH(該反應分兩步進行,第一步是與醋酸汞等汞鹽在水-四氫呋喃溶液中生成有機汞化合物,而后用硼氫化鈉還原) 3.在磷酸、硅藻土催化劑存在下,乙烯直接與水反應生成乙醇。4.以工業乙醇為原料,經脫水處理,再在高效精餾塔內進行整流,所得成品用微孔濾膜過濾即可。5.以乙二醇 醋酸鉀溶液為萃取劑,與工業乙醇等量混合后,在高效精餾塔中精餾,可獲得99.7%以上的無水乙醇。6.用戊烷或石油醚作為共沸劑于0.30.7Mpa下精餾,可獲得99.9%以上的無水乙醇。7.在帶有氯化鈣干燥管的容器中加入制得的無水乙醇和適量金屬鈣,使金屬鈣充分吸收水分后,精餾可得符合氣相色譜標準的無水乙醇,乙醇含量大于99.95%。也可以工業乙醇為原料,經恒沸精餾,氣相制備色譜分離和純化而得符合氣相色譜標準的無水乙醇。乙醇的用途:1. 乙醇是重要的有機溶劑,廣發用于醫藥、涂料、油脂等各種方法,占乙醇總耗量的50%左右。乙醇是重要的基本化工原料,用于制造乙醛、乙二烯、乙酸乙酯、乙酸、氯乙烷等等,并衍生出醫藥、涂料、燃料、香料、合成橡膠等許多中間體。2. 用作粘合劑、清漆、油墨、脫漆劑等的溶劑
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