10級醫用有機化學B 復習提綱（與09級的改動已標出）一、題型 1、命名或寫出結構式 2、完成反應式 3、選擇及填空 4、鑒別5、推斷6、合成二、重點1、伯、仲、叔、季碳原子（P19）2、烷烴的優勢構象（對位）交叉式 乙烷、丁烷）（P19-21）3、常見的烷基：甲基、乙基、正丙基、異丙基、叔丁基（P23）4、次序規則（P24）5、烷烴的鹵代反應、自由基的穩定性(P27) （反應條件：光或高溫）6、Z/E命名法和順反異構體的判斷（P31）7、烯烴的親電加成反應（P33P35）（注意馬氏規則）8、烯烴的高錳酸鉀氧化、臭氧化及還原性水解（P36）（完成反應式、推斷）9、-氫原子的鹵代反應（P37）（反應條件：光照或高溫）10、烯烴與HBr在過氧化物條件下的反應（P39）（反馬氏規則）11、碳正離子的穩定性（P39）12、烯炔的命名（P42）13、炔烴的順式加氫（Lindlar催化劑、鈉/液氨）（P43）14、炔烴與水的加成（P44）(乙炔生成乙醛，其余炔生成酮，參照P45 例題）15、端炔的鑒定（P45）（炔都能使溴水褪色，只有端炔可以與硝酸銀的氨溶液反應生成白色沉淀）16、共軛二烯烴的的親電加成反應（P53）17、D-A反應（P54）（參照P54例子、P58 7（8）、15）18、補充書后題目：P59 11（3）、1519、螺環和橋環的命名（P63）(參照P63-64)20、含側鏈的環丙烷的開環反應（參照P71、P84 8（5）21、環丙烷的鑒別（溴水褪色、高錳酸鉀溶液不褪色）22、補充鑒別題：乙烷、乙烯、乙炔、環丙烷、1，3-丁二烯23、二取代環己烷的穩定構象（P77-79，參考P84/4）24、多官能團芳香族化合物的命名（P105）（參照P106/2）25、苯的親電取代反應的方程式和活性（P9193）（參照 P106 3、6（1）補充甲苯、甲氧基苯）26、烷基苯側鏈的反應（P9394）（參照P106/3）27、烷基苯側鏈的鑒別P107/7(1)28、定位規則以及在合成上的應用（參考P107/5(4)）29、萘的磺化（P100）30、芳香性的判斷（P103104，參考P107/9）31、費歇爾投影式的R/S命名（P117119）32、含不同手性碳原子的化合物的對映體數目的計算（P120）（參照P128 1）33、不飽和鹵代烴的命名（P132 參考P153/1(4)(5)）34、鹵代烴的親核取代反應（P134 表6.2 注炔鈉與鹵代烴性質已在炔烴中詳述，也要掌握）（參照 P153 4（1、4、5）和 10（1）（2）（4）35、消除反應（P135）36、親核取代反應（Sn1和Sn2反應的特點和烴基結構的影響）（P139、P142-143 參照P154/7）37、鹵代烴的鑒別38、伯、仲、叔醇的區分和醇的鑒別（Lucas試劑、高錳酸鉀氧化、與鈉反應）（參照P202 3（4）39、醇的分子內脫水（P189，參考P202/2(3)）和重要的醇：丙三醇（P191）40、酚的酸性（P192）無機酸 羧酸 碳酸 （苯）酚 水 醇 41、酚的鑒別（FeCl3，溴水）42、酚的親電取代反應（P193鹵代、硝化）43、簡單醚的命名（P196參照P202 1（2、5）44、醚鍵的斷裂（P197）45、混醚的合成（克萊門森還原）（參照P202/5(3)）46、硫醇和硫醚的命名（P198-199）47、硫醇與重金屬汞的反應（P199，上課例子：二硫基丙醇）48、飽和醛、酮的命名（P206-207）49、醛、酮親核加成的活性比較，化學反應（與HCN、飽和亞硫酸氫鈉、醇、含氮親核試劑）50、醛、酮的金屬氧化物還原、克萊門森還原（P214）51、碘仿反應（P215）52、羥醛縮合（P215，參照書上例題）53、醛、酮的鑒別（例：乙醛、苯甲醛、2-丁酮、3-戊酮）54、坎尼扎羅（歧化）反應（P217）55、鄰苯醌和對苯醌的結構式（P223）例1：某化合物分子式為C5H12O (A)，氧化后得C5H10O (B)。B能與苯肼反應，并與碘的堿溶液共熱產生黃色沉淀。A和濃H2SO4共熱得C5H10(C)，C經臭氧化和還原性水解后得丙酮與乙醛。試推測A、B、C的結構式。例2：某化合物分子式為C5H10O (A)還原后得C5H12O (B)。A能與苯肼反應，并不能與飽和NaSO3H反應 。B和濃H2SO4共熱得C5H10(C)，C經臭氧化和還原性水解后得丙酮與乙醛。試推測A、B、C的結構式。56、羧酸的命名57、羧酸的酸性（橫向比較和取代苯甲酸酸性的比較）及羧酸的鑒別（例：甲酸、甲醇、苯酚、乙醚）58、羧酸衍生物的生成（酯化和酰胺的生成）59、羧酸的還原（P238）60、-H的鹵代反應（P238）61、二元羧酸的熱解反應（P239）62、羧酸衍生物親核取代反應的活性比較（P249）63、羥基酸的脫水反應（P264）64、酮酸的脫羧反應（P267）65、重要的羥基酸（乳酸、酒石酸、水楊酸）（P265-266）65、酮酸的脫羧反應（P267）66、酮體（-丁酮酸、-羥基丁酸、丙酮）（P268）67、重要的酮酸：丙酮酸結構式（P268）68、伯、仲、叔胺的判斷和胺的命名（P274-P275)69、胺的?；磻突酋；磻≒279）70、芳胺環上的親電取代反應（鹵代、硝化、磺化）（P281-282）及苯胺的鑒別（興斯堡反應，溴水）71、硝基化合物的還原（只需掌握一硝基取代）（P284）72、重氮和偶氮化合物的命名（P287 四個，偶氮苯?？迹?3、重氮化反應及應用（參照P289 合成間溴甲苯、1，3，5-三溴苯，P297/7(2)(4)）74、留氮反應（參照P289-290）75、酰胺的命名（上課補充，書上沒有）76、酰胺的還原（P294）77、取代單雜環的命名(P300 P315/1(14)呋喃、噻吩、吡咯、吡啶)及芳香性78、含氮雜環堿性橫向比較 季胺堿 脂肪胺 氨 吡啶 苯胺 吡咯79、單雜環親電取代反應活性的比較及反應(P303-304 重點是溴代)80、糠醛（糖醛）的康尼查羅反應（課上補充）81、膽固醇和膽酸（P318）（注：今年13章不考）82、皂化值、碘值、酸值的含義（注：今年13章不考）83、D-葡萄糖的哈沃斯式（-、- P343)84、糖的鑒別（例：葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉）85、各種糖的類型（還原性、非還原性）86、糖的成苷反應（參照P346-347兩頁下面的兩例）87、糖的氧化反應（P348-349 Tollen、Fehling、溴水、稀硝酸）88、淀粉和纖維素中的苷鍵和基本單元 (P355-356)89、甘氨酸和丙氨酸的結構式（P360 表15.1）90、氨基酸的兩性和等電點（P362）91、肽的命名（P366）（p365甘丙肽、丙甘肽）92、蛋白質中的主鍵和副鍵（P370）93、RNA與DNA的化學組成（P380）94、核酸的基本單位和主鍵（P380）95、常見的英文縮寫（THF、DMF、NBS、DMSO）鑒別：烯烴：使溴水褪色、使高錳酸鉀溶液褪色；炔烴：使溴水褪色、使高錳酸鉀溶液褪色；端炔：使溴水褪色、使高錳酸鉀溶液褪色，與硝酸銀的氨溶液反應生成白色沉淀，與氯化亞銅的氨溶液反應生成棕紅色沉淀；環丙烷：使溴水褪色、不能使高錳酸鉀溶液褪色；苯及其同系物（如甲苯等）：兩者都不能使溴水褪色，甲苯等使高錳酸鉀溶液褪色，苯不能使高錳酸鉀溶液褪色；鹵代烴：與硝酸銀的醇溶液反應：乙烯型、苯基型鹵代烴：加熱也不反應，烯丙基型、芐基型鹵代烴：不加熱就產生白色沉淀，普通鹵代烴：加熱后產生白色沉淀；醇：一般不用鑒別，可以先把其他化合物鑒別出來，剩下的就是醇。酚：與溴水反應生成白色沉淀，與三氯化鐵溶液反應顯紫色醚：一般也不鑒別，可以先把其他化合物鑒別出來，剩下的就是醚。醛：所有醛：（1）能與Tollen試劑反應生成銀白色沉淀（銀鏡）； （2）能與Fehling試劑或Benedict試劑反應生成棕紅色沉淀；（3）能與飽和亞硫酸氫鈉生成白色沉淀；（4）能與2,4-二硝基苯肼反應生成黃色沉淀，（5）能與希夫試劑反應顯紫紅色 脂肪醛： （上述五條均可發生） 芳香醛： （上述五條除第（2）條不能反應以外，其余均可發生）； 甲醛：上述五條均可，但第（2）條中生成的是紅色沉淀（銅鏡）酮：所有酮：（1）不能與Tollen試劑反應生成銀白色沉淀（銀鏡）； （2）不能與Fehling試劑或Benedict試劑反應生成棕紅色沉淀；（3）不一定能與飽和亞硫酸氫鈉生成白色沉淀；（4）能與2,4-二硝基苯肼反應生成黃色沉淀，（5）不能與希夫試劑反應顯示紫紅色脂肪族甲基酮、八個碳以下的環酮：能與飽和亞硫酸氫鈉生成白色沉淀；甲